isobutylidenecyclohexane | 28256-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: isobutylidenecyclohexane
• 英文别名: Isobutylidencyclohexan；Isobutyliden-cyclohexan；2-methylpropylidenecyclohexane
• CAS: 28256-56-6
• 化学式: C₁₀H₁₈
• 分子量: 138.253
• InChiKey: QEOPKTQUBRDIRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴亚甲基环己烷 、 异丙基锂 在 二(三叔丁基膦)钯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 isobutylidenecyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalysed direct cross-coupling of secondary alkyllithium reagents

  摘要：

  钯催化的二级C(sp3)有机金属试剂交叉偶联反应一直是有机合成中的一个长期挑战，主要由于与不期望的异构化或还原产物形成相关的问题。基于我们最近开发的与有机锂试剂的催化C–C键形成反应，本文呈现了一种钯催化的二级烷基锂试剂与芳基和烯基溴化物的交叉偶联反应。该反应在室温下进行，反应时间短，选择性和产率均很高。这一方法也适用于受阻的芳基溴化物，而这在金属催化的交叉偶联反应中是一个主要挑战。

  DOI：

  10.1039/c3sc53047g

文献信息

• Enantioselective protonation of samarium enolates derived from α-heterosubstituted ketones and lactone by SmI2-mediated reduction
  作者：Yutaka Nakamura、Seiji Takeuchi、Yoshiaki Ohgo、Makoto Yamaoka、Akihiro Yoshida、Koichi Mikami

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00143-x

  日期：1999.4

  SmI2-mediated reductive cleavage of α-hetero substituents of α-alkyl or α-aryl ketones and lactone gave the corresponding “thermodynamic samarium enolates”. Enantioselective protonation of the samarium enolates with C2-symmetric chiral diols afforded the corresponding ketones and lactone in moderate to high enantioselectivities.

  SmI 2介导的α-烷基或α-芳基酮的α-杂取代基和内酯的还原裂解产生相应的“热力学sa烯醇盐”。用C 2对称手性二醇对烯醇盐进行对映选择性质子化，可得到中等至高对映选择性的相应酮和内酯。
• BARLUENGA, J.;YUS, M.;CONCELLON, J. M.;BERNAD, P.;ALVAREZ, F., J. CHEM. RES. SYNOP., 1984, N 4, 122-123
  作者：BARLUENGA, J.、YUS, M.、CONCELLON, J. M.、BERNAD, P.、ALVAREZ, F.

  DOI：——

  日期：——