5-Isopropoxy-1H-benzo[d]imidazole-2-thiol | 326592-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 5-Isopropoxy-1H-benzo[d]imidazole-2-thiol
• 英文别名: 5-Propan-2-yloxy-1,3-dihydrobenzimidazole-2-thione
• CAS: 326592-64-7
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂OS
• 分子量: 208.284
• InChiKey: KDIKVVGTZRPPGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  65.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Isopropoxy-1H-benzo[d]imidazole-2-thiol 在 sodium hydroxide 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 生成 5-Isopropoxy-2-(pyridin-2-ylmethanesulfinyl)-1H-benzoimidazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of a potent and selective protein tyrosine phosphatase inhibitor, 2-[(4-methylthiopyridin-2-yl)methylsulfinyl]benzimidazole

  摘要：

  The synthesis and biological activity of a series of 2-[(4-methylthiopyridin-2-yl)methylsulfinyl]benzimidazoles are described. These compounds have potent inhibitory effects against the protein tyrosine phosphatase activity of CD45. Enzymatic analysis with several phosphatases revealed that compound 5a had high specificity for CD45 compared with serine/threonine phosphatases (PP1, PP2A), tyrosine phosphatases (LAR, PTP1B and PTP-S2) and dual phosphatase (VHR). (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00539-4
• 作为产物：
  描述：

  5-氟-2-硝基苯胺 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 5-Isopropoxy-1H-benzo[d]imidazole-2-thiol
  参考文献：
  名称：

  通过基于结构的虚拟筛选和命中优化开发的有效，选择性和细胞活性蛋白精氨酸甲基转移酶5（PRMT5）抑制剂。

  摘要：

  PRMT5在多种细胞过程中起着重要作用，并在几种人类恶性肿瘤中被上调。此外，PRMT5已被确认为套细胞淋巴瘤的抗癌靶标。在这项研究中，我们通过执行基于结构的虚拟筛选和命中优化，发现了一种有效的选择性PRMT5抑制剂。鉴定出的化合物17（IC 50 = 0.33μM）对一组其他甲基转移酶表现出广泛的选择性。通过表面等离振子共振实验验证了17与PRMT5的直接结合，K d为0.987μM。动力学实验表明17是除底物以外的SAM竞争性抑制剂。另外17提示对MV4-11细胞具有选择性的抗增殖作用，进一步的研究表明，细胞抗肿瘤活性的机制是由于PRMT5介导的SmD3甲基化的抑制。17可能是一种有前途的先导化合物，可以进一步了解PRMT5，并可能有助于开发白血病适应症的治疗方法。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00587

文献信息

• Verfahren zur Herstellung von beta-(Benzthiazolylthio)- und beta-(Benzimidazolylthio)-carbonsäuren
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0126030A2

  公开（公告）日：1984-11-21

  Die Reaktion von 2-Mercapto-benzthiazol oder -benzimidazol mit a,ß-ungesättigten Carbonsäuren in stark saurem Reaktionsmedium liefert Verbindungen der Formel worin X Schwefel oder NH ist, jedes R unabhängig voneinander H, Alkyl, Halogenalkyl, alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfonyl, Phenyl, Alkylphenyl, Phenylalkyl, Cycloalkyl, Halogen, NO2, CN, COOH, COOAlkyl, OH oder eine Amino- oder Carbamoylgruppe bedeutet und R', R2 und R3 unabhängig voneinander H, Alkyl, Halogenalkyl, Hydroxyalkyl, Alkoxyalkyl, Carboxyalkyl, Carboxyl, unsubstituiertes oder substituiertes Aryl oder Aralkyl bedeuten oder R' und R2 zusammen unverzweigtes oder verzweigtes Alkylen bedeuten, das durch 1 oder 2 Carboxylgruppen substituiert sein kann.

  在强酸性反应介质中，2-巯基苯并噻唑或苯并咪唑与 a,ß-不饱和羧酸反应，可得到式中化合物 其中 X 为硫或 NH，每个 R 独立地为 H、烷基、卤代烷基、烷氧基、烷硫基、烷基磺酰基、苯基、烷基苯基、苯基烷基、环烷基、卤素、NO2、CN、COOH、COO 烷基、OH 或氨基或氨基甲酰基，且 R'、R2 和 R3 独立地为 H、烷基、卤代烷基、羟基烷基、烷氧基烷基、羧基烷基、羧基、未取代或取代的芳基或芳烷基，或 R' 和 R2 共同表示可被 1 或 2 个羧基取代的未支链或支链亚烷基。
• Heterocyclisch substituierte Thio(cyclo)alkanpolycarbonsäuren
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0129506A2

  公开（公告）日：1984-12-27

  Verbindungen der Formel worin X -S-, -O- oder-NH- ist, R H oder einen einwertigen Substituenten bedeutet, n 0 oder 1 ist und R', R2. R' und R4 H, Alkyl, durch OH, Halogen, COOH oder Alkoxy substituiertes Alkyl, unsubstituiertes oder substituiertes Aryl oder Aralkyl oder Carboxyl bedeuten oder R' und R2 oder R' und R3 zusammen Alkylen bedeuten oder R' und R2 zusammen eine direkte Bindung bedeuten, wobei mindestens zwei der Gruppen R', R2, R3 und R4 Carboxyl- oder Carboxyalkylgruppen sind, sowie Basen-Additionssalze davon, sind wirkungsvolle Korrosionsinhibitoren. Die Herstellung dieser neuen Polycarbonsäuren kann nach verschiedenen Verfahren erfolgen.

  式中 X 为-S-、-O-或-NH-，R 为 H 或单价取代基，n 为 0 或 1，R'、R2、R' 和 R4 为 H、烷基、被 OH、卤素、COOH 或烷氧基取代的烷基、未取代或取代的芳基或芳烷基或羧基，或 R' 和 R2 或 R' 和 R3 合在一起为亚烷基，或 R' 和 R2 合在一起为直接键，R'、R2、R3 和 R4 中至少有两个基团为羧基或羧烷基的化合物及其碱加成盐是有效的缓蚀剂。 这些新型聚羧酸的制备可通过各种工艺进行。
• Verfahren zur Herstellung von beta-(Benzthiazolylthio)- und beta-(Benzimidazolylthio)-carbonsäurederivaten
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0161220A2

  公开（公告）日：1985-11-13

  Die Reaktion von 2-Mercapto-benzthiazol oder -benzimidazol mit Estern, Amiden, Imiden oder Anhydriden von α,ß-ungesättigten Carbonsäuren in stark saurem Reaktionsmedium liefert Verbindungen der Formel I worin X Schwefel oder NH ist, R Wasserstoff oder einwertige Reste bedeutet, R1, R2 und R3 unabhängig voneinander H, Alkyl, Halogenalkyl, Hydroxyalkyl, Alkoxyalkyl, freies oder verestertes Carboxyl oder Carboxyalkyl, Carbamoyl, Carbamoylalkyl oder unsubstituiertes oder substituiertes Aryl oder Aralkyl bedeuten oder R' und R2 zusammen unverzweigtes ,oder verzweigtes Alkylen bedeuten, das durch 1 oder 2 Carboxylgruppen substituiert sein kann, R4 eine Aminogruppe, Alkoxy-, Cycloalkoxy-, Aryloxy- oder Aralkyloxygruppe ist oder R2 und R4 zusammen -CH2COO- oder -CH2CONR5- bedeuten oder R3 und R4 zusammen -COO- oder -CONR5- bedeuten und R5 Wasserstoff, Alkyl, Cycloalkyl, Aryl oder Aralkyl bedeutet.

  在强酸性反应介质中，2-巯基苯并噻唑或苯并咪唑与 α、ß-不饱和羧酸的酯、酰胺、酰亚胺或酸酐反应可生成式 I 的化合物，其中 X 为硫或 NH，R 为氢或一价基，R1、R2 和 R3 相互独立地为 H、烷基、卤代烷基、羟基烷基。 其中 X 为硫或 NH，R 为氢或单价基，R1、R2 和 R3 相互独立地为 H、烷基、卤代烷基、羟基烷基、烷氧基烷基、游离或酯化的羧基或羧基烷基、氨基甲酰基、氨基甲酰基烷基或未取代或取代的芳基或芳烷基，或 R' 和 R2 合在一起为未支链、或支链亚烷基，可被 1 或 2 个羧基取代，R4 为氨基、烷氧基、环烷氧基、芳氧基或芳烷氧基，或 R2 和 R4 同为 -CH2COO- 或 -CH2CONR5- 或 R3 和 R4 同为 -COO- 或 -CONR5-，R5 为氢、烷基、环烷基、芳基或芳烷基。
• US4612378A
  申请人：——

  公开号：US4612378A

  公开（公告）日：1986-09-16
• US4652653A
  申请人：——

  公开号：US4652653A

  公开（公告）日：1987-03-24