4-硝基-1,2,5-恶二唑-3-甲腈 | 159014-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 4-硝基-1,2,5-恶二唑-3-甲腈
• 英文名称: 4-nitro-1,2,5-oxadiazole-3-carbonitrile
• 英文别名: 3-amino-4-cyanofurazan；3-cyano-4-nitrofurazan
• CAS: 159014-14-9
• 化学式: C₃N₄O₃
• mdl: MFCD00463946
• 分子量: 140.058
• InChiKey: KZJPNMYLWXNBBL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  355.5±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.74±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基-1,2,5-恶二唑-3-甲腈 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以84.3%的产率得到3,3'-dicyanodifurazanyl ether
  参考文献：
  名称：

  Ag（i）高能金属-有机骨架与呋喃山和四唑的高能组合组装而成：合成，结构和高能性能†

  摘要：

  新型Ag（I）高能MOF [Ag 16（BTFOF）9 ] n ·[2（NH 4）] n（1），由Ag（I）离子和呋喃类衍生物4,4'-oxybis [3， 3'-（（1 H -5-tetrazol）] furazan （H 2 BTFOF）已成功合成并进行了结构表征，其特征是结合了铵阳离子的三维多孔结构。确定了热稳定性和高能特性，表明3D高能MOF具有出色的不敏感度（IS> 40 J），超高爆轰压力（P）为65.29 GPa和爆轰速度（D）11.81 km cm -3。此外，还详细讨论了自加速分解温度（T SADT）和热爆炸临界温度（T b）。该发现表明，组装策略在基于MOF的高能材料的密度和高能特性中起着决定性的作用。

  DOI：

  10.1039/c6dt00218h
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-1,2,5-噁二唑-3-甲腈 在 sodium tungstate (VI) dihydrate 、 硫酸 、 双氧水 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以64.6%的产率得到4-硝基-1,2,5-恶二唑-3-甲腈
  参考文献：
  名称：

  Ag（i）高能金属-有机骨架与呋喃山和四唑的高能组合组装而成：合成，结构和高能性能†

  摘要：

  新型Ag（I）高能MOF [Ag 16（BTFOF）9 ] n ·[2（NH 4）] n（1），由Ag（I）离子和呋喃类衍生物4,4'-oxybis [3， 3'-（（1 H -5-tetrazol）] furazan （H 2 BTFOF）已成功合成并进行了结构表征，其特征是结合了铵阳离子的三维多孔结构。确定了热稳定性和高能特性，表明3D高能MOF具有出色的不敏感度（IS> 40 J），超高爆轰压力（P）为65.29 GPa和爆轰速度（D）11.81 km cm -3。此外，还详细讨论了自加速分解温度（T SADT）和热爆炸临界温度（T b）。该发现表明，组装策略在基于MOF的高能材料的密度和高能特性中起着决定性的作用。

  DOI：

  10.1039/c6dt00218h

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED N-HYDROXYAMIDINOHETEROCYCLES AS MODULATORS OF INDOLEAMINE 2,3- DIOXYGENASE<br/>[FR] N-HYDROXYAMIDINOHÉTÉROCYCLES SUBSTITUÉS EN TANT QUE MODULATEURS DE L'INDOLÉAMINE 2,3-DIOXYGÉNASE
  申请人：PHENEX DISCOVERY VERWALTUNGS GMBH

  公开号：WO2018083241A1

  公开（公告）日：2018-05-11

  The invention provides modulators of indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO1) and their use in the prophylaxis and/or treatment of IDO1-mediated diseases. Specifically, the present invention provides compounds according to Formula (I) an enantiomer, diastereomer, tautomer or pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明提供了吲哚胺2,3-双加氧酶（IDO1）的调节剂及其在预防或治疗IDO1介导的疾病中的用途。具体而言，本发明提供的是符合公式（I）的化合物、其对应的手性异构体、对映异构体、互变异构体或药用可接受的盐。
• [EN] NOVEL COMPOUNDS AS INDOLEAMINE 2,3-DIOXYGENASE INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE L'INDOLÉAMINE 2,3-DIOXYGÉNASE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2017106062A1

  公开（公告）日：2017-06-22

  Disclosed herein are compounds of formula (I) which are inhibitors of an IDO enzyme:(I). Also disclosed herein are uses of the compounds in the potential treatment or prevention of an IDO-associated disease or disorder. Also disclosed herein are compositions comprising these compounds. Further disclosed herein are uses of the compositions in the potential treatment or prevention of an IDO-associated disease or disorder.

  本文披露了以下公式（I）的化合物，这些化合物是IDO酶的抑制剂：（I）。本文还披露了这些化合物在潜在治疗或预防IDO相关疾病或紊乱中的用途。本文还披露了包含这些化合物的组合物。本文还披露了这些组合物在潜在治疗或预防IDO相关疾病或紊乱中的用途。
• A new family of energetic salts based on oxy-bridged bis(dinitromethyl)furazan: syntheses, characterization and properties
  作者：Hui Li、Feng-qi Zhao、Bo-zhou Wang、Lian-jie Zhai、Wei-peng Lai、Ning Liu

  DOI：10.1039/c5ra00175g

  日期：——

  hydroxylammonium salt (5), all the remaining salts exhibit good thermal stabilities with decomposition temperature above 180 °C. Furthermore, the densities of salts ranged from 1.65 g cm−3 to 1.88 g cm−3. Theoretical calculations provided detonation pressures and velocities for the energetic salts within the range of 24.9–38.0 GPa and 7582.2–9072.7 m s−1, respectively.

  合成了基于氧桥联的双（二硝基甲基）呋喃山（2）的高能盐，并通过NMR（1 H和13 C），IR光谱，元素分析以及差示扫描量热法（DSC）对其进行了全面表征。还通过单晶X射线衍射测定了中性2，其铵盐（4），胍盐（7）和胍基胍盐（9）的晶体结构。除羟铵盐（5）外，所有其余盐在分解温度高于180°C时均表现出良好的热稳定性。此外，盐的密度为1.65 g cm -3至1.88 g cm−3。理论计算提供了高能盐在24.9–38.0 GPa和7582.2–9072.7 ms -1范围内的爆炸压力和速度。
• [EN] NOVEL SUBSTITUTED N'-HYDROXYCARBAMIMIDOYL-1,2,5-OXADIAZOLE COMPOUNDS AS INDOLEAMINE 2,3-DIOXYGENASE (IDO) INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS DE N'-HYDROXYCARBAMIMIDOYL -1,2,5-OXADIAZOLE SUBSTITUÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'INDOLÉAMINE 2,3-DIOXYGÉNASE (IDO)
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2018044663A1

  公开（公告）日：2018-03-08

  Disclosed herein is a compound of formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof: Formula (I). Also disclosed herein are uses of the compounds disclosed herein in the potential treatment or prevention of an IDO-associated disease or disorder. Also disclosed herein are compositions comprising a compound disclosed herein. Further disclosed herein are uses of the compositions in the potential treatment or prevention of an IDO-associated disease or disorder.

  本文揭示了化合物的化学式(I)，或其药学上可接受的盐：化学式(I)。本文还揭示了所述化合物在潜在治疗或预防IDO相关疾病或紊乱中的用途。本文还揭示了包含所述化合物的组合物。本文还揭示了所述组合物在潜在治疗或预防IDO相关疾病或紊乱中的用途。
• Ionic Liquids as Unique Solvents in One-Pot Synthesis of 4-(<i>N</i>,2,2,2-Tetranitroethylamino)-3-R-Furazans
  作者：Aleksei B. Sheremetev、Nataly S. Aleksandrova、Nadezhda V. Palysaeva、Marina I. Struchkova、Vladimir A. Tartakovsky、Kyrill Yu. Suponitsky

  DOI：10.1002/chem.201302126

  日期：2013.9.9

  An efficient two‐step one‐pot protocol for the synthesis of N‐nitrated trinitroethylamino furazans in an ionic liquid has been developed involving the condensation of aminofurazans with trinitroethanol and the N‐nitration of an intermediate Mannich base. Trinitroethylnitramino derivatives have been synthesized and characterized by multinuclear NMR spectroscopy and X‐ray crystallography. A role of the

  已开发出一种有效的两步一锅法方案，用于在离子液体中合成N硝化的三硝基乙基氨基呋喃，包括氨基呋喃烷与三硝基乙醇的缩合反应和中间体曼尼希碱的N硝化反应。已经合成了三硝基乙基硝胺氨基衍生物，并通过多核NMR光谱和X射线晶体学对其进行了表征。描述了N，2,2,2-四硝基乙基氨基基团对稳定高密度晶体堆积基序的作用。性能计算得出呋喃山衍生物的爆轰压力和速度范围为约31–36 GPa和8330–8745 ms -1分别使它们成为具有竞争力的高能材料。此外，由于正氧平衡，该化合物可能是高能制剂的潜在氧化剂。