diethyl pyrimidin-5-ylphosphonate | 198281-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl pyrimidin-5-ylphosphonate
• 英文别名: Diethyl 5-Pyrimidinylphosphonate；5-diethoxyphosphorylpyrimidine
• CAS: 198281-01-5
• 化学式: C₈H₁₃N₂O₃P
• 分子量: 216.177
• InChiKey: SIJPLBUQCKCAGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  61.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-溴嘧啶 、 亚磷酸二乙酯 在 乙二醇二甲醚溴化镍 、 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 环己胺 作用下， 以71 %的产率得到diethyl pyrimidin-5-ylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  自适应动态均相催化的一般交叉偶联反应

  摘要：

  交叉偶联反应是现代有机合成中最重要的转化之一1,2,3。尽管考虑到各种方案，报道的（杂）芳基卤化物和亲核试剂偶联配偶体的范围非常大，但化合物类别之间的反应条件差异很大，因此需要根据具体情况重新优化反应条件4。在这里，我们介绍了在可见光驱动的氧化还原反应条件下镍的自适应动态均相催化（AD-HoC），用于一般的 C( sp 2 )–(杂)原子偶联反应。催化系统的自我调节性质允许在交叉偶联反应中对数十种不同类别的亲核试剂进行简单分类。这在九种不同的成键反应（在本例中为 C( sp 2 )–S、Se、N、P、B、O、C( sp 3、  sp 2、  sp )、Si、Cl）中得到了综合证明在可预测的反应条件下进行数百个合成实例。催化反应中心和条件因添加的亲核试剂或如果需要而添加市售的廉价胺碱而彼此不同。

  DOI：

  10.1038/s41586-023-06087-4

文献信息

• Sensitization-Initiated Electron Transfer for Photoredox Catalysis
  作者：Indrajit Ghosh、Rizwan S. Shaikh、Burkhard König

  DOI：10.1002/anie.201703004

  日期：2017.7.10

  tasks of light energy collection and electron transfer (i.e., redox reactions) are assigned to two different molecules. Ru(bpy)3Cl2 absorbs the visible light and transfers the energy to polycyclic aromatic hydrocarbons that enable the redox reactions. This operationally simple sensitization‐initiated electron transfer enables the use of arenes that do not absorb visible light, such as anthracene or pyrene

  光合生物利用天线发色团吸收光并将激发能转移到发生氧化还原反应的反应中心。相反，在可见光化学光氧化还原催化中，单个物质（即光氧化还原催化剂）吸收光并进行氧化还原化学反应。模仿生物模型的能量流，我们报告了一种双中心光氧化还原催化方法，其中将光能收集和电子转移（即氧化还原反应）的任务分配给两个不同的分子。Ru（bpy）3 Cl 2吸收可见光并将能量转移到能够进行氧化还原反应的多环芳烃中。这种操作简单的敏化引发的电子转移使得在光氧化还原应用中可以使用不吸收可见光的芳烃（例如蒽或pyr）。我们通过还原性激活具有高还原潜力的碳-碳和碳-碳杂原子键的化学键，证明了这种方法的优点。
• Nickel-Catalyzed Electrochemical Phosphorylation of Aryl Bromides
  作者：Ya Bai、Nian Liu、Shutao Wang、Siyu Wang、Shulin Ning、Lingling Shi、Lili Cui、Zhuoqi Zhang、Jinbao Xiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02475

  日期：2019.9.6

  electrochemical cross-coupling reaction of aryl bromides with dialkyl phosphites, ethyl phenylphosphinate, and diphenylphosphine oxide has been developed. This reaction utilizes a simple undivided cell with inexpensive carbon electrodes to synthesize aryl phosphonates, aryl phosphinates, and arylphosphine oxides at room temperature. This protocol provides a mild and efficient route for the construction of C-P bond

  已经开发了一种芳基溴化物与亚磷酸二烷基酯，苯基次膦酸乙酯和二苯基膦氧化物的镍催化电化学交叉偶联反应。该反应利用具有廉价碳电极的简单的不分隔电池在室温下合成芳基膦酸酯，芳基次膦酸酯和芳基膦氧化物。该协议为中键到高产率的CP键的构建提供了温和而有效的途径，具有广泛的底物范围。
• PHOSPHO-INDOLES AS HIV INHIBITORS
  申请人：Storer Richard

  公开号：US20090163444A1

  公开（公告）日：2009-06-25

  3-phosphoindole compounds for the treatment of retroviral infections, and particularly for HIV, are described. Also included are compositions comprising the 3-phosphoindole derivatives alone or in combination with one or more other anti-retroviral agents, processes for their preparation, and methods of manufacturing a medicament incorporating these compounds.

  本文介绍了用于治疗逆转录病毒感染，尤其是HIV的3-磷酸吲哚化合物。还包括仅由3-磷酸吲哚衍生物或与一种或多种其他抗逆转录病毒药物组合而成的组合物，其制备过程以及制造包含这些化合物的药物的方法。
• Phospho-indoles as HIV inhibitors
  申请人：IDENIX Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP2256124A1

  公开（公告）日：2010-12-01

  3-Phosphoindonle compounds for the treatment of retroviral infections, and particularly for HIV, are described. Also included are compositions comprising the 3-phosphoindole derivatives alone or in combination with one or more other anti-retroviral agents, processes for their preparation, and methods of manufacturing a medicament incorporating these compounds.

  本文描述了用于治疗逆转录病毒感染，特别是艾滋病毒的 3-磷吲哚化合物。此外，还包括由 3-磷吲哚衍生物单独或与一种或多种其他抗逆转录病毒药物组合而成的组合物、其制备工艺以及生产含有这些化合物的药物的方法。
• US7534809B2
  申请人：——

  公开号：US7534809B2

  公开（公告）日：2009-05-19