(4S,5S)-4-[(2S,3S,4R,5S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-6-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-4-(4-methoxy-benzyloxy)-3-methyl-hexyl]-2-(4-methoxy-phenyl)-5-methyl-[1,3]dioxane | 911837-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,5S)-4-[(2S,3S,4R,5S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-6-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-4-(4-methoxy-benzyloxy)-3-methyl-hexyl]-2-(4-methoxy-phenyl)-5-methyl-[1,3]dioxane
• CAS: 911837-54-2
• 化学式: C₅₆H₈₆O₈Si₃
• 分子量: 971.551
• InChiKey: UKGKBASLPIYWCR-FHAXAIGTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.97
• 重原子数：
  67.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  73.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-4-[(2S,3S,4R,5S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-6-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-4-(4-methoxy-benzyloxy)-3-methyl-hexyl]-2-(4-methoxy-phenyl)-5-methyl-[1,3]dioxane 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到(2S,3S,5S,6S,7R,8S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-8-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-9-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3,7-bis[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,6-dimethylnonan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  对泰达内酯全合成的研究：C（8）–C（17）片段的立体选择性合成

  摘要：

  描述了泰坦内酯（1）的C（8）–C（17）亚基（-）- 5的立体选择性合成，其中涉及迭代的Evans aldol反应作为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.06.173
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-5-(benzyloxy)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methylpentanal 在 镍 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (4S,5S)-4-[(2S,3S,4R,5S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-6-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-4-(4-methoxy-benzyloxy)-3-methyl-hexyl]-2-(4-methoxy-phenyl)-5-methyl-[1,3]dioxane
  参考文献：
  名称：

  对泰达内酯全合成的研究：C（8）–C（17）片段的立体选择性合成

  摘要：

  描述了泰坦内酯（1）的C（8）–C（17）亚基（-）- 5的立体选择性合成，其中涉及迭代的Evans aldol反应作为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.06.173