(2S,3R,4S,5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-ethenyl-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-methyl-7-phenylmethoxyheptan-1-ol | 911837-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R,4S,5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-ethenyl-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-methyl-7-phenylmethoxyheptan-1-ol
• CAS: 911837-40-6
• 化学式: C₃₁H₄₈O₅Si
• 分子量: 528.805
• InChiKey: MJRNMQHIHOTCPX-MOIOARCMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.01
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S,5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-ethenyl-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-methyl-7-phenylmethoxyheptan-1-ol 在 镍 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (4S,5S)-4-[(2S,3S,4R,5S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-6-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-4-(4-methoxy-benzyloxy)-3-methyl-hexyl]-2-(4-methoxy-phenyl)-5-methyl-[1,3]dioxane
  参考文献：
  名称：

  对泰达内酯全合成的研究：C（8）–C（17）片段的立体选择性合成

  摘要：

  描述了泰坦内酯（1）的C（8）–C（17）亚基（-）- 5的立体选择性合成，其中涉及迭代的Evans aldol反应作为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.06.173
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-benzyl-3-[(2R,3S)-5-(benzyloxy)-3-hydroxy-2-methylpentanoyl]-2-oxazolidinone 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 camphor-10-sulfonic acid 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2S,3R,4S,5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-ethenyl-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-methyl-7-phenylmethoxyheptan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  对泰达内酯全合成的研究：C（8）–C（17）片段的立体选择性合成

  摘要：

  描述了泰坦内酯（1）的C（8）–C（17）亚基（-）- 5的立体选择性合成，其中涉及迭代的Evans aldol反应作为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.06.173

文献信息

• Studies toward the total synthesis of tedanolide: stereoselective synthesis of the C(8)–C(17) segment
  作者：Vijay Kumar Nyavanandi、Srinivas Nanduri、R. Vasu Dev、Andra Naidu、Javed Iqbal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.06.173

  日期：2006.9

  The stereoselective synthesis of the C(8)–C(17) sub-unit (−)-5 of tedanolide (1), which involves iterative Evans aldol reactions as the key steps, is described.

  描述了泰坦内酯（1）的C（8）–C（17）亚基（-）- 5的立体选择性合成，其中涉及迭代的Evans aldol反应作为关键步骤。