3,3'-dicyanodifurazanyl ether

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,3'-dicyanodifurazanyl ether
• 英文别名: Bis(3-cyanofurazan-4-yl) ether；4-[(4-cyano-1,2,5-oxadiazol-3-yl)oxy]-1,2,5-oxadiazole-3-carbonitrile
• 化学式: C₆N₆O₃
• mdl: MFCD00761074
• 分子量: 204.104
• InChiKey: RFFXWWLOSBVICP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-dicyanodifurazanyl ether 在 sodium azide 、 zinc dibromide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以56%的产率得到4,4’-oxybis[3,3’-(1H-5-tetrazol)]furazan
  参考文献：
  名称：

  Oxy-bridged bis(1H-tetrazol-5-yl)furazan and its energetic salts paired with nitrogen-rich cations: highly thermally stable energetic materials with low sensitivity

  摘要：

  基于 4,4′-氧双[3,3′-(1H-5-四唑)]呋喃的高能盐很容易合成，并通过核磁共振（1H、13C）、红外光谱、元素分析和差示扫描量热法（DSC）进行了全面表征。通过单晶 X 射线衍射进一步证实了双胍盐 (6)、双胍盐 (7)、双胍盐 (8) 和碳酸二肼鎓盐 (HBTFOF)2 (13)。所有盐类都具有极佳的热稳定性，分解温度在 212-289 ℃ 之间。高能盐的密度介于 1.64 和 1.86 g cm-3 之间。计算得出的爆炸压力和速度分别为 19.7 至 30.8 GPa 和 7266-8624 m s-1。通过对化合物 6、7 和 8 进行 NBO 分析，研究了盐结构与热稳定性之间的关系。

  DOI：

  10.1039/c2jm33873d
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基-1,2,5-恶二唑-3-甲腈 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以84.3%的产率得到3,3'-dicyanodifurazanyl ether
  参考文献：
  名称：

  Ag（i）高能金属-有机骨架与呋喃山和四唑的高能组合组装而成：合成，结构和高能性能†

  摘要：

  新型Ag（I）高能MOF [Ag 16（BTFOF）9 ] n ·[2（NH 4）] n（1），由Ag（I）离子和呋喃类衍生物4,4'-oxybis [3， 3'-（（1 H -5-tetrazol）] furazan （H 2 BTFOF）已成功合成并进行了结构表征，其特征是结合了铵阳离子的三维多孔结构。确定了热稳定性和高能特性，表明3D高能MOF具有出色的不敏感度（IS> 40 J），超高爆轰压力（P）为65.29 GPa和爆轰速度（D）11.81 km cm -3。此外，还详细讨论了自加速分解温度（T SADT）和热爆炸临界温度（T b）。该发现表明，组装策略在基于MOF的高能材料的密度和高能特性中起着决定性的作用。

  DOI：

  10.1039/c6dt00218h

文献信息

• A new family of energetic salts based on oxy-bridged bis(dinitromethyl)furazan: syntheses, characterization and properties
  作者：Hui Li、Feng-qi Zhao、Bo-zhou Wang、Lian-jie Zhai、Wei-peng Lai、Ning Liu

  DOI：10.1039/c5ra00175g

  日期：——

  hydroxylammonium salt (5), all the remaining salts exhibit good thermal stabilities with decomposition temperature above 180 °C. Furthermore, the densities of salts ranged from 1.65 g cm−3 to 1.88 g cm−3. Theoretical calculations provided detonation pressures and velocities for the energetic salts within the range of 24.9–38.0 GPa and 7582.2–9072.7 m s−1, respectively.

  合成了基于氧桥联的双（二硝基甲基）呋喃山（2）的高能盐，并通过NMR（1 H和13 C），IR光谱，元素分析以及差示扫描量热法（DSC）对其进行了全面表征。还通过单晶X射线衍射测定了中性2，其铵盐（4），胍盐（7）和胍基胍盐（9）的晶体结构。除羟铵盐（5）外，所有其余盐在分解温度高于180°C时均表现出良好的热稳定性。此外，盐的密度为1.65 g cm -3至1.88 g cm−3。理论计算提供了高能盐在24.9–38.0 GPa和7582.2–9072.7 ms -1范围内的爆炸压力和速度。
• Energetic 4,4′‐Oxybis[3,3′‐(1‐hydroxytetrazolyl)]furazan and Its Salts
  作者：Yongxing Tang、Chunlin He、Gregory H. Imler、Damon A. Parrish、Jean'ne M. Shreeve

  DOI：10.1002/asia.201601144

  日期：2016.11.7

  Energetic compounds that incorporate multiple nitrogen‐rich heterocycles are of great interest for high‐density energetic materials. A facile synthetic strategy to combine an oxy bridge and furazan groups, as well as tetrazole‐ols, into a molecule (5) was found. Some energetic salts based on 5 were prepared by neutralization. All of the compounds were fully characterized. Additionally, the structure

  包含多个富氮杂环的高能化合物对于高密度高能材料非常感兴趣。发现了一种简便的合成策略，将氧桥和呋喃基团以及四唑-醇结合到一个分子中（5）。通过中和制备一些基于5的高能盐。所有化合物均已充分表征。此外，通过单晶XRD分析已经阐明了7的结构。还研究了理化性质和能量性质。这些表明这些新设计的高能盐表现出良好的热稳定性。羟铵盐（6）的爆炸性能和敏感度可与1,3,5-三硝基过氢-1,3,5-三嗪（RDX）媲美。
• ——
  作者：A. B. Sheremetev、E. V. Mantseva、D. E. Dmitriev、F. S. Sirovskii

  DOI：10.1023/a:1015820318686

  日期：——

  The reactions of 4,4'-dinitrodifurazanyl ether 1 with Na salts of hydroxyfurazans 2a-e were studied. The nitrofurazanyl fragment is replaced by the more nucleophilic R-furazanyl group; the observed transetherification affords unsymmetrical derivatives of difurazanyl ether. The ratio of the rate constants for the successive reaction steps was determined.