5,6-Dihydro-benzobenzofuro<2,3-b>chinolizin-8(4H)-on | 76870-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5,6-Dihydro-benzobenzofuro<2,3-b>chinolizin-8(4H)-on
• 英文别名: 3-Oxa-12-azapentacyclo[10.7.1.02,10.04,9.016,20]icosa-1(19),2(10),4,6,8,16(20),17-heptaen-11-one
• CAS: 76870-58-1
• 化学式: C₁₈H₁₃NO₂
• 分子量: 275.307
• InChiKey: NZKIWRBKCYCGJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-Hydroxy-2-phenyl-6,7-dihydro-3H,5H-benzochinolizin-3-on 在 palladium on activated charcoal 作用下， 以 二苯醚 为溶剂， 反应 48.0h， 以61%的产率得到5,6-Dihydro-benzobenzofuro<2,3-b>chinolizin-8(4H)-on
  参考文献：
  名称：

  Synthese von Benzofuranen durch Cyclodehydrierung von Phenylmalonylheterocyclen

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00909657

文献信息

• Ligand-Controlled Palladium(II)-Catalyzed Regiodivergent Carbonylation of Alkynes: Syntheses of Indolo[3,2-<i>c</i> ]coumarins and Benzofuro[3,2-<i>c</i> ]quinolinones
  作者：Dong Ding、Guohao Zhu、Xuefeng Jiang

  DOI：10.1002/anie.201804788

  日期：2018.7.16

  O‐attack/N‐carbonylation cyclization leading to benzofuro[3,2‐c]quinolinones, while a sterically bulky and electron‐rich ligand facilitates N‐attack/O‐carbonylation cyclization to generate indolo[3,2‐c]coumarins. Furthermore, various other nucleophiles are applicable for delivering a variety of indoloquinolinones, pyranoquinolones, and chromeno[3,4‐c]quinolinones in one step, and serves as a method for creating

  通过可控制的钯（II）催化羰基化环化反应，建立了吲哚[3,2– c ]香豆素和苯并呋喃[3,2– c ]喹啉酮的区域发散性合成。化学和区域选择性仅受钯催化剂上的配体调节。缺电子配体的刚性骨架促进了O-攻击/ N-羰基化环化反应，从而导致苯并呋喃[3,2- c ]喹啉酮，而空间大且富含电子的配体则促进了N-攻击/ O-羰基化环化反应。生成indolo [3,2‐ c]香豆素。此外，其他各种亲核试剂也可用于一步传递各种吲哚喹啉酮，吡喃喹诺酮和色诺[3,4-c]喹啉酮，并且可作为创建用于药物发现的化合物库的方法。
• 一种喹啉酮并杂芳环类化合物及其衍生物和 合成方法
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN110396094B

  公开（公告）日：2021-10-12

  本发明公开了一种喹啉酮并杂芳环类化合物及其衍生物的合成方法。本发明利用钯催化式(1)化合物分子内炔烃环化串联分子间一氧化碳插羰反应制备式(2)所示的喹啉酮并杂芳环类化合物及其衍生物。本发明反应条件温和，反应操作简单，原子经济性高，底物适用范围广泛，可以快速和高效地制备一系列不同官能团取代的喹啉酮并杂芳环类化合物。
• Synthese von kondensierten Benzofuranen durch Dehydratisierung cyclischer Phenyl-?-Dicarbonylverbindungen
  作者：Thomas Kappe、Alexander Brandner、Wolfgang Stadlbauer

  DOI：10.1007/bf00811290

  日期：1987.10
• STADLBAUER W.; SCHMUT O.; KAPPE TH., MONATSH. CHEM., 1980, 111, NO 5, 1005-1013
  作者：STADLBAUER W.、 SCHMUT O.、 KAPPE TH.

  DOI：——

  日期：——
• KAPPE, THOMAS;BRANDNER, ALEXANDER;STADLBAUER, WOLFGANG, MONATSH. CHEM., 118,(1987) N 10, 1177-1184
  作者：KAPPE, THOMAS、BRANDNER, ALEXANDER、STADLBAUER, WOLFGANG

  DOI：——

  日期：——