5-氨基戊酰胺 | 13023-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 5-氨基戊酰胺
• 英文名称: 5-aminopentanamide
• CAS: 13023-70-6
• 化学式: C₅H₁₂N₂O
• mdl: MFCD19635703
• 分子量: 116.163
• InChiKey: OTIAVLWNTIXJDO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.005±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  69.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氨基戊酰胺 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 哌啶酮
  参考文献：
  名称：

  A critical test of the theory of stereoelectronic control

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00374a024
• 作为产物：
  描述：

  5-溴戊酸 在 palladium on activated charcoal ammonium hydroxide 、 氯化亚砜 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 134.75h， 生成 5-氨基戊酰胺
  参考文献：
  名称：

  Inhibitory Effect of 2-(E-2-Alkenoylamino)ethyl Alkyl Sulfides on Gastric Ulceration in Rats. II. Structure and Activity Relationships of 2-(E-n or Z-n-Decenoylamino)ethyl Alkyl Sulfides.

  摘要：

  2-(E型或Z型n-癸烯酰氨基)乙基氨基甲酰甲硫醚类似物，包括硫醚部分、癸烯酰链中的双键以及烷基硫醚部分的修饰，被合成并比较了它们对大鼠应激性溃疡的抑制作用。用甲撑基或氧原子取代硫原子会降低药效。饱和癸烯酰链中的双键倾向于降低抗溃疡活性。癸烯酰链中双键的位置与药理活性没有关系。另一方面，具有E型构型的化合物显示出比相应的Z型化合物更强的抗溃疡活性。在9种S取代的烷基中，2-(E-2-癸烯酰氨基)乙基2-环己基乙基硫醚在大鼠中显示出最强的抗溃疡活性，在小鼠中也显示出最低的急性毒性。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.1546

文献信息

• [EN] NOVEL TETRAHYDROPYRIDOPYRIMIDINES FOR THE TREATMENT AND PROPHYLAXIS OF HBV INFECTION<br/>[FR] NOUVELLES TÉTRAHYDROPYRIDOPYRIMIDINES POUR LE TRAITEMENT ET LA PROPHYLAXIE D'UNE INFECTION PAR LE VHB
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2018001952A1

  公开（公告）日：2018-01-04

  The present invention provides novel compounds having general formula (I), wherein R1 to R4, A, W, Q and Y are as described herein, compositions including the compounds and methods of using the compounds.

  本发明提供了具有一般式（I）的新化合物，其中R1至R4、A、W、Q和Y如本文所述，包括这些化合物的组合物和使用这些化合物的方法。
• Synthesis and Structure–Activity Relationship of &lt;i&gt;C&lt;/i&gt;-Phenyl D-Glucitol (TP0454614) Derivatives as Selective Sodium-Dependent Glucose Cotransporter 1 (SGLT1) Inhibitors
  作者：Shoichi Kuroda、Yohei Kobashi、Madoka Kawamura、Kenichi Kawabe、Fumiyasu Shiozawa、Makoto Hamada、Yuki Shimizu、Lisa Okumura-Kitajima、Hiroko Koretsune、Kayo Kimura、Koji Yamamoto、Hiroyuki Kakinuma

  DOI：10.1248/cpb.c20-00089

  日期：2020.7.1

  While C-phenyl D-glucitol derivative SGL5213 has been reported to be a potent intestinal SGLT1 inhibitor for use in the treatment of type 2 diabetes, no SGLT1 selectivity was found in vitro (IC50 29 nM for hSGLT1 and 20 nM for hSGLT2). In this study we found a new method of synthesizing key intermediates 12 by a one-pot three-component condensation reaction and discovered C-phenyl D-glucitol 41j (TP0454614)

  葡萄糖钠共转运蛋白1（SGLT1）是从胃肠道吸收葡萄糖的主要转运蛋白。虽然据报道C-苯基D-葡萄糖醇衍生物SGL5213是用于治疗2型糖尿病的有效肠道SGLT1抑制剂，但在体外未发现SGLT1选择性（hSGLT1的IC50为29 nM，hSGLT2的IC50为20 nM）。在这项研究中，我们发现了一种通过一锅三组分缩合反应合成关键中间体12的新方法，并发现了C-苯基D-葡萄糖醇41j（TP0454614），其体外SGLT1选择性> 40倍（IC50 26 nM）。对于hSGLT1，则为1101 nM；对于hSGLT2，则为1101 nM。我们的研究结果为C-葡萄糖醇衍生物的SGLT1选择性的构效关系（SAR）提供了新的见解。
• Investigations on the Enzyme Specificity of Clostripain:  A New Efficient Biocatalyst for the Synthesis of Peptide Isosteres
  作者：Robert Günther、Anja Stein、Frank Bordusa

  DOI：10.1021/jo991302q

  日期：2000.3.1

  detailed picture of the unique reactivity of clostripain toward synthetic substrates, allowing insights into the basic enzyme-substrate interactions. Furthermore, the data provide a guideline for the use of clostripain as a biocatalyst for synthesis of peptide isosteres. The study was completed by the utilization of a model substrate mimetic enabling clostripain to react with noncoded and non-amino acid-derived

  为了探索半胱氨酸蛋白酶Clostripain作为生物催化剂合成肽等位基因的能力，研究了该酶对非天然底物的S'-亚位特异性。首先，使用标准的酰基供体分析了clostripain酰化链长和环大小不同的脂族非环状和环状胺的功能。另外，通过分别使用芳族胺，氨基醇，非α-氨基羧酸的衍生物以及对称和不对称二胺来扩展该系列。获得的结果提供了关于氯霉菌素对合成底物的独特反应性的详细图片，从而可以洞悉基本的酶-底物相互作用。此外，该数据提供了使用梭菌蛋白酶作为肽等排体合成的生物催化剂的指南。这项研究是通过使用模型底物模拟物完成的，该模拟物使Clostripain能够与非编码和非氨基酸衍生的胺以及非特异性酰基部分反应。这项研究的结果表明，这种方法可能会扩大克霉毒素作为生物催化剂在肽合成之外的应用范围。
• Hit-to-lead studies on benzimidazole inhibitors of ITK: Discovery of a novel class of kinase inhibitors
  作者：Roger J. Snow、Asitha Abeywardane、Scot Campbell、John Lord、Mohammed A. Kashem、Hnin Hnin Khine、Josephine King、Jennifer A. Kowalski、Steven S. Pullen、Teresa Roma、Gregory P. Roth、Christopher R. Sarko、Noel S. Wilson、Michael P. Winters、John P. Wolak、Charles L. Cywin

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.04.045

  日期：2007.7

  Benzimidazole 1 was identified as a selective inhibitor of ITK by high throughput screening. Hit-to-lead studies defined the SAR at all three substituents. Reversing the amide linkage at C6 led to 16, with a fivefold improvement of potency. This enhancement is rationalized by the conformational preference of the substituent. A model for the binding of the benzimidazoles to the ATP-binding site of ITK is proposed. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Novel 2,7-Dialkyl-Substituted 5(<i>S</i>)-Amino-4(<i>S</i>)-hydroxy-8-phenyl-octanecarboxamide Transition State Peptidomimetics Are Potent and Orally Active Inhibitors of Human Renin
  作者：Richard Göschke、Stefan Stutz、Vittorio Rasetti、Nissim-Claude Cohen、Joseph Rahuel、Pascal Rigollier、Hans-Peter Baum、Peter Forgiarini、Christian R. Schnell、Trixie Wagner、Markus G. Gruetter、Walter Fuhrer、Walter Schilling、Frédéric Cumin、Jeanette M. Wood、Jürgen Maibaum

  DOI：10.1021/jm070314y

  日期：2007.10.1

  The action of renin is the rate-limiting step of the renin-angiotensin system (RAS), a key regulator of blood pressure. Effective renin inhibitors directly block the RAS entirely at source and, thus, may provide a vital weapon for hypertension therapy. Our efforts toward identifying novel small-molecule peptidomimetic renin inhibitors have resulted in the design of transition-state isosteres such as I bearing an all-carbon 8-phenyl-octanecarboxamide framework. Optimization of the extended P3 portion of I and extensive P2' modifications provided analogues with improved in vitro potencies in the presence of plasma. X-ray resolution of rhrenin/38a in the course of SAR work surprisingly unveiled the exploitation of a previously unexplored pocket (S3(SP)) important for strong binding affinities. Several inhibitors demonstrated oral efficacy in sodium-depleted marmosets. The most potent, 38a, induced dose-dependently a pronounced reduction in mean arterial blood pressure, paralleled by complete blockade of active plasma renin, up to 8 h post-dose. Oral bioavailability of 38a was 16% in marmosets.