(1H-indol-2-yl)(2-nitrophenyl)methanol | 1435483-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1H-indol-2-yl)(2-nitrophenyl)methanol
• 英文别名: 1H-indol-2-yl-(2-nitrophenyl)methanol
• CAS: 1435483-73-0
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₃
• 分子量: 268.272
• InChiKey: PZMJMUAXGXTTON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  81.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1H-indol-2-yl)(2-nitrophenyl)methanol 在 盐酸 、 dipotassium peroxodisulfate 、 iron(III) trifluoromethanesulfonate 、 铁粉 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5H-indolo[3,2-b]quinolin-11(10H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过正式的分子内C（sp2）-H功能化可控制合成吡啶并[2,3-b]吲哚-4-酮或吲哚[3,2-b]喹啉。

  摘要：

  以吲哚-2-羧酸衍生物为原料，开发了一种新型的铁催化可控合成吡啶并[2,3 - b ]吲哚-4-酮或吲哚[3,2- b ]喹啉的方法。吲哚-2-羧胺通过分子内N–H / C–H偶联转变为吡啶[2,3- b ]吲哚-4-酮，其中涉及羰基1,2-迁移。而当使用吲哚-2-羧芳基胺时，吲哚[3,2- b ]喹诺酮是通过直接的NH / CH偶联而产生的。在温和的反应条件下以中等至良好的收率在宽范围的底物范围内获得所需产物。通过该反应可方便地制备天然产物喹啉啉酮。

  DOI：

  10.1039/c9ob02108f
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 正丁基锂 、 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (1H-indol-2-yl)(2-nitrophenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  一种高效，简洁的抗疟疾生物碱喹啉的全合成方法

  摘要：

  在这项工作中描述了通过非常直接的合成方法从吲哚（3）制备生物碱喹啉（1）。在相同的介质中进行了几个连续的杂芳族锂化反应步骤，以优异的收率生产苯甲醇（7）。将该醇进行催化还原，同时进行环化和芳构化，以55％的总产率产生喹啉（1）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.04.010

文献信息

• Controllable synthesis of pyrido[2,3-<i>b</i>]indol-4-ones or indolo[3,2-<i>b</i>]quinolines <i>via</i> formal intramolecular C(sp²)–H functionalization
  作者：Bo Song、Mengdan Wang、Murong Xu、Lingkai Kong、Huihui Xie、Chengyu Wang、Yanzhong Li

  DOI：10.1039/c9ob02108f

  日期：——

  controllable synthesis of pyrido[2,3-b]indol-4-ones or indolo[3,2-b]quinolines has been developed by using indole-2-carboxylic derivatives as starting materials. Indole-2-carboxenamines were transformed into pyrido[2,3-b]indol-4-ones through intramolecular N–H/C–H coupling, in which a carbonyl 1,2-migration was involved. Whereas, when indole-2-carboxarylamines were employed, indolo[3,2-b]quinolones were

  以吲哚-2-羧酸衍生物为原料，开发了一种新型的铁催化可控合成吡啶并[2,3 - b ]吲哚-4-酮或吲哚[3,2- b ]喹啉的方法。吲哚-2-羧胺通过分子内N–H / C–H偶联转变为吡啶[2,3- b ]吲哚-4-酮，其中涉及羰基1,2-迁移。而当使用吲哚-2-羧芳基胺时，吲哚[3,2- b ]喹诺酮是通过直接的NH / CH偶联而产生的。在温和的反应条件下以中等至良好的收率在宽范围的底物范围内获得所需产物。通过该反应可方便地制备天然产物喹啉啉酮。
• An efficient and concise total synthesis of the antimalarial alkaloid quindoline
  作者：Dayse dos S. Bastos、Anna C. Silva、André L.M. Albert、Wesley M.R. Barros、Glaucia B.C.A. Slana、Jari N. Cardoso、Rosangela S.C. Lopes、Claudio C. Lopes

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.04.010

  日期：2013.6

  The preparation of the alkaloid quindoline (1) from indol (3) through a very direct synthetic approach is described in this work. Several successive heteroaromatic lithiation reaction steps were performed in the same medium producing benzylic alcohol (7) in excellent yield. The alcohol was submitted to catalytic reduction, undergoing concomitant cyclization and aromatization, yielding quindoline (1)

  在这项工作中描述了通过非常直接的合成方法从吲哚（3）制备生物碱喹啉（1）。在相同的介质中进行了几个连续的杂芳族锂化反应步骤，以优异的收率生产苯甲醇（7）。将该醇进行催化还原，同时进行环化和芳构化，以55％的总产率产生喹啉（1）。