[(5Z)-4-oxo-5-(pyridin-4-ylmethylene)-2-thioxo-1,3-thiazolidin-3-yl]acetic acid | 1206831-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(5Z)-4-oxo-5-(pyridin-4-ylmethylene)-2-thioxo-1,3-thiazolidin-3-yl]acetic acid
• 英文别名: {(5Z)-[4-oxo-5-(pyridin-4-ylmethylidene)-2-thioxo-1,3-thiazolidin-3-yl]}acetic acid；2-[(5Z)-4-oxo-5-(pyridin-4-ylmethylidene)-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl]acetic acid
• CAS: 1206831-17-5
• 化学式: C₁₁H₈N₂O₃S₂
• 分子量: 280.328
• InChiKey: RGJUEHCLCQAVGK-YVMONPNESA-N

物化性质

• 熔点：
  277-280 °C(Solv: acetic acid (64-19-7))
• 沸点：
  512.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.61±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-吡啶甲醛 、 3-羧甲基绕丹宁 在 sodium acetate 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 反应 3.0h， 以80%的产率得到[(5Z)-4-oxo-5-(pyridin-4-ylmethylene)-2-thioxo-1,3-thiazolidin-3-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  作为潜在药物的罗丹宁乙酸衍生物：（5-芳基亚烷基-4-氧代-2-硫代-1,3-噻唑烷-3-基）乙酸的制备、疏水特性和抗真菌活性。

  摘要：

  一些 [(5Z)-(5-arylalkylidene-4-oxo-2-thioxo-1,3-thiazolidin-3-yl)] 乙酸被制备为潜在的抗真菌化合物。介绍了所有合成化合物的通用合成方法。使用反相高效液相色谱 (RP-HPLC) 方法分析所有讨论过的罗丹宁-3-乙酸衍生物的亲脂性。该过程是在等度条件下使用甲醇作为流动相中的有机改性剂使用封端的非极性 C(18) 固定 RP 柱进行的。将 RP-HPLC 保留参数 log k（容量因子 k 的对数）与计算机计算的 log P 值进行比较。评估所有化合物对选定真菌物种的抗真菌作用。大多数化合物没有表现出有趣的活性，

  DOI：

  10.3390/molecules14104197

文献信息

• Rational design of apoptosis signal-regulating kinase 1 inhibitors: Discovering novel structural scaffold
  作者：Galyna P. Volynets、Volodymyr G. Bdzhola、Andriy G. Golub、Anatoliy R. Synyugin、Maksym A. Chekanov、Oleksandr P. Kukharenko、Sergiy M. Yarmoluk

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.09.022

  日期：2013.3

  Increased activity of apoptosis signal-regulating kinase 1 (ASK1) is associated with a number of human disorders and the inhibitors of ASK1 may become important compounds for pharmaceutical application. Here we report novel ASK1 inhibitor scaffold, namely 5-(5-Phenyl-furan-2-ylmethylene)-2-thioxo-thiazolidin-4-one, that has been identified using virtual screening and biochemical tests. A series of derivatives has been synthesized and evaluated in vitro towards human protein kinase ASK1. It was revealed that the most active compounds 4-((5Z)-5-[5-(4-bromophenyl)-2-furyl]methylene}-4-oxo-2-thioxo-1,3-thiazolidin-3-yl)butanoic acid and 6-((5Z)-5-[5-(4-bromophenyl)-2-furyl]methylene}-4-oxo-2-thioxo-1,3-thiazolidin-3-yl)hexanoic acid inhibit ASK1 with IC50 of 0.2 mu M. Structure activity relationships of 33 derivatives of 5-(5-Phenyl-furan-2-ylmethylene)-2-thioxo-thiazolidin-4-one have been studied and binding mode of this chemical class has been predicted. (C) 2012 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Rhodanine derivatives, process for their preparation, and aldose reductase inhibitor containing the rhodanine derivatives as active ingredient
  申请人：ONO PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0047109B1

  公开（公告）日：1985-01-02
• US4464382A
  申请人：——

  公开号：US4464382A

  公开（公告）日：1984-08-07
• US4791126A
  申请人：——

  公开号：US4791126A

  公开（公告）日：1988-12-13
• US4831045A
  申请人：——

  公开号：US4831045A

  公开（公告）日：1989-05-16