5-氯-1,3-二氢苯并咪唑-2-酮 | 2034-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 5-氯-1,3-二氢苯并咪唑-2-酮
• 中文别名: 5-氯-1H-苯并咪唑-2-醇
• 英文名称: 5-chloro-1,3-dihydrobenzoimidazol-2-one
• 英文别名: 5-chloro-1,3-dihydro-2H-benzo[d]imidazol-2-one；5-chlorobenzimidazolin-2-one；5-chloro-2(3H)-benzimidazolone；5-chloro-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one；NSC 10379；5-chloro-1,3-dihydrobenzimidazol-2-one
• CAS: 2034-23-3
• 化学式: C₇H₅ClN₂O
• mdl: MFCD00493866
• 分子量: 168.583
• InChiKey: QIGIQLYKEULMQQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  324-326 °C
• 沸点：
  160.1±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.416±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯-1,3-二氢苯并咪唑-2-酮 在 三氯氧磷 作用下， 反应 3.0h， 以90%的产率得到2,5-二氯苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑类衍生物、其制备方法及其在医药学上的应用

  摘要：

  本发明涉及一种新的调控或抑制吲哚胺2,3‑双加氧酶（IDO）活性的苯并咪唑类衍生物，其制备方法及其在医药学上的应用。具体而言，本发明涉及一种通式（I）所示的化合物及其可药用的盐、含有所述化合物或其可药用的盐的药物组合物、应用所述化合物或其可药用的盐治疗和/或预防IDO介导的相关性病症、特别是肿瘤的方法以及所述化合物或其可药用的盐的制备方法。本发明还涉及所述化合物或其可药用的盐或含有所述化合物或其可药用的盐的药物组合物在制备用于治疗和/或预防IDO介导的相关性病症、特别是肿瘤的药物中的用途。其中通式（I）的各取代基与说明书中的定义相同。

  公开号：

  CN109956927A
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-5-chloro-N-hydroxybenzamide 以 formamide 为溶剂， 反应 0.33h， 以94.2%的产率得到5-氯-1,3-二氢苯并咪唑-2-酮
  参考文献：
  名称：

  通过修饰的Lossen重排轻松合成苯并咪唑-2-酮衍生物

  摘要：

  DOI：

  10.1021/je00032a042
• 作为试剂：
  描述：

  2,3-二羟基喹喔啉 在 5-氯-1,3-二氢苯并咪唑-2-酮 、 氢气 、 caesium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (2S)-3-(3,5-difluorophenyl)-2-[[2-[4-[2-[[(1S)-1-[(3,5-difluorophenyl)methyl]-2-(4-methoxy-N-methyl-anilino)-2-oxo-ethyl]amino]-2-oxo-ethyl]-2,3-dioxo-quinoxalin-1-yl]acetyl]amino]-N-(4-methoxyphenyl)-N-methyl-propanamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS REPLICATION
  [FR] INHIBITEURS DE LA RÉPLICATION DU VIRUS D'IMMUNODÉFICIENCE HUMAINE

  摘要：

  公式I-VI的化合物，包括其药用可接受的盐，以及用于治疗人类免疫缺陷病毒（HIV）感染的组合物和方法。公式I如下所示：公式（i）

  公开号：

  WO2016172425A1

文献信息

• Sulfated polyborate-catalyzed efficient and expeditious synthesis of (un)symmetrical ureas and benzimidazolones
  作者：Deelip S. Rekunge、Chetan K. Khatri、Ganesh U. Chaturbhuj

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.10.001

  日期：2017.11

  The excellent catalytic potential of sulfated polyborate is utilized in the synthesis of (un)symmetrical ureas and benzimidazolones by heating amines or substituted OPDA and urea or N-phenylureas under a solvent-free condition at 120 °C is described. The key advantages of the present protocol are phosgene-free, and other hazardous reagents or organic solvent free, high reaction rates and yields, simple

  描述了硫酸化多硼酸盐的极好的催化潜力，该合成物通过在无溶剂条件下于120°C加热胺或取代的OPDA和尿素或N-苯基脲，而用于合成（不对称）脲和苯并咪唑酮。本方案的主要优点是无光气，无其他有害试剂或有机溶剂，高反应速率和收率，简单的后处理程序以及催化剂的可回收性。
• Facile Synthesis of Benzo[d]azol-2(3H)-ones Using 2-Phenoxycarbonyl-4,5-dichloropyridazin-3(2H)-one as Green CO Source
  作者：Hyo Yoon、Yong-Jin Yoon、Ki Ryu、Bo Kim、Gi Sung

  DOI：10.1055/s-0034-1378783

  日期：——

  is of great importance in synthetic and green chemistry. This study describes the synthesis of benzo[ d ]azol-2(3 H )-ones such as benzo[ d ]thiazol-2(3 H )-ones, benzo[ d ]oxazol-2(3 H )-ones, and benzo[ d ]imidazol-2(3 H )-ones using 2-phenoxycarbonyl-4,5-dichloropyridazin-3(2 H )-one in one pot. The reaction reported is carried out under neutral or acidic conditions in the presence of zinc or sodium

  开发环保、稳定且易于处理的酰基来源在合成和绿色化学中具有重要意义。本研究描述了苯并[d]唑-2(3H)-酮的合成，例如苯并[d]噻唑-2(3H)-酮、苯并[d]恶唑-2(3H)-酮和使用 2-phenoxycarbonyl-4,5-dichloropyridazin-3(2 H )-one 在一锅中合成苯并 [ d ]imidazol-2(3 H )-ones。报道的反应是在中性或酸性条件下，在锌或碳酸氢钠存在下进行，以良好到极好的收率得到相应的杂环。该反应使用固体稳定的羰基源，它是一种可回收的官能团载体，哒嗪-3(2 H)-one。
• Lanthanide-catalyzed cyclocarbonylation and cyclothiocarbonylation: a facile synthesis of benzannulated 1,3-diheteroatom five- and six-membered heterocycles
  作者：YuFeng Jing、RuiTing Liu、YangHui Lin、XiGeng Zhou

  DOI：10.1007/s11426-014-5149-0

  日期：2014.8

  La[N(SiMe3)2]3 proves to be an efficient catalyst system for the cyclocarbonylation of 1,2-disubstituted benzenes with isocyanates. In this approach, aryl/alkyl isocyanates react with o-phenylenediamine, o-aminophenol, o-aminothiophenol, catechols and anilines ortho-substituted by CH2NH2 and CONH2 to form, respectively, the corresponding benzimidazolones, benzoxazolones, benzothiazolones, benzodioxolones, 3,4-dihydroquinazolin-2(1H)-one, and quinazolinediones. These results represent the first example of lanthanide-catalyzed carbonylation. This methodology is also applicable for the preparation of various benzannulated 1,3-diheteroatom cyclic thioketones starting from aryl/alkyl isothiocyanates or CS2 in good to excellent yields. Based on the results of experiments performed using an o-aminobenzamido dianion lanthanide complex, a general mechanism, involving the tandem reaction of two lanthanide-ligand bonds with one heterocumulene molecule, is proposed as well.

  La[N(SiMe3)2]3 被证明是一种有效催化体系，用于异氰酸酯与1,2-二取代苯的环碳酰化反应。在此过程中，芳基/烷基异氰酸酯与邻苯二胺、邻氨基苯酚、邻氨基硫酚、邻苯二酚、以及邻位被CH2NH2和CONH2取代的苯胺反应，分别生成相应的苯并咪唑酮、苯并噁唑酮、苯并噻唑酮、苯并二氧六环酮、3,4-二氢喹唑啉-2(1H)-酮以及喹唑啉二酮。这些结果代表了镧系元素催化碳酰化反应的首例。这一方法还适用于以芳基/烷基异硫氰酸酯或CS2为原料，在良好至优异的产率下制备各种苯并稠合的1,3-二杂原子环硫酮。基于使用邻氨基苯甲酰胺双负离子镧系络合物进行的实验结果，提出了一个涉及镧系元素-配体键与单一杂累积分子连续反应的通用机制。
• [EN] D2 ANTAGONISTS, METHODS OF SYNTHESIS AND METHODS OF USE<br/>[FR] ANTAGONISTES D2, PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE ET MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：ALTOS THERAPEUTICS LLC

  公开号：WO2011160084A1

  公开（公告）日：2011-12-22

  Provided are D2 or D3 antagonist compounds and pharmaceutical compositions of formula I and pharmaceutically acceptable salts thereof, or isomers thereof, wherein R1, R2 and R3 are as defined herein. The invention further comprises methods for making the compounds of the invention and methods for the treatment of conditions mediated by the dopamine D2 or D3 receptor from the compounds of the invention.

  提供了D2或D3拮抗剂化合物以及公式I和其药学上可接受的盐或异构体的药物组合物，其中R1、R2和R3如本文所定义。该发明还包括制备该发明化合物的方法以及利用该发明化合物治疗由多巴胺D2或D3受体介导的疾病的方法。
• SBA-15 Supported Dendritic ILs as a Green Catalysts for Synthesis of 2-Imidazolidinone from Ethylenediamine and Carbon Dioxide
  作者：Qingwang Min、Penghua Miao、Jinghan Liu、Jianjun Ma、Meijuan Qi、Farzaneh Shamsa

  DOI：10.1007/s10562-021-03728-z

  日期：2022.5

  In this work, a simple and facile approach is conducted for preparing many new SBA-15 supported dendritic imidazolium ILs heterogeneous catalysts SBA-15/IL(1–3) having high ionic density from SBA-15. SBA-15/IL(3) as a green heterogeneous catalyst can be used for synthesis of 2-imidazolidinone from ethylenediamine and carbon dioxide and considering solvent-free condition. SBA-15/IL(3) showed to have

  在这项工作中，采用一种简单易行的方法从 SBA-15 制备许多具有高离子密度的新型 SBA-15 负载的树枝状咪唑鎓 ILs 非均相催化剂 SBA-15/IL(1-3)。SBA-15/IL(3)作为一种绿色多相催化剂，可用于乙二胺和二氧化碳合成2-咪唑啉酮，并考虑无溶剂条件。SBA-15/IL(3) 表现出最高的催化活性，除了在 CO 2存在下对 2-咪唑啉酮的合成产率有积极的影响外，因为存在高密度外围两性离子离子液体官能团生物基 SBA-15/IL(3) 催化剂表面上的基团。 图形概要