8-Chlor-4-hydroxy-3-nitrocarbostyril | 54675-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-Chlor-4-hydroxy-3-nitrocarbostyril
• 英文别名: 8-chloro-4-hydroxy-3-nitro-1H-quinolin-2-one；8-Chloro-4-hydroxy-3-nitrocarbostyril；8-chloro-4-hydroxy-3-nitro-1H-quinolin-2-one
• CAS: 54675-51-3
• 化学式: C₉H₅ClN₂O₄
• 分子量: 240.603
• InChiKey: LECKIZBROZNBDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-氯-4-羟基-1H-喹啉-2-酮 在 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.5h， 生成 8-Chlor-4-hydroxy-3-nitrocarbostyril
  参考文献：
  名称：

  在N-甲基-D-天冬氨酸受体的甘氨酸位点上，作为新型拮抗剂的4-羟基-3-硝基喹啉-2（1H）-酮的结构活性关系。

  摘要：

  通过硝化相应的2,4-喹啉二醇合成了一系列的4-羟基-3-硝基喹啉-2（1H）-酮（HNQs）。通过抑制[3H] DCKA与大鼠脑膜的结合，将HNQs评估为NMDA受体甘氨酸位点的拮抗剂。还通过在表达NMDA受体或大鼠脑AMPA受体的1a / 2C亚基的非洲爪蟾卵母细胞中通过电生理测定法测试了选定的HNQs的功能拮抗作用。HNQs的结构-活性关系（SAR）显示，通常在5、6和7位上的取代会增加效力，而在8位上的取代会导致效力急剧下降。在测试的HNQ中，5,6,7-三氯HNQ（8i）是最有效的拮抗剂，在[3H] DCKA结合测定中的IC50为220 nM，从电生理测定中得出的Kb为79 nM。在稳态条件下测量，HNQ 8i对NMDA的选择性是AMPA受体的240倍。将HNQs的SAR与1,4-二氢喹喔啉-2,3-二酮（QXs）和1,2,3,4-四氢喹啉-2,3,4-三酮3-肟（QTOs）的S

  DOI：

  10.1021/jm960520y

文献信息

• Anti-allergenic carbostyril derivatives
  申请人：Beecham Group Limited

  公开号：US03962445A1

  公开（公告）日：1976-06-08

  A class of 4-hydroxy-3-nitroearbostyril derivatives are useful in the inhibition of certain types of antigen antibody reactions.

  一类4-羟基-3-硝基耳波斯蒂尔衍生物在抑制特定类型的抗原抗体反应中很有用。
• EP0688319A4
  申请人：——

  公开号：EP0688319A4

  公开（公告）日：1996-02-28
• 4-HYDROXY-3-NITRO-1,2-DIHYDROQUINOLIN-2-ONES AND THE USE THEREOF AS EXCITATORY AMINO ACID AND GLYCINE RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：STATE OF OREGON, acting by and through THE OREGON STATE BOARD OF HIGHER EDUCATION, acting for and on behalf of

  公开号：EP0688319A1

  公开（公告）日：1995-12-27
• US5622965A
  申请人：——

  公开号：US5622965A

  公开（公告）日：1997-04-22
• [EN] 4-HYDROXY-3-NITRO-1,2-DIHYDROQUINOLIN-2-ONES AND THE USE THEREOF AS EXCITATORY AMINO ACID AND GLYCINE RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] 4-HYDROXY-3-NITRO-1,2-DIHYDROQUINOLIN-2-ONES ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'ANTAGONISTES DE RECEPTEURS D'ACIDES AMINES EXCITATEURS ET DE GLYCINE
  申请人：STATE OF OREGON, acting by and through THE OREGON STATE BOARD OF HIGHER EDUCATION, acting for and onbehalf of THE OREGON HEALTH SCIENCES UNIVERSITY AND THE UNIVERSITY OF OREGON, EUGENE, OREGON

  公开号：WO1994020470A1

  公开（公告）日：1994-09-15

  (EN) Methods of treating or preventing neuronal loss associated with stroke, ischemia, CNS trauma, hypoglycemia and surgery, as well as treating neurodegenerative diseases including Alzheimer's disease, amyotrophic lateral sclerosis, Huntington's disease and Down's syndrome, treating or preventing the adverse consequences of the hyperactivity of the excitatory amino acids, as well as treating anxiety, chronic pain, convulsions and inducing anesthesia are disclosed by administering to an amimal in need of such treatment a substituted or unsubstituted 4-hydroxy-3-nitro-1,2-dihydroquinolin-2-one or pharmaceutically acceptable salts thereof which have high binding to the glycine receptor.(FR) Méthodes de traitement ou de prevention de la déperdition neuronale associée à l'accident vasculaire cérébral, à l'ischémie, au traumatisme du système nerveux central, à l'hypoglycémie et à certaines interventions chirurgicales, de traitement de maladies neurodégénératives telles que la maladie d'Alzheimer, la sclérose latérale amyotrophique, la chorée de Huntington et le syndrome de Down, et de traitement ou de prévention des conséquences néfastes de l'hyperactivité des acides aminés excitateurs, ainsi que de traitement de l'anxiété, des douleurs chroniques et des convulsions et d'induction de l'anesthésie, consistant à administrer à un animal nécessitant l'un des traitements mentionnés une 4-hydroxy-3-nitro-1,2-dihydroquinolin-2-one substituée ou non substituée ou des sels pharmaceutiquement acceptables de ladite substance, qui ont une forte capacité de liaison avec le récepteur de la glycine.