2-chloro-8-hydroxy-10,10-dimethyl-7-phenyl-10H-pyrido[1,2-a]indol-6-one | 465540-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-chloro-8-hydroxy-10,10-dimethyl-7-phenyl-10H-pyrido[1,2-a]indol-6-one
• 英文别名: 2-chloro-8-hydroxy-10,10-dimethyl-7-phenylpyrido[1,2-a]indol-6(10H)-one；2-chloro-8-hydroxy-10,10-dimethyl-7-phenylpyrido[1,2-a]indol-6-one
• CAS: 465540-70-9
• 化学式: C₂₀H₁₆ClNO₂
• 分子量: 337.806
• InChiKey: FJNADZSPACHLFJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  517.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  47.8 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-8-hydroxy-10,10-dimethyl-7-phenyl-10H-pyrido[1,2-a]indol-6-one 在 溴 、 异丙醇 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以89%的产率得到9-bromo-2-chloro-8-hydroxy-10,10-dimethyl-7-phenyl-10H-pyrido[1,2-a]-indole-6(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  10,10-二甲基-10 H-吡啶并[1,2- a ]吲哚-6-ones的合成与反应

  摘要：

  2,3,3-三甲酰基-3 H-吲哚2与丙二酸酯3的环缩合得到8-羟基-10,10-二甲酰基-10 H-吡啶并[1,2- a ]吲哚-6-ones 4，它们被卤化了。在与磺酰氯，溴或磷酰氯位置7,8和9，得到相应的卤代-10,10-二甲基-10- ħ -吡啶并[1,2-一个]吲哚5，6，7和8。胺化得到8-氨基-10,10-二甲基-10 H-吡啶基[1,2 - a ]吲哚-6-1 9。硝化产生10,10-二甲基-7-硝基-10 H-吡啶基[1,2- a根据条件，吲哚10或10，10-二甲基-7-羟基-10 H-吡啶并[1,2- a ]吲哚11。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570390224
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯肼盐酸盐 在 溶剂黄146 作用下， 以 二苯醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-chloro-8-hydroxy-10,10-dimethyl-7-phenyl-10H-pyrido[1,2-a]indol-6-one
  参考文献：
  名称：

  10,10-二甲基-10 H-吡啶并[1,2- a ]吲哚-6-ones的合成与反应

  摘要：

  2,3,3-三甲酰基-3 H-吲哚2与丙二酸酯3的环缩合得到8-羟基-10,10-二甲酰基-10 H-吡啶并[1,2- a ]吲哚-6-ones 4，它们被卤化了。在与磺酰氯，溴或磷酰氯位置7,8和9，得到相应的卤代-10,10-二甲基-10- ħ -吡啶并[1,2-一个]吲哚5，6，7和8。胺化得到8-氨基-10,10-二甲基-10 H-吡啶基[1,2 - a ]吲哚-6-1 9。硝化产生10,10-二甲基-7-硝基-10 H-吡啶基[1,2- a根据条件，吲哚10或10，10-二甲基-7-羟基-10 H-吡啶并[1,2- a ]吲哚11。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570390224

文献信息

• Novel therapeutic target for protozoal diseases
  申请人：Rathore Dharmender

  公开号：US20070148185A1

  公开（公告）日：2007-06-28

  A novel Hemozoin Detoxification Protein (HDP) from Plasmodium and related parasites is provided as a target for therapeutic intervention in diseases caused by the parasites. HDP has been shown to play a critical role in adhesion to, or invasion into, host cells by the parasite. Furthermore, HDP catalyzes the neutralization of heme by the parasite, by promoting its polymerization into hemozoin. This invention provides methods and compositions for therapies based on the administration of protein, DNA or cell-based vaccines and/or antibodies based on HDP, or antigenic epitopes of HDP, either alone or in combination with other parasite antigens. Methods for the development and use of compounds that inhibit the catalytic activity of HDP, and diagnostic and laboratory methods utilizing HDP are also provided. HDP is also referred to herein as Fasciclin Related Adhesive Protein (FRAP).
• [EN] A NOVEL THERAPEUTIC TARGET FOR PROTOZOAL DISEASES<br/>[FR] UNE NOUVELLE CIBLE THÉRAPEUTIQUE POUR LES MALADIES À PROTOZOAIRE
  申请人：VIRGINIA TECH INTELL PROP

  公开号：WO2007047579A2

  公开（公告）日：2007-04-26

  [EN] A novel Hemozoin Detoxification Protein (HDP) from Plasmodium and related parasites is provided as a target for therapeutic intervention in diseases caused by the parasites. HDP has been shown to play a critical role in adhesion to, or invasion into, host cells by the parasite. Furthermore, HDP catalyzes the neutralization of heme by the parasite, by promoting its polymerization into hemozoin. This invention provides methods and compositions for therapies based on the administration of protein, DNA or cell-based vaccines and/or antibodies based on HDP, or antigenic epitopes of HDP, either alone or in combination with other parasite antigens. Methods for the development and use of compounds that inhibit .the catalytic activity of HDP, and diagnostic and laboratory methods utilizing HDP are also provided. HDP is also referred to herein as Fasciclin Related Adhesive Protein (FRAP).
  [FR] L'invention concerne une nouvelle protéine de désintoxication de l'hémozoïne (PDH) de plasmodium et de parasites apparentés, comme cible pour intervention thérapeutique dans des maladies causées par lesdits parasites. La PDH s'est avéré jouer un rôle critique dans l'adhésion à des, ou l'invasion de, cellules hôtes par le parasite. En outre, La PDH catalyse la neutralisation de l'hème par le parasite, en encourageant sa polymérisation en hémozoïne. La présente invention concerne des méthodes et des compositions pour des thérapies basées sur l'administration de vaccins à base de protéine, d'ADN ou de cellules, et/ou d'anticorps basés sur la PDH ou d'épitopes antigènes de la PDH, seuls ou en combinaison avec d'autres antigènes de parasites. L'invention concerne aussi des méthodes pour développer et utiliser des composés qui inhibent l'activité catalytique de la PDH, et des méthodes diagnostiques et de laboratoire utilisant la PDH. On fait également référence ici à la PDH comme protéine adhésive apparentée à la fascicline (FRAP : Fasciclin Related Adhesive Protein).
• Synthesis and reactions of 10,10-dimethyl-10<i>H</i>-pyrido[1,2-<i>a</i>]indol-6-ones
  作者：Thomas Kappe、Franz Frühwirth、Peter Roschger、Brigitte Jocham、Jenny Kremsner、Wolfgang Stadlbauer

  DOI：10.1002/jhet.5570390224

  日期：2002.3

  8-hydroxy-10,10-dimefhyl-10H-pyrido[1,2-a]indol-6-ones 4, which were halogenated in position 7, 8 and 9 with sulfuryl chloride, bromine or phosphoroxychloride to give the corresponding halo-10,10-dimethyl-10H-pyrido[1,2-a]indoles 5, 6, 7 and 8. Amination affords the 8-amino-10,10-dimethyl-10H-pyrido[1,2-a]indol-6-one 9. Nitration gives either the 10,10-dimethyl-7-nitro-10H-pyrido[1,2-a]indoles 10 or 10,10-dim

  2,3,3-三甲酰基-3 H-吲哚2与丙二酸酯3的环缩合得到8-羟基-10,10-二甲酰基-10 H-吡啶并[1,2- a ]吲哚-6-ones 4，它们被卤化了。在与磺酰氯，溴或磷酰氯位置7,8和9，得到相应的卤代-10,10-二甲基-10- ħ -吡啶并[1,2-一个]吲哚5，6，7和8。胺化得到8-氨基-10,10-二甲基-10 H-吡啶基[1,2 - a ]吲哚-6-1 9。硝化产生10,10-二甲基-7-硝基-10 H-吡啶基[1,2- a根据条件，吲哚10或10，10-二甲基-7-羟基-10 H-吡啶并[1,2- a ]吲哚11。