5,5'-dichloro-2,2'-biindole | 615552-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5,5'-dichloro-2,2'-biindole
• 英文别名: 5,5'-dichloro-1H,1'H-2,2'-biindole；5-chloro-2-(5-chloro-1H-indol-2-yl)-1H-indole
• CAS: 615552-60-8
• 化学式: C₁₆H₁₀Cl₂N₂
• 分子量: 301.175
• InChiKey: BQOCSPKQTWMPHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二甲氨基乙醛缩二乙醇 、 5,5'-dichloro-2,2'-biindole 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.75h， 以71%的产率得到tjipanazole D
  参考文献：
  名称：

  制备吲哚并咔唑苷元和糖苷的有效策略：齐帕唑B，D，E和I的全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]已经开发出一种有效的策略，用于快速高效地制备邻硝基苯乙烯，该邻硝基苯乙烯可以转化为不对称的2,2'-双吲哚。这些2,2'-联吲哚与（二甲基氨基）-乙醛二乙基缩醛的独特缩合可在三个合成步骤中获得替潘唑苷元生物碱的吲哚并咔唑环系，并具有优异的总收率。还讨论了吉潘唑糖苷生物碱B和E的第一个全合成。

  DOI：

  10.1021/ol035418r
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-1H-吲哚-2-甲醛 在 palladium diacetate 4-二甲氨基吡啶 、 一氧化碳 、 四丁基氟化铵 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 20.0~70.0 ℃ 、607.95 kPa 条件下， 反应 16.25h， 生成 5,5'-dichloro-2,2'-biindole
  参考文献：
  名称：

  制备吲哚并咔唑苷元和糖苷的有效策略：齐帕唑B，D，E和I的全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]已经开发出一种有效的策略，用于快速高效地制备邻硝基苯乙烯，该邻硝基苯乙烯可以转化为不对称的2,2'-双吲哚。这些2,2'-联吲哚与（二甲基氨基）-乙醛二乙基缩醛的独特缩合可在三个合成步骤中获得替潘唑苷元生物碱的吲哚并咔唑环系，并具有优异的总收率。还讨论了吉潘唑糖苷生物碱B和E的第一个全合成。

  DOI：

  10.1021/ol035418r

文献信息

• Pd-Catalyzed Intramolecular Oxidative Coupling Reaction of 1,1’-Carbonyldiindoles
  作者：Minoru Ishikura、Takumi Abe

  DOI：10.3987/com-14-s(k)28

  日期：——

  The palladium-catalyzed intramolecular oxidative coupling reaction of 1,1'-carbonyldiindoles was achieved by using Pd(OAc)(2) and Cu(OAc)(2), producing 1,1'-carbonyl-2,2'-biindolyls, which were then converted to tjipanazoles D and I
• [Cp*IrCl₂]₂ Catalyzed Formation of 2,2′-Biindoles from 2-Ethynylanilines
  作者：Elumalai Kumaran、Wai Yip Fan、Weng Kee Leong

  DOI：10.1021/ol5000692

  日期：2014.3.7

  [Cp*IrCl2](2) catalyzes the cyclization of 2-ethynylanilines to 2,2'-biindoles via intramolecular hydroamination. A reaction pathway has been proposed on the basis of deuterium labeling experiments and computational studies.
• Cu-mediated C2-dehydrogenative homocoupling of indoles via C–H activation assisted by a removable N-pyrimidyl group
  作者：Jun Le、Yadong Gao、Yousong Ding、Chao Jiang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.03.027

  日期：2016.4

  Cu-mediated regioselective, dehydrogenative homocoupling of indoles was developed using AgNO3 as the additive. The easily installed and removed N-pyrimidyl group exerted complete C2 regiocontrol via C–H activation. A series of indole substrates underwent cross-dehydrogenative-homocoupling. This work developed an effective approach for the synthesis of 2,2′-biindole core of a number of chemicals fundamentally

  使用AgNO 3作为添加剂，开发了铜介导的吲哚区域选择性，脱氢均偶联。易于安装和除去的N-嘧啶基通过CH活化可完全控制C2区域。一系列吲哚底物经历了交叉脱氢-均偶联。这项工作开发了一种有效的方法，用于合成对材料和药物化学至关重要的许多化学物质的2,2'-联吲哚核。
• Effective Strategy for the Preparation of Indolocarbazole Aglycons and Glycosides:  Total Synthesis of Tjipanazoles B, D, E, and I
  作者：Jeffrey T. Kuethe、Audrey Wong、Ian W. Davies

  DOI：10.1021/ol035418r

  日期：2003.10.1

  [reaction: see text] An effective strategy has been developed for the rapid and efficient preparation of ortho-nitrostyrenes, which can be converted to unsymmetrical 2,2'-biindoles. A unique condensation of these 2,2'-biindoles with (dimethylamino)-acetaldehyde diethyl acetal affords the indolocarbazole ring system of the tjipanazole aglycon alkaloids in three synthetic steps and good to excellent

  [反应：见正文]已经开发出一种有效的策略，用于快速高效地制备邻硝基苯乙烯，该邻硝基苯乙烯可以转化为不对称的2,2'-双吲哚。这些2,2'-联吲哚与（二甲基氨基）-乙醛二乙基缩醛的独特缩合可在三个合成步骤中获得替潘唑苷元生物碱的吲哚并咔唑环系，并具有优异的总收率。还讨论了吉潘唑糖苷生物碱B和E的第一个全合成。