(5-fluoro-1H-indol-3-yl)-pyridin-4-yl-methanol | 384803-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (5-fluoro-1H-indol-3-yl)-pyridin-4-yl-methanol
• 英文别名: 3-(5-fluoroindolyl) 4-pyridyl methanol；(5-Fluoro-1H-indol-3-yl)(4-pyridinyl)-methanol；(5-fluoro-1H-indol-3-yl)-pyridin-4-ylmethanol
• CAS: 384803-50-3
• 化学式: C₁₄H₁₁FN₂O
• 分子量: 242.253
• InChiKey: FZWLPAJKRZVACT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  488.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.368±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  48.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-fluoro-1H-indol-3-yl)-pyridin-4-yl-methanol 在 三乙基硅烷 、 platinum(IV) oxide 、 氢气 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 反应 40.5h， 生成 5-fluoro-3-[(4-piperidinyl)methyl]-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  靶向SSRI / 5-HT1A / 5-HT7的新型烷氧基哌啶衍生物的合成和类抗抑郁活性。

  摘要：

  合成了一系列新颖的烷氧基-哌啶衍生物，并评估了它们对5-HT 1A / 5-HT 7受体的5-羟色胺再摄取抑制和结合亲和力。使用强制游泳试验（FST）和尾部悬浮试验（TST）在小鼠中探索了选择性化合物的体内抗抑郁活性。结果显示化合物7a（再摄取抑制（RUI），IC 50 = 177 nM; 5-HT 1A，K i = 12 nM; 5-HT 7，K i = 25 nM ）和15g（RUI，IC 50 = 85） nM; 5-HT 1A，K i= 17 nM；5-HT 7（K i = 35 nM）是动物行为模型中潜在的抗抑郁药，具有高5-HT 1A / 5-HT 7受体亲和力和适度的5-羟色胺再摄取抑制作用，并且在体外具有良好的代谢稳定性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.126769
• 作为产物：
  描述：

  4-吡啶甲醛 、 5-氟吲哚 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以95.5%的产率得到(5-fluoro-1H-indol-3-yl)-pyridin-4-yl-methanol
  参考文献：
  名称：

  靶向SSRI / 5-HT1A / 5-HT7的新型烷氧基哌啶衍生物的合成和类抗抑郁活性。

  摘要：

  合成了一系列新颖的烷氧基-哌啶衍生物，并评估了它们对5-HT 1A / 5-HT 7受体的5-羟色胺再摄取抑制和结合亲和力。使用强制游泳试验（FST）和尾部悬浮试验（TST）在小鼠中探索了选择性化合物的体内抗抑郁活性。结果显示化合物7a（再摄取抑制（RUI），IC 50 = 177 nM; 5-HT 1A，K i = 12 nM; 5-HT 7，K i = 25 nM ）和15g（RUI，IC 50 = 85） nM; 5-HT 1A，K i= 17 nM；5-HT 7（K i = 35 nM）是动物行为模型中潜在的抗抑郁药，具有高5-HT 1A / 5-HT 7受体亲和力和适度的5-羟色胺再摄取抑制作用，并且在体外具有良好的代谢稳定性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.126769

文献信息

• Aryloxy piperidinyl derivatives for the treatment of depression
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US20020091141A1

  公开（公告）日：2002-07-11

  This invention provides compounds useful in treating serotonin-related central nervous system disorders, including anxiety, generalized anxiety disorder, panic disorder, obsessive-compulsive disorder, sleep disorders, sexual dysfunction, alcohol and drug addiction, Alzheimer's disease, Parkinson's disease, obesity and migraine, the compounds having the general formula: 1 wherein: R 1 and R 2 may each be H or an alkyl or alkoxy group; or R 1 and R 2 may be concatenated to form a bicyclic ring system with the phenyl ring to which they are bound; X is selected from hydrogen, halogen, cyano, C 1 —C 6 alkoxy; Z is (CH 2 )n or carbonyl; n is 0, 1 or 2; the dashed line indicates an optional double bond; or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明提供了一种用于治疗与血清素相关的中枢神经系统疾病的化合物，包括焦虑、广泛性焦虑症、惊恐障碍、强迫症、睡眠障碍、性功能障碍、酒精和药物成瘾、阿尔茨海默病、帕金森病、肥胖症和偏头痛，该化合物具有以下通式：1其中：R1和R2可以分别是氢或烷基或烷氧基；或者R1和R2可以连接成与它们所结合的苯环形成的双环环系统；X选自氢、卤素、氰基、C1-C6烷氧基；Z是(CH2)n或羰基；n为0、1或2；虚线表示可选的双键；或其药学上可接受的盐。
• Aryloxy piperidinyl indoles for treating depression
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US20020099078A1

  公开（公告）日：2002-07-25

  This invention provides aryloxy indole derivatives which are useful for the treatment of diseases affected by disorders of the serotonin-affected neurological systems, such as depression and anxiety, the compounds having the formula: 1 wherein R 1 is H or alkyl; R 2 , R 3 , and R 4 are H, alkyl, or halogen; X is H, halogen, CN, or C 1 -C 6 alkoxy; Z is (CH 2 ) n or carbonyl; n is 1 or 2; and the dashed line indicates an optional double bond; or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  该发明提供了有用于治疗受血清素影响的神经系统紊乱所影响的疾病，如抑郁症和焦虑症的芳氧基吲哚衍生物，该化合物具有以下公式：1其中R1为H或烷基；R2、R3和R4为H、烷基或卤素；X为H、卤素、CN或C1-C6烷氧基；Z为(CH2)n或羰基；n为1或2；虚线表示可选的双键；或其药学上可接受的盐。
• Heterocyclylalkylindole or -azaindole compounds as 5-hydroxytryptamine-6 ligands
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US20020128477A1

  公开（公告）日：2002-09-12

  The present invention provides a compound of formula I and the use thereof in the therapeutic treatment of disorders related to or affected by the 5-HT6 receptor. 1

  本发明提供了I式化合物，以及其在治疗与5-HT6受体有关或受其影响的疾病中的应用。
• Heterocyclylalkylindole or-azaindole compounds as 5-hydroxytryptamine-6 ligands
  申请人：Wyeth

  公开号：US20030225121A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  The present invention provides a compound of formula I and the use thereof in the therapeutic treatment of disorders related to or affected by the 5-HT6 receptor. 1

  本发明提供了一种I式化合物及其在治疗与5-HT6受体相关或受其影响的疾病中的应用。
• Heterocyclylaklylindole or -azaindole compounds as 5-hydroxytryptamine-6 ligands
  申请人：Wyeth

  公开号：US06613781B2

  公开（公告）日：2003-09-02

  The present invention provides a compound of formula I and the use thereof in the therapeutic treatment of disorders related to or affected by the 5-HT6 receptor

  本发明提供了一种I式化合物及其在治疗与5-HT6受体相关或受其影响的疾病中的用途。