(7R,8S)-6,6-bis{(benzenesulfonyl)-2-fluoro-8-(hydroxymethyl)6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzo[7]annulen-7-yl}methanol | 1432519-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (7R,8S)-6,6-bis{(benzenesulfonyl)-2-fluoro-8-(hydroxymethyl)6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzo[7]annulen-7-yl}methanol
• 英文别名: [(7R,8S)-6,6-bis(benzenesulfonyl)-2-fluoro-7-(hydroxymethyl)-5,7,8,9-tetrahydrobenzo[7]annulen-8-yl]methanol
• CAS: 1432519-37-3
• 化学式: C₂₅H₂₅FO₆S₂
• 分子量: 504.6
• InChiKey: PQQZYUILCALUDN-YKSBVNFPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7R,8S)-6,6-bis{(benzenesulfonyl)-2-fluoro-8-(hydroxymethyl)6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzo[7]annulen-7-yl}methanol 在 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以79%的产率得到[(7R,8S)-2-fluoro-8-(hydroxymethyl)-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzo[7]annulen-7-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  碳环的不对称合成：利用分子内共轭置换†

  摘要：

  分子内共轭置换（ICD），过程说明如下 eqn（1），已被应用于Morita-Baylis-Hillman加成物，由 （5 S）-5-（L-薄荷氧基）-2（5 H）-呋喃酮和在γ或δ位被双苯硫基取代的醛。当最初的Morita–Baylis–Hillman醇被乙酰化并氧化为双砜时，去质子化会导致ICD闭环（2.5→2.6）。氢化，DIBAL-H还原和去磺酰化释放出光学上纯净的碳环。

  DOI：

  10.1039/c3ob40115d
• 作为产物：
  描述：

  5-氟-2-甲基苯腈 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 偶氮二异丁腈 、 二苯基二硒醚 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢溴酸 、 二异丁基氢化铝 、 caesium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， -78.0~50.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 69.17h， 生成 (7R,8S)-6,6-bis{(benzenesulfonyl)-2-fluoro-8-(hydroxymethyl)6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzo[7]annulen-7-yl}methanol
  参考文献：
  名称：

  碳环的不对称合成：利用分子内共轭置换†

  摘要：

  分子内共轭置换（ICD），过程说明如下 eqn（1），已被应用于Morita-Baylis-Hillman加成物，由 （5 S）-5-（L-薄荷氧基）-2（5 H）-呋喃酮和在γ或δ位被双苯硫基取代的醛。当最初的Morita–Baylis–Hillman醇被乙酰化并氧化为双砜时，去质子化会导致ICD闭环（2.5→2.6）。氢化，DIBAL-H还原和去磺酰化释放出光学上纯净的碳环。

  DOI：

  10.1039/c3ob40115d