2-phenylimidazo[1,5-a]pyridin-2-ium tetrafluoroborate | 1418212-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-phenylimidazo[1,5-a]pyridin-2-ium tetrafluoroborate
• 英文别名: 2-Phenylimidazo[1,5-a]pyridin-2-ium;tetrafluoroborate；2-phenylimidazo[1,5-a]pyridin-2-ium;tetrafluoroborate
• CAS: 1418212-35-7
• 化学式: BF₄*C₁₃H₁₁N₂
• 分子量: 282.048
• InChiKey: WJMBIYKVHRCWSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.52
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  8.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dichloro( 1,5-cyclooctadiene)platinum(ll) 、 2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酮 、 2-phenylimidazo[1,5-a]pyridin-2-ium tetrafluoroborate 在 silver(l) oxide 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 丁酮 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 69.0h， 以9.4%的产率得到(SP-4-4)-dipivaloylmethanato-[2-phenyl-2H-imidazo[1,5-a]pyridin-3-ylidene-κC3,κC2']platinum(II)
  参考文献：
  名称：

  （C∧C *）-环金属化的咪唑并[1,5- a ]吡啶NHC配合物的铂（II）-合成与表征

  摘要：

  咪唑并[1,5-一个]吡啶已被用作在后过渡金属单齿配体ñ -杂环卡宾（NHC）络合物，但是Ñ -芳基取代的杂环配位体还允许形成的C ∧ C *环金属络合物，以前仅对铱（III）配合物显示过。在这里，我们介绍了此类的首批C∧C *铂（II）NHC配合物。单阴离子双齿配体L –乙酰丙酮（acac）或双新戊基甲烷（dpm）–用于生成通式[（C∧C * -NHC）Pt（L）]的杂配化合物。提出了七个单核复合物和一个双核复合物。的C的正方形平面协调∧C *环金属化物种已通过光谱确认，另外通过三个固态结构得以确认。已对复合物进行了充分表征，包括195 Pt NMR和广泛的2D NMR研究（COSY，HSQC，HMBC，NOESY）。从实验数据中，我们可以唯一地看到形成五元金属环的芳基取代基，并且与配体的吡啶部分没有相互作用，这与密度泛函理论计算（B3LYP / 6-31G（d））十分吻合。五元金属环比四元金属环更受青睐。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2014.04.021
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-phenylimidazo[1,5-a]pyridin-2-ium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  （C∧C *）-环金属化的咪唑并[1,5- a ]吡啶NHC配合物的铂（II）-合成与表征

  摘要：

  咪唑并[1,5-一个]吡啶已被用作在后过渡金属单齿配体ñ -杂环卡宾（NHC）络合物，但是Ñ -芳基取代的杂环配位体还允许形成的C ∧ C *环金属络合物，以前仅对铱（III）配合物显示过。在这里，我们介绍了此类的首批C∧C *铂（II）NHC配合物。单阴离子双齿配体L –乙酰丙酮（acac）或双新戊基甲烷（dpm）–用于生成通式[（C∧C * -NHC）Pt（L）]的杂配化合物。提出了七个单核复合物和一个双核复合物。的C的正方形平面协调∧C *环金属化物种已通过光谱确认，另外通过三个固态结构得以确认。已对复合物进行了充分表征，包括195 Pt NMR和广泛的2D NMR研究（COSY，HSQC，HMBC，NOESY）。从实验数据中，我们可以唯一地看到形成五元金属环的芳基取代基，并且与配体的吡啶部分没有相互作用，这与密度泛函理论计算（B3LYP / 6-31G（d））十分吻合。五元金属环比四元金属环更受青睐。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2014.04.021

文献信息

• Copper-Catalyzed Direct Aryl Quaternization of <i>N</i>-Substituted Imidazoles to Form Imidazolium Salts
  作者：Taiyong Lv、Zhi Wang、Jingsong You、Jingbo Lan、Ge Gao

  DOI：10.1021/jo400527r

  日期：2013.6.7

  Diaryliodonium salts are employed to directly quaternize N-substituted imidazoles by using a copper catalyst to construct aryl imidazolium salts in moderate to excellent yields. This transformation is tolerant to a broad range of functional groups and provides a straightforward, efficient, and versatile route to synthesize aryl imidazolium as well as triazolium salts, especially the unsymmetric version.
• (C∧C*)-cyclometalated platinum(II) imidazo[1,5-a]pyridine NHC complexes – Synthesis and characterization
  作者：Alexander Tronnier、David Schleicher、Thomas Strassner

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2014.04.021

  日期：2015.1

  Imidazo[1,5-a]pyridines have been used as monodentate ligands in late transition-metal N-heterocyclic carbene (NHC) complexes, but the N-aryl substituted heterocyclic ligands also allow for the formation of C∧C* cyclometalated complexes, which has previously only been shown for iridium(III) complexes. Here we present the first C∧C* platinum(II) NHC complexes of this class. A monoanionic bidentate ligand L

  咪唑并[1,5-一个]吡啶已被用作在后过渡金属单齿配体ñ -杂环卡宾（NHC）络合物，但是Ñ -芳基取代的杂环配位体还允许形成的C ∧ C *环金属络合物，以前仅对铱（III）配合物显示过。在这里，我们介绍了此类的首批C∧C *铂（II）NHC配合物。单阴离子双齿配体L –乙酰丙酮（acac）或双新戊基甲烷（dpm）–用于生成通式[（C∧C * -NHC）Pt（L）]的杂配化合物。提出了七个单核复合物和一个双核复合物。的C的正方形平面协调∧C *环金属化物种已通过光谱确认，另外通过三个固态结构得以确认。已对复合物进行了充分表征，包括195 Pt NMR和广泛的2D NMR研究（COSY，HSQC，HMBC，NOESY）。从实验数据中，我们可以唯一地看到形成五元金属环的芳基取代基，并且与配体的吡啶部分没有相互作用，这与密度泛函理论计算（B3LYP / 6-31G（d））十分吻合。五元金属环比四元金属环更受青睐。