4,6-dibromo-2-(trifluoromethyl)quinoline | 1431544-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4,6-dibromo-2-(trifluoromethyl)quinoline
• 英文别名: 4,6-Dibromo-2-(trifluoromethyl)quinoline
• CAS: 1431544-28-3
• 化学式: C₁₀H₄Br₂F₃N
• 分子量: 354.952
• InChiKey: PZSPMCNXIHWBJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-dibromo-2-(trifluoromethyl)quinoline 、 苯甲醛 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以16%的产率得到[4,6-Dibromo-2-(trifluoromethyl)quinolin-3-yl]-phenylmethanol
  参考文献：
  名称：

  新型抗原生动物剂：其合成和生物学评估

  摘要：

  在这里，我们报告鉴定基于具有可变侧链的喹啉和茚并喹啉的新的先导化合物作为抗原生动物剂。喹啉32，36和37（表1）和indenoquinoline衍生物14和23（表2）抑制的体外生长克氏锥虫，布氏锥虫，布氏锥虫罗得西亚亚种和婴儿利什曼原虫带IC 50 = 0.25μM。这五种化合物的活性优于苯并硝唑，硝呋替莫斯等一线药物，并且与两性霉素B相当。因此，这些化合物作为潜在的活性抗原生动物剂，构成了进一步结构活性研究的新“线索”。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.02.054
• 作为产物：
  描述：

  2-三氟甲基-4-羟基-6-溴喹啉 在 三溴化磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以82%的产率得到4,6-dibromo-2-(trifluoromethyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  新型抗原生动物剂：其合成和生物学评估

  摘要：

  在这里，我们报告鉴定基于具有可变侧链的喹啉和茚并喹啉的新的先导化合物作为抗原生动物剂。喹啉32，36和37（表1）和indenoquinoline衍生物14和23（表2）抑制的体外生长克氏锥虫，布氏锥虫，布氏锥虫罗得西亚亚种和婴儿利什曼原虫带IC 50 = 0.25μM。这五种化合物的活性优于苯并硝唑，硝呋替莫斯等一线药物，并且与两性霉素B相当。因此，这些化合物作为潜在的活性抗原生动物剂，构成了进一步结构活性研究的新“线索”。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.02.054

文献信息

• New antiprotozoal agents: Their synthesis and biological evaluations
  作者：Ram Shankar Upadhayaya、Shailesh S. Dixit、Andras Földesi、Jyoti Chattopadhyaya

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.02.054

  日期：2013.5

  Here we report identification of new lead compounds based on quinoline and indenoquinolines with variable side chains as antiprotozoal agents. Quinolines 32, 36 and 37 (Table 1) and indenoquinoline derivatives 14 and 23 (Table 2) inhibit the in vitro growth of the Trypanosoma cruzi, Trypanosoma brucei, Trypanosoma brucei rhodesiense subspecies and Leishmania infantum with IC50 = 0.25 μM. These five

  在这里，我们报告鉴定基于具有可变侧链的喹啉和茚并喹啉的新的先导化合物作为抗原生动物剂。喹啉32，36和37（表1）和indenoquinoline衍生物14和23（表2）抑制的体外生长克氏锥虫，布氏锥虫，布氏锥虫罗得西亚亚种和婴儿利什曼原虫带IC 50 = 0.25μM。这五种化合物的活性优于苯并硝唑，硝呋替莫斯等一线药物，并且与两性霉素B相当。因此，这些化合物作为潜在的活性抗原生动物剂，构成了进一步结构活性研究的新“线索”。
• 10.3762/bjoc.20.107
  作者：Jopp, Stefan、von Mertz, Franziska Spruner、Ehlers, Peter、Villinger, Alexander、Langer, Peter

  DOI：10.3762/bjoc.20.107

  日期：——

  Abstract Three bis- or tris-brominated 2-trifluoromethylquinolines have been successfully applied in palladium-catalysed Sonogashira reactions, leading to several examples of alkynylated quinolines in good to excellent yields. Optical properties of selected products have been studied by steady state absorption and fluorescence spectroscopy which give insights of the influence of the substitution pattern

   抽象的 三种双溴或三溴2-三氟甲基喹啉已成功应用于钯催化的Sonogashira反应中，产生了几个产率良好至优异的炔基化喹啉实例。通过稳态吸收和荧光光谱研究了所选产品的光学性质，从而深入了解取代模式和取代基类型对光学性质的影响。 Beilstein J. Org. Chem. 2024, 20, 1246–1255. doi:10.3762/bjoc.20.107