4-(4-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-2-yl)benzonitrile | 1171953-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(4-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-2-yl)benzonitrile
• 英文别名: 4-(4-Oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-2-yl)-benzonitrile；4-(4-oxo-2,3-dihydro-1H-quinolin-2-yl)benzonitrile
• CAS: 1171953-42-6
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O
• 分子量: 248.284
• InChiKey: AVHSOUDMQHJKTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-吡啶甲醛 、 4-(4-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-2-yl)benzonitrile 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以29%的产率得到4-(4-oxo-3-((pyridin-4-yl)methylene)quinolin-2-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL TETRAHYDROQUINOLINES AS AROMATASE INHIBITORS
  [FR] NOUVELLES TÉTRAHYDROQUINOLÉINES EN TANT QU'INHIBITEURS D'AROMATASE

  摘要：

  公开号：

  WO2009087684A3
• 作为产物：
  描述：

  4-(3-(2-aminophenyl)-3-oxoprop-1-en-1-yl)benzonitrile 在 mesoporous aluminosilicate (MCM-41) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到4-(4-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-2-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  在精细化学品生产中使用介孔分子筛：从2'-氨基min酮制备具有药用价值的二氢喹啉酮

  摘要：

  固体催化剂可以替代均相矿物布朗斯台德酸和路易斯酸，用于合成药物，前提是可以控制反应物和产物的扩散和吸附性能。结构化的微沸石，特别是单层沸石和介孔材料，对于分子内环化反应尤其是分子内氮杂-迈克尔环化2'-氨基查耳酮以产生芳基-2,3-二氢-4（1 H）具有活性和选择性 ）-具有药用价值的喹啉酮。然而，催化剂通过碱性喹啉酮产物的强吸附而失活。产物解吸已通过优化催化剂的孔结构和表面组成，用溶剂和反应温度的适当选择一起被控制。通过制备可从2'-硝基查尔酮开始以一锅法合成高产率的二氢喹啉酮的催化剂，已实现了药用级芳基-2-3,3-4（1 H）-喹啉酮的合成过程的强化 。

  DOI：

  10.1002/cctc.201501403

文献信息

• NOVEL TETRAHYDROQUINOLINES AS AROMATASE INHIBITORS
  申请人：AKKINEPALLY Raghuram Rao

  公开号：US20100280070A1

  公开（公告）日：2010-11-04

  The invention relates to synthesis and biological screening of novel tetrahydroquinolines of formula (I), their derivatives, their stereoisomers, their pharmaceutically acceptable salts and pharmaceutically acceptable compositions containing them for aromatase inhibition: (I). The present invention also relates to a process for the preparation of the novel tetrahydroquinolines, their derivatives, their stereoisomers, their pharmaceutically acceptable salts and pharmaceutically acceptable compositions containing them. These compounds are useful in for aromatase inhibition, particularly in the treatment and/or prevention of cancer, particularly breast cancer, more particularly hormone dependent breast cancer.

  本发明涉及公式（I）的新型四氢喹啉的合成和生物筛选，其衍生物，其立体异构体，其药学上可接受的盐和含有它们的药学上可接受的组合物，用于芳香酶抑制：（I）。本发明还涉及一种制备新型四氢喹啉，其衍生物，其立体异构体，其药学上可接受的盐和含有它们的药学上可接受的组合物的方法。这些化合物在芳香酶抑制中有用，特别是在治疗和/或预防癌症，特别是乳腺癌，更特别是激素依赖性乳腺癌方面。
• [EN] NOVEL TETRAHYDROQUINOLINES AS AROMATASE INHIBITORS<br/>[FR] NOUVELLES TÉTRAHYDROQUINOLÉINES EN TANT QU'INHIBITEURS D'AROMATASE
  申请人：PANJAB UNIVERSITY

  公开号：WO2009087684A3

  公开（公告）日：2010-11-04
• Use of Mesoporous Molecular Sieves in the Production of Fine Chemicals: Preparation of Dihydroquinolinones of Pharmaceutical Interest From 2′-Aminochalcones
  作者：María J. Climent、Avelino Corma、Sara Iborra、Laura Martí

  DOI：10.1002/cctc.201501403

  日期：2016.4.6

  the catalyst deactivates by strong adsorption of the basic quinolinone product. Product desorption has been controlled by optimizing catalyst pore structure and surface composition, together with a proper selection of solvent and reaction temperature. Process intensification for the synthesis of aryl‐2,3‐4(1 H)‐quinolinones of pharmaceutical interest has been achieved by preparing catalysts that allow

  固体催化剂可以替代均相矿物布朗斯台德酸和路易斯酸，用于合成药物，前提是可以控制反应物和产物的扩散和吸附性能。结构化的微沸石，特别是单层沸石和介孔材料，对于分子内环化反应尤其是分子内氮杂-迈克尔环化2'-氨基查耳酮以产生芳基-2,3-二氢-4（1 H）具有活性和选择性 ）-具有药用价值的喹啉酮。然而，催化剂通过碱性喹啉酮产物的强吸附而失活。产物解吸已通过优化催化剂的孔结构和表面组成，用溶剂和反应温度的适当选择一起被控制。通过制备可从2'-硝基查尔酮开始以一锅法合成高产率的二氢喹啉酮的催化剂，已实现了药用级芳基-2-3,3-4（1 H）-喹啉酮的合成过程的强化 。