5-氨基-4-羟基-1,3-苯二磺酸 | 120-98-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 磺酸类氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-氨基-4-羟基-1,3-苯二磺酸
• 中文别名: 5-氨基4-羟基-1,3苯二磺酸；2-氨基苯酚-4.6-二磺酸
• 英文名称: 2-hydroxy-1-aminobenzene-3,5-disulphonic acid
• 英文别名: 2-amino-4,6-disulfophenol-1；2-amino-1-hydroxybenzene-4,6-disulphonic acid；1-hydroxy-2-aminobenzene-4,6-disulfonic acid；2-aminophenol-4,6-disulphonic acid；4,6-Disulfo-2-aminophenol；5-amino-4-hydroxy-benzene-1,3-disulfonic acid；5-Amino-4-hydroxybenzene-1,3-disulphonic acid；5-amino-4-hydroxybenzene-1,3-disulfonic acid
• CAS: 120-98-9
• 化学式: C₆H₇NO₇S₂
• 分子量: 269.256
• InChiKey: HTYRTGGIOAMLRR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.984±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  172
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2922299090
• 安全说明：
  S22,S24/25,S26,S36,S37/39
• 危险类别码：
  R20/21/22,R36/37/38
• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氨基-4-羟基-1,3-苯二磺酸 、 1-苯基-1,3-丁二酮 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium nitrite 、 sodium acetate 作用下， 以 水 、 乙醇 为溶剂， 以82%的产率得到1-phenyl-2-(2-hydroxy-3,5-disulfophenylhydrazo)butane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  苯甲酰丙酮某些偶氮衍生物的互变异构和酸碱性质

  摘要：

  新的1-苯基-2-（2-羟基-3-磺基-5-氯苯基肼基）丁烷-1,3-二酮（H 2 L 1），1-苯基-2的结构，互变异构和酸碱性质-（2-羟基-3,5-二磺基苯基偶氮）丁烷-1,3-二酮（H 2 L 2），1-苯基-2-（2-羟基-3-磺基-5-硝基苯基肼基）丁烷-1,3使用IR，1 H和13 C NMR光谱研究了-二酮（H 2 L 3）和1-苯基-2-（2-羟基-4-硝基苯基肼基）丁烷-1,3-二酮（H 2 L 4），电位计。研究表明，H 2 L 1-4和已知的1-苯基-2-（2-羟基苯基肼基）丁烷-1,3-二酮（H2 L 5）以Z-烯醇-偶氮-II和肼-III互变异构形式的混合物形式存在，并且溶剂极性的增加将互变异构平衡转变为烯醇-偶氮形式。确定了H 2 L 1–5中质子解离的热力学参数，表明该过程是非自发的，吸热的和熵不利的。

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2011.06.005
• 作为产物：
  描述：

  苯酚 在 硫酸 、 三氧化硫 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 生成 5-氨基-4-羟基-1,3-苯二磺酸
  参考文献：
  名称：

  Sakellarios, Chemische Berichte, 1922, vol. 55, p. 2852

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Role of tautomerism and solvatochromism in UV–VIS spectra of arylhydrazones of β-diketones
  作者：Wojciech Kuznik、Maximilian N. Kopylovich、Gunel I. Amanullayeva、Armando J.L. Pombeiro、Ali H. Reshak、Kamran T. Mahmudov、I.V. Kityk

  DOI：10.1016/j.molliq.2012.03.023

  日期：2012.7

  3-dioxobutan-2-ylidene)hydrazinyl)-2-hydroxybenzenesulfonic acid (1), 3-(2-(1-ethoxy-1,3-dioxobutan-2-ylidene)hydrazinyl)-2-hydroxy-5-nitrobenzenesulfonic acid (2), and 3-(2-(4,4-dimethyl-2,6-dioxocyclohexylidene) hydrazinyl)-2-hydroxy-5-nitrobenzenesulfonic acid (3), have been synthesized and characterized by IR, 1H and 13C NMR spectroscopies and elemental analysis. 3 and known 5-(2-(4,4-dimethyl-2,6-dioxocyclohe

  β-二酮的新芳基hydr，5-氯-3-（2-（1-乙氧基-1,3-二氧丁丁-2-亚甲基）肼基）-2-羟基苯磺酸（1），3-（2-（1-乙氧基-1,3-二氧丁烷-2-亚甲基肼基）-2-羟基-5-硝基苯磺酸（2）和3-（2-（4,4-二甲基-2,6-二氧代环己叉基）肼基）-2已经合成了-羟基-5-硝基苯磺酸（3）并通过IR，1 H和13 C NMR光谱学和元素分析对其进行了表征。3和已知的5-（2-（4,4-二甲基-2,6-二氧代环己叉基）肼基）-4-羟基苯-1,3-二磺酸（4）仅以hydr形式存在于DMSO溶液中，而1和2存在于DMSO和H 2 O溶液中，为烯醇-偶氮和互变异构形式的混合物，其比例取决于溶剂极性和取代基的诱导作用。考虑到溶剂变色效应和互变异构效应，DFT和TDDFT方法被用于模拟研究化合物的实验UV-VIS吸收光谱。所进行的模拟已经建立了烯醇-偶氮形式相对于with的大量实验性120
• Reaktivfarbstoffe und deren Verwendung zum Färben und Bedrucken von hydroxylgruppen- und stickstoffhaltigen Materialien
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0024668A2

  公开（公告）日：1981-03-11

  Reaktivfarbstoffe der Formel worin F, W, R, A und n die in der Beschreibung angegebene Bedeutung haben und deren Verwendung zum Färben und Bedrucken von hydroxylgruppenhaltigen und stickstoffhaltigen Materialien, insbesondere von Textilmaterialien aus nativer und regenerierter Cellulose, ferner aus Wolle, Seide, synthetischen Polyamid- und Polyurethanfasern sowie zum Färben von Papier.

  式中 F、W、R、A 和 n 具有说明中给出的含义的反应性染料及其在含有羟基和氮的材料染色和印花中的用途，特别是由原生纤维素和再生纤维素，以及羊毛、丝绸、合成聚酰胺和聚氨酯纤维制成的纺织材料，以及在纸张染色中的用途。
• Disazoreaktivfarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zum Färben und/oder Bedrucken hydroxyl- und/oder stickstoffhaltiger Materialien
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0050266A1

  公开（公告）日：1982-04-28

  Die Erfindung betrifft neue, gegebenenfalls metallhaltige Disazoreaktivfarbstoffe der Formel worin A, K, B, D einen aromatischen Rest P eine Bindung oder ein Brückenglied X eine reaktive Gruppierung R ein Wasserstoffatom oder Alkyl n die Zahlen eins oder zwei darstellen, weiterhin Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung zum Färben und Bedrucken hydroxyl- und/oder stickstoffhaltiger Materialien.

  本发明涉及新的、可选的含金属的二唑活性染料，其式中 A、K、B、D 代表芳香基 P 一个键或桥接构件 X 一个活性基团 R 一个氢原子或烷基 n 的数字为 1 或 2，此外还涉及其制备工艺及其在含羟基和/或氮材料染色和印花中的用途。
• Monoazofarbstoffe und Verwendung als Bildfarbstoffe in farbfotografischen Aufzeichnungsmaterialien
  申请人：Agfa-Gevaert AG

  公开号：EP0054230A2

  公开（公告）日：1982-06-23

  Monoazofarbstoffe der Formel I bilden mit Metallsalzen 1 : 1- oder 1 : 2-Komplexe. Die metallhaltigen Farbstoffe eignen sich zum Färben von amidgruppenhaltigen Materialien; die metallfreien Farbstoffe eignen sich zum Färben von metallhaltigen Polyolefinen. Die Farbstoffe eignen sich ferner als nachkomplexierbare Bildfarbstoffe für das Farbdiffusionsübertragungsverfahren. Hierbei werden sie als diffusionsfähige metallfreie Farbstoffe aus Farbabspaltern bildmäßig freigesetzt, auf eine Bildempfangsschicht übertragen und dort mit Ni- oder Cu-lonen in die entsprechenden Metallkomplexe überführt. Darin bedeuten: einer der Reste R und R1 die Gruppe G-A-N=N-, worin A für einen aromatisch carbocyclischen Rest, und G für einen zur Chelatbildung befähigten oder in einen solchen Rest umwandelbaren Rest in Nachbarstellung zur Azogruppe steht, und der andere der Reste R und R' Wasserstoff oder einen Substituenten mit Elktronendonorcharakter; R2 Wasserstoff, Halogen oder Alkyl; Y -H, -OH, eine gegebenenfalls durch Alkyl oder Aryl substituierte Aminogruppe, eine cyclische Aminogruppe, oder eine Gruppe der Formel -NH-S02-R3; R3 Alkyl, Aryl eine gegebenenfalls zweifach durch Alkyl substituierte Aminogruppe oder eine cyclische Aminogruppe; n 0 oder 1.

  式 I 的单偶氮染料与金属盐形成 1 : 1 或 1 : 2 的络合物。含金属的染料适用于含有酰胺基团的材料着色；不含金属的染料适用于含有金属的聚烯烃着色。这些染料还适用于颜色扩散转移过程中的后络合图像染料。在此过程中，它们作为可扩散的无金属染料从色彩分离器中释放出来，转移到图像接收层，并与 Ni 或 Cu 离子转化成相应的金属络合物。 这意味着基团 R 和 R1 中的一个是基团 G-A-N=N-，其中 A 是芳香族碳环基团，G 是能够螯合的基团或在邻近偶氮基团的位置上可转化为此类基团的基团，基团 R 和 R' 中的另一个是氢或具有电子供体性质的取代基；R2 是氢、卤素或烷基； Y 是-H、-OH、任选被烷基或芳基取代的氨基、环状氨基或式-NH-S02-R3 的基团； R3 是烷基、芳基、任选被烷基取代两次的氨基或环状氨基； n 是 0 或 1。
• Farbfotografisches Aufzeichnungsmaterial
  申请人：Agfa-Gevaert AG

  公开号：EP0059354A1

  公开（公告）日：1982-09-08

  Als Bildfarbstoffe für das Farbdiffusionsverfahren eignen sich diffusionsfähige Azofarbstoffe der Formel II, die bei der fotografischen Entwicklung aus entsprechenden Farbabspaltern bildmäßig freigesetzt werden und durch Metallionen blaue oder blaugrüne Farbstoff-Metall-Komplexe bilden. Hierin bedeuten: A1 und A2 elektronegative Substituenten, für deren meta-sigma-Werte m (nach D.H. McDaniel und H.C. Brown in J. Org. Chem. 23, 420 ff (1958)) mindestens eine der folgenden drei Beziehungen gilt: 1. G'm(A1), G'm(A2) ≥ + 0,33; 2. G'm(A1) + G'm(A2) ≥ + 0,75; 3. G'm(A1) ≥ + 0,33 und A2 =-SO2X, wobei X für H,-OH,-NH2,-NH-Y oder eine cyclische Aminogruppe und Y für Alkyl, Aryl, Alkylsulfonyl, Arylsulfonyl oder Acyl steht; Q einen Rest zur Vervollständigung eines 2-Amino-3-hydroxypyridinringes, einen 4,5-Diphenylimidazolringes oder eines über die 1-Stellung verknüpften 4-Hydroxyisochinolinringes; und G eine zur Chelatbildung befähigte Gruppe.

  适用于颜色扩散过程的图像染料是式 II 的可扩散偶氮染料，它们在照相显影过程中从相应的颜色分离器中按图像释放出来，并通过金属离子形成蓝色或蓝绿色染料金属络合物。 这意味着 A1 和 A2 为电负性取代基，其元西格玛值 m（根据 D.H. McDaniel 和 H.C. Brown 在 J. Org. Chem. 23, 420 ff (1958)中的说法）至少适用于以下三种关系之一： G'm(A1), G'm(A2) ≥ + 0.33； G'm(A1) + G'm(A2) ≥ + 0.75； 3； G'm(A1) ≥ + 0.33 且 A2 =-SO2X，其中 X 是 H、-OH、-NH2、-NH-Y 或环状氨基，以及 Y 是烷基、芳基、烷基磺酰基、芳基磺酰基或酰基； Q 是用于完成 2-氨基-3-羟基吡啶环、4,5-二苯基咪唑环或通过 1 位连接的 4-羟基异喹啉环的基团；以及 G 是能够螯合的基团。