(+)-2,2-dibromo-1-hydroxymethyl-1-methylcyclopropane | 198015-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+)-2,2-dibromo-1-hydroxymethyl-1-methylcyclopropane
• 英文别名: [(1S)-2,2-dibromo-1-methylcyclopropyl]methanol
• CAS: 198015-54-2
• 化学式: C₅H₈Br₂O
• 分子量: 243.926
• InChiKey: PADGJMYWLXIWPF-BYPYZUCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-2,2-dibromo-1-hydroxymethyl-1-methylcyclopropane 在 双硫磷 、 溴 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (S)-(+)-N-t-butoxycarbonyl-N-allyl-2,2-dibromo-1-methylcyclopropylmethylamine
  参考文献：
  名称：

  通过环亚丙基插入合成（2S，3R，4S）-3,4-甲基脯氨酸及其类似物

  摘要：

  已将环亚丙基的单个对映异构体分子内插入与氮相邻的5,6相关的CH键中，已获得对映体纯的甲氧脯氨酸和许多具有一或两倍不对称诱导高度的类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00988-5
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-methyl-2,2-dibromocyclopropanecarboxylic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (+)-2,2-dibromo-1-hydroxymethyl-1-methylcyclopropane
  参考文献：
  名称：

  通过环亚丙基插入合成（2S，3R，4S）-3,4-甲基脯氨酸及其类似物

  摘要：

  已将环亚丙基的单个对映异构体分子内插入与氮相邻的5,6相关的CH键中，已获得对映体纯的甲氧脯氨酸和许多具有一或两倍不对称诱导高度的类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00988-5

文献信息

• Tverezovskii; Grishin; Baird, Russian Journal of Organic Chemistry, 1997, vol. 33, # 6, p. 858 - 862
  作者：Tverezovskii、Grishin、Baird、Bolesov

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of (2S, 3R, 4S)-3,4-methanoproline and analogues by cyclopropylidene insertion
  作者：Viacheslav V. Tverezovsky、Mark S. Baird、Ivan G. Bolesov

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00988-5

  日期：1997.10

  Intramolecular insertion of single enantiomers of cyclopropylidenes into 5,6-related CH bonds adjacent to nitrogen has been used to obtain enantiomerically pure methanoproline and a number of analogues with a high degree of one- or two-fold asymmetric induction.

  已将环亚丙基的单个对映异构体分子内插入与氮相邻的5,6相关的CH键中，已获得对映体纯的甲氧脯氨酸和许多具有一或两倍不对称诱导高度的类似物。