(2-Hydroxypropyl)phosphan | 6704-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2-Hydroxypropyl)phosphan
• 英文别名: 1-phosphinopropan-2-ol；2-hydroxy-propyl-phosphine；2-Hydroxy-propyl-phosphin；1-Phosphanylpropan-2-ol
• CAS: 6704-12-7
• 化学式: C₃H₉OP
• 分子量: 92.0776
• InChiKey: GKTWMJJBQAUOCH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-Hydroxypropyl)phosphan 、 苯甲醛 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以56%的产率得到5-methyl-2-phenyl-1,3-oxaphospholane
  参考文献：
  名称：

  PH-官能和P-（α-羟基）苄基-2-苯基-1,3-氧代膦酸酯-合成，反应性和结构方面

  摘要：

  摘要通过H2PCH2CH（R）OH（R ​​= H，Me）与苯甲醛的一步和两步酸催化反应，合成了P-苄基和α-羟基苄基-1,3-氧杂膦酸酯。后者是从对-仲1，3-氧杂磷杂环戊烷获得对三-叔胺的第一个例子。该化合物在空气中迅速氧化成各自的氧化膦，即P-苄基化合物在很小程度上甚至氧化成α-羟基苄基氧化膦。在痕量苯甲酸的存在下长时间保存PH化合物会导致部分异构化和PH转移反应缓慢，从而导致膦酰基丙基苄基醚和P，P'-双（1,3-氧杂磷杂环戊烷）的特征在于晶体结构分析。对于PH官能的1，3-氧代磷杂环丁烷观察到类似的行为。1的首选非对映异构体的结构

  DOI：

  10.1016/j.poly.2019.06.037
• 作为产物：
  描述：

  methyloxirane 在 磷化氢 、 氨 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.67h， 以67%的产率得到(2-Hydroxypropyl)phosphan
  参考文献：
  名称：

  从红磷和环氧乙烷方便合成伯 2-羟基有机膦

  摘要：

  通过将环氧乙烷与一磷化钠（由红磷、钠和叔丁醇在液氨中就地生成）反应，可以以良好的收率获得多种 2-羟基有机膦 HOCH(R1)CH(R2)PH2 2。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6238

文献信息

• Heinicke, Joachim; Kovacs, Ilona; Nyulaszi, Laszlo, Chemische Berichte, 1991, vol. 124, # 3, p. 493 - 496
  作者：Heinicke, Joachim、Kovacs, Ilona、Nyulaszi, Laszlo

  DOI：——

  日期：——
• Knunjanz; Sterlin, Doklady Akademii Nauk SSSR, 1947, vol. 56, p. 47,49
  作者：Knunjanz、Sterlin

  DOI：——

  日期：——
• HEINICKE, JOACHIM;KOVACS, ILONA;NYULASZI, LASZLO, CHEM. BER., 124,(1991) N, C. 493-496
  作者：HEINICKE, JOACHIM、KOVACS, ILONA、NYULASZI, LASZLO

  DOI：——

  日期：——
• PH-Functional and P-(α-hydroxy)benzyl-2-phenyl-1,3-oxaphospholanes – Synthesis, reactivity and structural aspects
  作者：Joachim W. Heinicke、Gabriele Thede、Carola Schulzke、Peter G. Jones、Holm Frauendorf

  DOI：10.1016/j.poly.2019.06.037

  日期：2019.9

  one-step and a two-step acid catalyzed reaction of H2PCH2CH(R)OH (R = H, Me), respectively, with benzaldehyde. The latter is the first example of the access to a P-tertiary from a P-secondary 1,3-oxaphospholane. The compounds are rapidly oxidized by air to the respective phosphine oxides, the P-benzyl compound to a small extent even to the α-hydroxybenzylphosphine oxide. Prolonged storage of the PH-compound

  摘要通过H2PCH2CH（R）OH（R ​​= H，Me）与苯甲醛的一步和两步酸催化反应，合成了P-苄基和α-羟基苄基-1,3-氧杂膦酸酯。后者是从对-仲1，3-氧杂磷杂环戊烷获得对三-叔胺的第一个例子。该化合物在空气中迅速氧化成各自的氧化膦，即P-苄基化合物在很小程度上甚至氧化成α-羟基苄基氧化膦。在痕量苯甲酸的存在下长时间保存PH化合物会导致部分异构化和PH转移反应缓慢，从而导致膦酰基丙基苄基醚和P，P'-双（1,3-氧杂磷杂环戊烷）的特征在于晶体结构分析。对于PH官能的1，3-氧代磷杂环丁烷观察到类似的行为。1的首选非对映异构体的结构
• A Convenient Synthesis of Primary 2-Hydroxyorganophosphines from Red Phosphorus and Oxiranes
  作者：S. N. Arbuzova、L. Brandsma、N. K. Gusarova、A. H. T. M. van der Kerk、M. C. J. M. van Hooijdonk、B. A. Trofimov

  DOI：10.1055/s-2000-6238

  日期：——

  A number of 2-hydroxyorganophosphines HOCH(R1)CH(R2)PH2 2 have been obtained in good yields by reaction of oxiranes with sodium monophosphide, generated in situ from red phosphorus, sodium and tert-butyl alcohol in liquid ammonia.

  通过将环氧乙烷与一磷化钠（由红磷、钠和叔丁醇在液氨中就地生成）反应，可以以良好的收率获得多种 2-羟基有机膦 HOCH(R1)CH(R2)PH2 2。