(R)-6-[(2S,4S)-2,4-dihydroxy-8-phenyloctyl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one | 868566-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-6-[(2S,4S)-2,4-dihydroxy-8-phenyloctyl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
• 英文别名: (2R)-2-[(2S,4S)-2,4-dihydroxy-8-phenyloctyl]-2,3-dihydropyran-6-one
• CAS: 868566-32-9
• 化学式: C₁₉H₂₆O₄
• 分子量: 318.413
• InChiKey: KURYQQVOTHTHOI-OKZBNKHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-6-[(2S,4S)-2,4-dihydroxy-8-phenyloctyl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one 、 乙酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以94%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  基于碳水化合物的全合成1,3-多元醇/α-吡喃酮抗真菌天然产物的方法

  摘要：

  消除和立体选择性氢化α - d-葡萄糖庚酮-γ-内酯衍生物已用于制备差异保护的抗，抗-1,3,5-三醇体系，其实用性已扩展到抗合成的总合成中-真菌1,3-多元醇/α-吡喃酮天然产物。

  DOI：

  10.1021/jo050972v
• 作为产物：
  描述：

  6-苯基己醛 在 咪唑 、 Grubbs catalyst first generation 、 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 二正丁基氧化锡 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 对甲苯磺酰氯 、 三氟乙酸 、 D-脯氨酸 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 64.09h， 生成 (R)-6-[(2S,4S)-2,4-dihydroxy-8-phenyloctyl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  合成（6 S）-5,6-二氢-6-[（2 R）-2-羟基-6-苯基己基] -2 H-吡喃-2-酮和拉文萨拉内酯的有机催化途径

  摘要：

  已经实现了标题化合物的有机催化对映选择性合成。通过重复使用脯氨酸催化醛的α-氨氧基化和HWE烯化来生成立体异构中心，同时通过闭环易位构建内酯环。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.09.017

文献信息

• Biology-Oriented Synthesis of Stereochemically Diverse Natural-Product-Derived Compound Collections by Iterative Allylations on a Solid Support
  作者：Jayant D. Umarye、Torben Leßmann、Ana B. García、Victor Mamane、Stefan Sommer、Herbert Waldmann

  DOI：10.1002/chem.200601698

  日期：2007.4.16

  A strategy aiming at the introduction of stereocenters into polymer-bound natural-product-derived and -inspired compound collections is presented. Treatment of immobilized aldehydes with Brown's pinene-derived allylboranes results in the stereoselective formation of homoallylic alcohols with up to 89 % ee (ee=enantiomeric excess). Subsequent iterative ozonolysis-allylation sequences with up to three

  提出了旨在将立体中心引入聚合物结合的天然产物衍生和启发的化合物集合中的策略。用布朗氏pin烯衍生的烯丙基硼烷处理固定的醛可导致立体选择性形成均丁醇，其ee高达89％（ee =对映异构体过量）。随后在固体支持物上具有多达三个烯丙基化的迭代臭氧分解烯丙基化序列可得到具有不同相对构型的1，3-多元醇。用丙烯酰氯进行酯化和最终的闭环复分解反应产生具有多个氧化侧链的α，β-不饱和δ-内酯，这是在一组具有广泛生物活性的天然产物中发现的亚结构。该方法的灵活性通过在固体载体上并行合成隐孢子虫双乙酸酯的所有八个非对映异构体来举例说明。单独的异构体在10个步骤中的总收率为40-60％，对主要异构体的非对映选择性为63-85％。
• Stereocomplementary synthesis of a natural product-derived compound collection on a solid phase
  作者：Ana B. Garcia、Torben Leßmann、Jayant D. Umarye、Victor Mamane、Stefan Sommer、Herbert Waldmann

  DOI：10.1039/b607816h

  日期：——

  Enantiocomplementary allylation of solid phase-bound aldehydes gives rise to a natural product-derived compound collection, including all stereoisomers of cryptocarya diacetate.

  固相醛的立体互补性烯丙基化反应产生了一组天然产物衍生的化合物集合，其中包括隐丹参二乙酸酯的所有立体异构体。
• An organocatalytic route to the synthesis of (6S)-5,6-dihydro-6-[(2R)-2-hydroxy-6-phenylhexyl]-2H-pyran-2-one and ravensara lactones
  作者：Namrata Dwivedi、Divya Tripathi、Pradeep Kumar

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.09.017

  日期：2011.10

  An organocatalytic enantioselective synthesis of the title compounds has been achieved. The stereogenic centers were generated by the iterative use of proline catalyzed α-aminoxylations and HWE olefination of aldehydes while the lactone ring was constructed by ring closing metathesis.

  已经实现了标题化合物的有机催化对映选择性合成。通过重复使用脯氨酸催化醛的α-氨氧基化和HWE烯化来生成立体异构中心，同时通过闭环易位构建内酯环。
• A Carbohydrate-Based Approach for the Total Synthesis of 1,3-Polyol/α-Pyrone Antifungal Natural Products
  作者：C. V. Ramana、Burgula Srinivas、Vedavati G. Puranik、Mukund K. Gurjar

  DOI：10.1021/jo050972v

  日期：2005.9.1

  α-d-glucoheptonic-γ-lactone derivative has been applied to prepare a differentially protected anti,anti-1,3,5-triol system, the utility of which has been extended for the total synthesis of anti-fungal 1,3-polyol/α-pyrone natural products.

  消除和立体选择性氢化α - d-葡萄糖庚酮-γ-内酯衍生物已用于制备差异保护的抗，抗-1,3,5-三醇体系，其实用性已扩展到抗合成的总合成中-真菌1,3-多元醇/α-吡喃酮天然产物。