(1S,2S,2'S,3'aS,5R)-2'-[4-p-tolyl[1,2,3]triazol-1-ylmethyl]-2-isopropyl-5,5'-dimethyl-3',3'a-dihydro-2'H-spiro[cyclohexane-1,6'-imidazo[1,5-b]isoxazol]-4'(5'H)-one | 1428654-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (1S,2S,2'S,3'aS,5R)-2'-[4-p-tolyl[1,2,3]triazol-1-ylmethyl]-2-isopropyl-5,5'-dimethyl-3',3'a-dihydro-2'H-spiro[cyclohexane-1,6'-imidazo[1,5-b]isoxazol]-4'(5'H)-one
• 英文别名: (2S,2'S,3aS,5'R,6S)-5,5'-dimethyl-2-[[4-(4-methylphenyl)triazol-1-yl]methyl]-2'-propan-2-ylspiro[3,3a-dihydro-2H-imidazo[1,5-b][1,2]oxazole-6,1'-cyclohexane]-4-one
• CAS: 1428654-87-8
• 化学式: C₂₅H₃₅N₅O₂
• 分子量: 437.585
• InChiKey: ZGOZLRXNXIZPHI-SBSFRLDYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  63.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,2'S,3'aS,5R)-2'-[4-p-tolyl[1,2,3]triazol-1-ylmethyl]-2-isopropyl-5,5'-dimethyl-3',3'a-dihydro-2'H-spiro[cyclohexane-1,6'-imidazo[1,5-b]isoxazol]-4'(5'H)-one 、 乙酸酐 在 硫酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 19.0h， 以32%的产率得到(3S,5S)-N-acetyl-3-(N-methylcarbamoyl)-5-(4-p-tolyl[1,2,3]triazol-1-ylmethyl)isoxazolidine
  参考文献：
  名称：

  通过两个连续的1,3-偶极环加成反应，作为非天然氨基酸的前体，立体选择性合成1,2,3-三唑基官能化的异恶唑烷

  摘要：

  在微波辐射下，将（-）-薄荷酮衍生的硝酮与烯丙基溴进行1,3-偶极环加成，立体选择性地得到相应的手性异恶唑烷，收率为98％。用叠氮化物基团取代溴原子后（收率98％），另一种由各种炔烃进行的1,3-环加成反应生成了一系列1,2,3-三唑基官能化的异恶唑烷（收率约85％）。在酸催化下除去手性助剂似乎是迈向5取代的异恶唑烷的限制步骤，后者以适度的收率分离。为了普遍可靠地获得5-（三唑基）甲基取代的异恶唑烷，它们是新化合物和非天然氨基酸的宝贵前体，建议将CuAAC环加成作为最后一步。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.01.125
• 作为产物：
  描述：

  (-)-menthone nitrone 在 copper(l) iodide 、 sodium azide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 (1S,2S,2'S,3'aS,5R)-2'-[4-p-tolyl[1,2,3]triazol-1-ylmethyl]-2-isopropyl-5,5'-dimethyl-3',3'a-dihydro-2'H-spiro[cyclohexane-1,6'-imidazo[1,5-b]isoxazol]-4'(5'H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过两个连续的1,3-偶极环加成反应，作为非天然氨基酸的前体，立体选择性合成1,2,3-三唑基官能化的异恶唑烷

  摘要：

  在微波辐射下，将（-）-薄荷酮衍生的硝酮与烯丙基溴进行1,3-偶极环加成，立体选择性地得到相应的手性异恶唑烷，收率为98％。用叠氮化物基团取代溴原子后（收率98％），另一种由各种炔烃进行的1,3-环加成反应生成了一系列1,2,3-三唑基官能化的异恶唑烷（收率约85％）。在酸催化下除去手性助剂似乎是迈向5取代的异恶唑烷的限制步骤，后者以适度的收率分离。为了普遍可靠地获得5-（三唑基）甲基取代的异恶唑烷，它们是新化合物和非天然氨基酸的宝贵前体，建议将CuAAC环加成作为最后一步。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.01.125