5-(5-pyrimidinyl)indole | 144104-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-(5-pyrimidinyl)indole
• 英文别名: 5-(5-pyrimidinyl)-1H-indole；5-(pyrimidin-5-yl)-1H-indole；5-pyrimidin-5-yl-1H-indole
• CAS: 144104-51-8
• 化学式: C₁₂H₉N₃
• mdl: MFCD06802495
• 分子量: 195.224
• InChiKey: JCYXZFZCAIZEHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(5-pyrimidinyl)indole 、 potassium carbonate 、 4-甲基-3-溴吡啶 在 碘化亚铜 、 铜 氩 、 ethyl acetate n-hexane 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以afforded 1.9 g (82%) of 1-(4-methyl-3-pyridyl)-5-(5-pyrimidyl)-1H-indole的产率得到1-(4-methyl-3-pyridyl)-5-(5-pyrimidyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Substituted 3-pyridyl indoles and indazoles as c17,20 lyase inhibitors

  摘要：

  本发明提供了新型的取代的3-吡啶基吲哚和吲唑以及其制药组合物。本发明还提供了使用取代的3-吡啶基吲哚和吲唑以及其制药组合物作为裂解酶抑制剂（例如17α-羟基化酶-C17,20-裂解酶酶）的方法。本发明还提供了治疗受试者癌症的方法，包括向受试者施用取代的3-吡啶基吲哚和吲唑或包含取代的3-吡啶基吲哚和吲唑的制药组合物。癌症可以是前列腺癌或乳腺癌。

  公开号：

  US20040236110A1
• 作为产物：
  描述：

  5-溴嘧啶 、 5-吲哚硼酸 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 potassium fluoride dihydrate 、 tri-tert-butylphosphonium tetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以73%的产率得到5-(5-pyrimidinyl)indole
  参考文献：
  名称：

  水存在下钯/三(叔丁基)膦催化的 Suzuki 交叉偶联

  摘要：

  二钯三(二亚苄基丙酮)/三(叔丁基)四氟硼酸鏻/氟化钾二水合物 [Pd 2 (dba) 3 /[HP( t- Bu) 3 ]BF 4 /KF⋅2 H 2 O] 是一种温和、稳定的化合物，以及用户友好的方法，用于多种芳基和杂芳基卤化物与芳基和杂芳基硼酸的有效 Suzuki 交叉偶联。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000267

文献信息

• ProPhos: A Ligand for Promoting Nickel-Catalyzed Suzuki-Miyaura Coupling Inspired by Mechanistic Insights into Transmetalation
  作者：Jin Yang、Michelle C. Neary、Tianning Diao

  DOI：10.1021/jacs.4c00370

  日期：2024.3.6

  “Ni-oxo” transmetalation pathway, applying PPh2Me as the ligand, and identify the formation of a nickel-oxo intermediate as the turnover-limiting step. Building on this insight, we develop a scaffolding ligand, ProPhos, featuring a pendant hydroxyl group connected to the phosphine via a linker. The design preorganizes both the nucleophile and the nickel catalyst, thereby facilitating transmetalation. This

  镍催化的铃木-宫浦偶联（Ni-SMC）具有降低制药工艺合成成本的潜力。然而，其应用受到反应速率慢、催化剂负载量高和杂环范围有限等挑战的限制。尽管最近进行了研究，但 Ni-SMC 中的金属转移机制（通常被视为限制营业额的步骤）仍然没有得到充分的了解。我们阐明了“Ni-oxo”金属转移途径，应用 PPh 2 Me 作为配体，并将镍-氧中间体的形成确定为周转限制步骤。基于这一见解，我们开发了一种支架配体 ProPhos，其特点是通过连接体与膦连接的羟基侧基。该设计预组织了亲核试剂和镍催化剂，从而促进金属转移。该催化剂在多种杂芳烃中表现出快速的动力学和强大的活性，催化剂负载量为 0.5–3 mol%。对于芳烃基材，催化剂负载量可以进一步降低至0.1 mol%。
• Yang, Youhua; Martin, Arnold R., Heterocycles, 1992, vol. 34, # 7, p. 1395 - 1398
  作者：Yang, Youhua、Martin, Arnold R.

  DOI：——

  日期：——
• SUBSTITUTED 3-PYRIDYL INDOLES AND INDAZOLES AS C17,20 LYASE INHIBITORS
  申请人：Bayer Pharmaceuticals Corporation

  公开号：EP1432698A2

  公开（公告）日：2004-06-30
• [EN] SUBSTITUTED 3-PYRIDYL INDOLES AND INDAZOLES AS C17,20 LYASE INHIBITORS<br/>[FR] 3-PYRIDYL INDOLES ET INDAZOLES SUBSTITUES SERVANT D'INHIBITEURS DE C17,20 LYASE
  申请人：BAYER AG

  公开号：WO2003027094A2

  公开（公告）日：2003-04-03

  The invention provides novel substituted 3-pyridyl indoles and indazoles and pharmaceutical compositions thereof. The invention also provides methods of use of substituted 3-pyridyl indoles and indazoles and pharmaceutical compositions thereof as inhibitors of lyases, e.g., the 17α-hydroxylase-C17,20-lyase enzyme. The invention further provides methods for the treatment of cancer in a subject, comprising administering a substituted 3-pyridyl indoles and indazoles or a pharmaceutical composition comprising a substituted 3-pyridyl indoles and indazoles to a subject. The cancer can be, e.g., prostate cancer or breast cancer.
• Palladium/Tris( <i>tert</i> ‐butyl)phosphine‐Catalyzed Suzuki Cross‐ Couplings in the Presence of Water
  作者：Sha Lou、Gregory C. Fu

  DOI：10.1002/adsc.201000267

  日期：2010.10.9

  Dipalladiumtris(dibenzylideneacetone)/tris(tert-butyl)phosphonium tetrafluoroborate/potassium fluoride dihydrate [Pd2(dba)3/[HP(t-Bu)3]BF4/KF⋅2 H2O] serves as a mild, robust, and user-friendly method for the efficient Suzuki cross-coupling of a diverse array of aryl and heteroaryl halides with aryl- and heteroarylboronic acids.

  二钯三(二亚苄基丙酮)/三(叔丁基)四氟硼酸鏻/氟化钾二水合物 [Pd 2 (dba) 3 /[HP( t- Bu) 3 ]BF 4 /KF⋅2 H 2 O] 是一种温和、稳定的化合物，以及用户友好的方法，用于多种芳基和杂芳基卤化物与芳基和杂芳基硼酸的有效 Suzuki 交叉偶联。