9-methyl-9-phenyl-9,10-dihydroacridine | 34531-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9-methyl-9-phenyl-9,10-dihydroacridine
• 英文别名: 9-methyl-9-phenyl-10H-acridine
• CAS: 34531-15-2
• 化学式: C₂₀H₁₇N
• 分子量: 271.362
• InChiKey: QDAZMHZHCJUGLN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-methyl-9-phenyl-9,10-dihydroacridine 在 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 、 (S)-3,3'-bis(2,4,6-tri-iso-propylphenyl)-1,1'-binaphthyl-2,2'-diyl hydrogenphosphate 、 盐酸二异丙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 C₂₀H₁₅Br₂N
  参考文献：
  名称：

  9,9-二取代 9,10-二氢吖啶的远程对映选择性去对称化通过不对称芳香胺化

  摘要：

  富含对映体的 9,10-二氢吖啶在许多方面都是有用的手性 N-杂环；然而，它们的不对称催化合成相当具有挑战性，因为立体中心远离官能团。在此，我们公开了一种通过新型螺环手性磷酸 (CPA) 催化剂实现的不对称芳族胺化反应的有效远程对映选择性去对称化方案，该方案可获得具有极其广泛范围的带有 9,9-二取代基的各种手性二氢吖啶 (与芳基、烷基和二烷基取代兼容）和出色的对映选择性（高达 >99% ee）。此外，该方法还适用于立体异构硅中心的不对称构建和不对称二氢吖啶衍生物的动力学拆分。

  DOI：

  10.1021/acscatal.2c04975
• 作为产物：
  描述：

  1,3-diphenyl-1H-indole 在 三乙基硅烷 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 18.0h， 以92%的产率得到9-methyl-9-phenyl-9,10-dihydroacridine
  参考文献：
  名称：

  Grubbs–Stoltz试剂Et3SiH / KOtBu引发的N-芳基吲哚的新还原重排

  摘要：

  通过与三乙基硅烷和叔丁醇钾加热，N- Arylindoles以一种新型的重排方式转化为二氢ac啶。研究表明，该途径涉及（i）吲哚自由基阴离子的形成，然后吲哚C2-N键的断裂，以及（ii）钾离子依赖性氢原子转移步骤后的闭环反应。事实证明，“自由基陷阱”基片的意外行为非常有助于构建拟议的机制。

  DOI：

  10.1039/d0sc00361a

文献信息

• Modular Synthesis of 9,10-Dihydroacridines through an <i>ortho</i>-C Alkenylation/Hydroarylation Sequence between Anilines and Aryl Alkynes in Hexafluoroisopropanol
  作者：Shengdong Wang、Guillaume Force、Jean-François Carpentier、Yann Sarazin、Christophe Bour、Vincent Gandon、David Lebœuf

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00487

  日期：2021.4.2

  precursors typically requires multiple steps. Herein, a modular one-pot synthesis of 9,10-dihydroacridine frameworks is achieved through a reaction sequence featuring a selective ortho-C alkenylation of diarylamines with aryl alkynes followed by an intramolecular hydroarylation of the olefin formed as an intermediate. This transformation was accomplished by virtue of the combination of hexafluoroisopropanol

  9,10-二氢ac啶是OLED中的关键支架。但是，从原料前体中获得这些化合物通常需要多个步骤。本文中，通过特征在于二芳基胺与芳基炔烃的选择性邻-C链烯基化，接着是作为中间体形成的烯烃的分子内氢芳基化的反应序列，实现了9，10-二氢ac啶骨架的模块化一锅合成。该转化是通过六氟异丙醇和三氟甲酰亚胺作为引发整个过程的催化剂的组合来完成的。
• COMPOUNDS FOR ELECTRONIC DEVICES
  申请人：Montenegro Elvira

  公开号：US20140061548A1

  公开（公告）日：2014-03-06

  The present invention relates to a compound of the formula (I), to the use of the compound in an electronic device, and to an electronic device comprising a compound of the formula (I). The present invention furthermore relates to a process for the preparation of a compound of the formula (I) and to a formulation comprising one or more compounds of the formula (I).

  本发明涉及一种式子为(I)的化合物，以及该化合物在电子设备中的使用，以及包含式(I)化合物的电子设备。本发明还涉及一种制备式(I)化合物的方法，以及包含一种或多种式(I)化合物的配方。
• Tritschler, Wolfgang; Sturm, Ernst; Kiesele, Herbert, Chemische Berichte, 1984, vol. 117, # 8, p. 2703 - 2713
  作者：Tritschler, Wolfgang、Sturm, Ernst、Kiesele, Herbert、Daltrozzo, Ewald

  DOI：——

  日期：——
• TRITSCHLER, W.;STURM, E.;KIESELE, H.;DALTROZZO, E., CHEM. BER., 1984, 117, N 8, 2703-2713
  作者：TRITSCHLER, W.、STURM, E.、KIESELE, H.、DALTROZZO, E.

  DOI：——

  日期：——
• VERBINDUNGEN FÜR ELEKTRONISCHE VORRICHTUNGEN
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：EP2705552B1

  公开（公告）日：2015-03-04