Ac-Pro-Leu-Gly-OH | 89626-38-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 甘氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Ac-Pro-Leu-Gly-OH
• 英文别名: N-acetyl-L-prolyl-L-leucylglycine；O^α-(N-acetyl-(S)-prolyl-(S)-leucyl)glycine；Ac-PLG-OH；acetyl-L-prolyl-L-leucylglycine；AcPLG；2-[[(2S)-2-[[(2S)-1-acetylpyrrolidine-2-carbonyl]amino]-4-methylpentanoyl]amino]acetic acid
• CAS: 89626-38-0
• 化学式: C₁₅H₂₅N₃O₅
• 分子量: 327.381
• InChiKey: CFWJDQIPIHDYBS-RYUDHWBXSA-N

物化性质

• 沸点：
  678.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ac-Pro-Leu-Gly-OH 生成 (S)-N-<2-<(N-acetyl-L-prolyl-leucylglycyl)thio>-1-oxoisopentyl>-L-leucylglycine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  L-leucylglycine methyl ester hydrochloride 在 sodium hydroxide 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 Ac-Pro-Leu-Gly-OH
  参考文献：
  名称：

  含双咪唑配体的肽的合成

  摘要：

  描述了双[咪唑-2-基]甲胺与肽的羧基末端的偶合和3- [双（BOC-咪唑-2-基）]丙酸与肽的氨基末端的偶合。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)85038-x

文献信息

• An activated triple bond linker enables ‘click’ attachment of peptides to oligonucleotides on solid support
  作者：Malgorzata Wenska、Margarita Alvira、Peter Steunenberg、Åsa Stenberg、Merita Murtola、Roger Strömberg

  DOI：10.1093/nar/gkr603

  日期：2011.11

  linker, for the preparation of peptide–oligonucleotide conjugates (POCs) on solid support has been developed. With this linker, conjugation is effective at room temperature (RT) in millimolar concentration and submicromolar amounts. This is made possible since the use of a readily attachable activated triple bond linker enhances the Cu(I) catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition (‘click’ reaction). The preferred

  已经开发了一种基于新的活化炔烃接头的通用程序，用于在固体支持物上制备肽-寡核苷酸偶联物 (POC)。使用该接头，偶联在室温 (RT) 下以毫摩尔浓度和亚微摩尔量有效。这是因为使用易于连接的活化三键接头增强了 Cu(I) 催化的 1,3-偶极环加成（“点击”反应）。偶联物制备的优选方案包括与(i)基于H-膦酸酯的氨基接头的固体支持物上的寡核苷酸顺序偶联；(ii) 三键供体p -( N-丙酰氨基）甲苯甲酸（PATA）；(iii) 叠氮基功能化肽。该方法将寡核苷酸转化为固相支持物上的 POC，并且在完全组装后仅涉及一个纯化步骤。该合成是灵活的，无需特定的自动合成仪即可进行，因为它被设计为在固体支持物或溶液中利用市售的寡核苷酸和肽衍生物。将肽随时转化为“可点击”叠氮肽的方法，可以选择 N 端或 C 端连接，也增加了该方法的灵活性和可用性。POC 合成的例子包括寡核苷酸与已知是膜穿透和核定位信号的肽的缀合物。
• Novel peptide and peptolide substrates for mammalian collagenase
  申请人：Monsanto Company

  公开号：US04425428A1

  公开（公告）日：1984-01-10

  Method for determination of the enzyme collagenase by reacting the enzyme with a peptide or peptolide substrate having the following amino acid sequences: R.sub.1 -Pro-Leu-Gly-Ile-Leu-Gly-Leu-R.sub.2, R.sub.1 -Gly-Pro-Leu-Gly-Ile-Leu-Gly-Ala-R.sub.2, R.sub.1 -Pro-Leu-Gly(O-Ile)-Leu-R.sub.2, R.sub.1 -Pro-Leu-Gly(O-Leu)-Leu-R.sub.2, and R.sub.1 -Pro-Leu-Gly(O-Leu)-Ala-R.sub.2, wherein R.sub.1 is H or N-protecting group, and R.sub.2 is terminal amide, carboxyl or ester group.

  通过将酶与具有以下氨基酸序列的肽或肽酰基底物反应来确定胶原酶的方法：R.sub.1 -Pro-Leu-Gly-Ile-Leu-Gly-Leu-R.sub.2，R.sub.1 -Gly-Pro-Leu-Gly-Ile-Leu-Gly-Ala-R.sub.2，R.sub.1 -Pro-Leu-Gly(O-Ile)-Leu-R.sub.2，R.sub.1 -Pro-Leu-Gly(O-Leu)-Leu-R.sub.2，和R.sub.1 -Pro-Leu-Gly(O-Leu)-Ala-R.sub.2，其中R.sub.1为H或N-保护基团，R.sub.2为末端酰胺、羧基或酯基团。
• Thiol–Thioester Exchange Reactions in Precursors Enable pH-Triggered Hydrogel Formation
  作者：Makafui Y. Folikumah、Marc Behl、Andreas Lendlein

  DOI：10.1021/acs.biomac.0c01690

  日期：2021.5.10

  Bio-interactive hydrogel formation in situ requires sensory capabilities toward physiologically relevant stimuli. Here, we report on pH-controlled in situ hydrogel formation relying on latent cross-linkers, which transform from pH sensors to reactive molecules. In particular, thiopeptolide/thio-depsipeptides were capable of pH-sensitive thiol–thioester exchange reactions to yield α,ω-dithiols, which react with maleimide-functionalized multi-arm polyethylene glycol to polymer networks. Their water solubility and diffusibility qualify thiol/thioester-containing peptide mimetics as sensory precursors to drive in situ localized hydrogel formation with potential applications in tissue regeneration such as treatment of inflamed tissues of the urinary tract.

  生物交互式水凝胶的原位形成需要对生理相关刺激具有感应能力。在此，我们报告了依靠潜伏交联剂（从 pH 传感器转变为反应分子）进行 pH 控制的原位水凝胶形成。特别是，硫肽/硫代二肽能够发生 pH 敏感的硫醇-硫酯交换反应，生成α,ω-二硫醇，并与马来酰亚胺功能化的多臂聚乙二醇反应生成聚合物网络。硫醇/硫代酯类肽模拟物具有水溶性和扩散性，可作为感官前体，推动原位局部水凝胶的形成，在组织再生（如治疗泌尿道炎症组织）方面具有潜在的应用价值。
• Thiopeptolide substrates for vertebrate collagenase
  申请人：Monsanto Company

  公开号：US04569907A1

  公开（公告）日：1986-02-11

  The disclosure relates to novel synthetic thiopeptolide substrates having high activity for the enzyme collagenase. These substrates have the following amino acid sequences: R-Pro-X-Gly-S-Y-Z-Gly-R.sub.1 wherein R=H or N-protecting group, X=Leu, Ile, Phe, Val, Gln, Ala, Y=Leu, Ile, Phe, Val, Ala, Z=Leu, Ile, Phe, Val, Gln, Ala, and R.sub.1 =terminal amide, carboxyl or ester group.

  本公开涉及具有高胶原酶酶活性的新型合成硫代肽酰亚胺底物。这些底物具有以下氨基酸序列：R-Pro-X-Gly-S-Y-Z-Gly-R.sub.1，其中R=H或N-保护基，X=Leu，Ile，Phe，Val，Gln，Ala，Y=Leu，Ile，Phe，Val，Ala，Z=Leu，Ile，Phe，Val，Gln，Ala，R.sub.1=末端酰胺，羧基或酯基。
• Novel thiopeptolide substrates for vertebrate collagenase
  申请人：Monsanto Company

  公开号：US04596675A1

  公开（公告）日：1986-06-24

  The disclosure relates to novel synthetic thiopeptolide substrates having high activity for the enzyme collagenase. These substrates have the following amino acid sequences: R-Pro-X-Gly-S-Y-Z-Gly-R.sub.1 wherein R=H or N-protecting group, X=Leu, Ile, Phe, Val, Gln, Ala, Y=Leu, Ile, Phe, Val, Ala, Z=Leu, Ile, Phe, Val, Gln, Ala, and R.sub.1 =terminal amide, carboxyl or ester group.

  本公开涉及具有对胶原酶酶具有高活性的新合成硫代肽内酯底物。这些底物具有以下氨基酸序列：R-Pro-X-Gly-S-Y-Z-Gly-R.sub.1，其中R = H或N-保护基，X = Leu，Ile，Phe，Val，Gln，Ala，Y = Leu，Ile，Phe，Val，Ala，Z = Leu，Ile，Phe，Val，Gln，Ala，R.sub.1 =末端酰胺，羧基或酯基。