5-氯-1-甲基-1,3-二氢-2H-苯并咪唑-2-酮 | 15965-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 5-氯-1-甲基-1,3-二氢-2H-苯并咪唑-2-酮
• 英文名称: 1-methyl-5-chlorobenzimidazolin-2-one
• 英文别名: 5-chloro-1,3-dihydro-1-methyl-2H-benzimidazol-2-one；5-chloro-1-methyl-1,3-dihydro-2H-benzo[d]imidazol-2-one；1-Methyl-5-chlor-benzoxazolin-2-on；5-Chlor-1-methyl-benzimidazolon-(2)；5-chloro-1-methyl-1,3-dihydro-benzoimidazol-2-one；5-Chloro-1-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one；6-chloro-3-methyl-1H-benzimidazol-2-one
• CAS: 15965-71-6
• 化学式: C₈H₇ClN₂O
• 分子量: 182.609
• InChiKey: ZABAVTWKCRNJIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯-1-甲基-1,3-二氢-2H-苯并咪唑-2-酮 在 盐酸 、 potassium acetate 、 铜 、 potassium carbonate 、 copper(l) chloride 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 二乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 5-Chloro-3-(4-dimethylamino-phenyl)-1-methyl-1,3-dihydro-benzoimidazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Bianchi; Butti; Rossi, European Journal of Medicinal Chemistry, 1981, vol. 16, # 4, p. 321 - 326

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  7-chloro-2-(2-diethylaminoethylthio)-4-phenyl-3H-1,5-benzodiazepine 在 盐酸 、 硫酸 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 26.67h， 生成 5-氯-1-甲基-1,3-二氢-2H-苯并咪唑-2-酮
  参考文献：
  名称：

  异构体7-和8-氯-1,5-苯并二氮杂卓衍生物的合成和结构测定

  摘要：

  如预期的那样，使4-氯-1,2-苯二胺与3,3-二巯基-1-苯基-2-丙烯-1-酮反应，得到7-氯和8-氯-1,3-二氢的混合物-4-苯基-2 H -1,5-苯并二氮杂-2-硫酮。分离两种成分并进一步反应后，通过将7-氯-2-（2-二乙基氨基乙硫基）-4-苯基-3 H -1,5-苯并二氮杂卓化学降解为5-氯-1,3来确定其结构。 -二氢-1-甲基-2 H-苯并咪唑-2-一。该结构也由7-氯-2-（2- diethylaminoethylthio）-4-苯基- 3的单晶X射线分析确认ħ -1,5-苯并二氮杂。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570250151

文献信息

• Design and Syntheses of a Series of Novel Serotonin3 Antagonists.
  作者：Manabu HORI、Kenji SUZUKI、Takeshi YAMAMOTO、Fumio NAKAJIMA、Akio OZAKI、Hiroshi OHTAKA

  DOI：10.1248/cpb.41.1832

  日期：——

  serotonin and serotonin3 (5-HT3) antagonists using a two-dimensional grid template composed of regular hexagons, we deduced structural modification patterns from agonists to antagonists, and designed new 5-HT3 antagonist prototypes. Among them, 2-(4-methyl-1-piperazinyl)-1-butylbenzimidazole (6) was identified as a lead compound which has potent 5-HT3 antagonistic activity comparable to that of granisetron

  通过使用由规则六边形组成的二维网格模板对5-羟色胺和5-羟色胺（5-HT3）拮抗剂进行结构比较研究，我们推导了从激动剂到拮抗剂的结构修饰方式，并设计了新的5-HT3拮抗剂原型。其中，将2-（4-甲基-1-哌嗪基）-1-丁基苯并咪唑（6）鉴定为具有与格拉司琼相当的强5-HT3拮抗活性的先导化合物。我们使用定量构效关系方法优化了6的结构并选择了6-氨基-5-氯-1-异丙基-2-（4-甲基-1-哌嗪基）苯并咪唑二马来酸酯（69，KB-6933），最有效和长效的5-HT3拮抗剂之一，作为候选药物。
• [EN] QUINAZOLINONE COMPOUNDS AND DERIVATIVES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS QUINAZOLINONES ET LEURS DÉRIVÉS
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2014036022A1

  公开（公告）日：2014-03-06

  Compounds of Formula I are useful inhibitors of tankyrase. Compounds of Formula I have the following structure: where the definitions of the variables are provided herein.

  公式I的化合物是坦克酶的有用抑制剂。公式I的化合物具有以下结构：其中变量的定义在此提供。
• Construction of Benzimidazolone Derivatives via Aryl Iodide Catalyzed Intramolecular Oxidative C–H Amination
  作者：Yang Wang、Yuan-Yuan Sun、Yi-Mo Cui、Ying-Xin Yu、Zheng-Guang Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02929

  日期：2022.3.4

  The first aryl iodide catalyzed intramolecular C–H amination of phenylurea has been disclosed for high-efficiency synthesis of benzimidazolone derivatives in excellent yields (up to 97%) by an operationally simple one-step organocatalytic oxidative process. Fluorinated protic alcohols can efficiently accelerate the conversion of this transformation. The straightforward method has good functional group

  已经公开了第一个芳基碘催化苯脲的分子内 C-H 胺化，用于通过操作简单的一步有机催化氧化过程以优异的收率（高达 97%）高效合成苯并咪唑酮衍生物。氟化质子醇可以有效地加速这种转变的转化。直接的方法具有良好的官能团耐受性，并且可以使用廉价且易于获得的催化剂以高熟练度进行。
• Selective S-arylation of 2-oxazolidinethiones and selective N-arylation of 2-benzoxazolinones/2-benzimidazolinones
  作者：Chu-Han Sun、Yi Lu、Qing Zhang、Rong Lu、Lin-Qing Bao、Mei-Hua Shen、Hua-Dong Xu

  DOI：10.1039/c7ob00040e

  日期：——

  There exist three possible patterns for the reaction of cyclic 2-oxazolidinethione and 2-benzoxazolidinethione with arynes, namely (a) S-arylation, (b) N-arylation, and (c) aryne insertion into the thiocarbonyl group (CS). Our studies demonstrate that S-arylation wins out affording S-aryl dihydrooxazoles. In contrast, for related reactions of cyclic 2-benzoxazolinone and 2-benzimidazolinone with arynes

  环状2-恶唑烷硫酮和2-苯并恶唑烷硫酮与芳烃的反应存在三种可能的模式，即（a）S-芳基化，（b）N-芳基化，和（c）芳基插入硫代羰基（CS ）中。我们的研究表明，小号-arylation胜出，得到小号芳dihydrooxazoles。相反，对于相关的反应的环状2-苯并恶唑啉酮和2-苯并咪唑啉酮与arynes，发现Ñ -arylation outcompetes ö -arylation和芳炔插入到C O基团，得到ñ -芳基2-benzoxazolinones和Ñ -芳基2 -苯并咪唑啉酮。
• 一种苯并噁唑酮和苯并咪唑酮的N-芳基化合成方法
  申请人：常州大学

  公开号：CN106866569A

  公开（公告）日：2017-06-20

  本发明涉及一种苯并噁唑酮和苯并咪唑酮的N‑芳基化合成方法，涉及这两类化合物的制备，以2‑苯并噁唑酮或1‑甲基‑2‑苯并咪唑酮、氟化铯以及苯炔前体为原料，通过一步法就可以制备所需要的N‑芳基苯并噁唑酮或N‑芳基苯并咪唑酮，反应原料廉价易得，反应操作简单，反应快速高效。