ethyl 2-benzoyl-5-phenyl-4-pentynoate | 95158-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2-benzoyl-5-phenyl-4-pentynoate
• 英文别名: ethyl 2-benzoyl-5-phenylpent-4-ynoate；(3-Phenyl-propargyl)-benzoyl-essigsaeure-aethylester
• CAS: 95158-94-4
• 化学式: C₂₀H₁₈O₃
• 分子量: 306.361
• InChiKey: AUXLCRUKMFTTMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.49
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-benzoyl-5-phenyl-4-pentynoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium cyanoborohydride 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 (E)-2-Benzylidene-1-methyl-5-phenylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  New Anionic Cyclization of 4- and 5-Alkynylamines: Synthesis of 2-Benzylidene Pyrrolidines and Piperidines

  摘要：

  Treatment of 4- and 5-alkynylamines with 0.5-1.2 equiv. of butyllithium brought about a facile anionic cyclization, giving the corresponding enamine pyrrolidines and piperidines having an exo double bond in high yields. Treatment of 4-alkynamides with lithium aluminum hydride also gave the similar enamine pyrrolidines in high yields.

  DOI：

  10.3987/com-95-s50
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰乙酸乙酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.08h， 生成 ethyl 2-benzoyl-5-phenyl-4-pentynoate
  参考文献：
  名称：

  CAN促进的Pd（PPh 3）2 Cl 2催化氧化环化反应中速率的提高：2-酮呋喃-4-羧酸酯的合成

  摘要：

  化学计量的硝酸铈铵（CAN）和Pd（PPH催化量3）2氯2（5摩尔％）可以迅速产生通过氧化多取代2- ketofuran -4-羧酸酯由2-丙炔-1,3-酮酯ø -环化反应。发现Pd（PPh 3）2 Cl 2是关键催化剂，因为它的加入大大提高了反应速度，并在数分钟内干净地得到了产物。超过30种底物已成功转化为所需化合物，且收率大多为中度到良好。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00053

文献信息

• Indium-Catalyzed Synthesis of Furans and Pyrroles via Cyclization of α-Propargyl-β-keto Esters
  作者：Hayato Tsuji、Eiichi Nakamura、Ken-ichi Yamagata、Yasuyuki Ueda

  DOI：10.1055/s-0030-1259930

  日期：2011.4

  organic reactions involving carbonylgroups, 1 such as the Barbier reaction, 2 aldol reaction, 3 andHosomi–Sakurai reaction. 4 Indium can also activate C–Ctriple bonds to form new C–C bonds, because of its soft-ness, as reported by us 5 and others. 6 Formation of carbon–heteroatom bonds via activation of triple bonds has alsobeen reported. For instance, Tan et al. 7a described that 10mol% of InCl 3 promotes

  摘要：In(OTf) 3 或In(NTf 2 ) 3 可有效催化α-炔丙基-b-酮酯及其亚胺类似物的环异构化反应，分别生成三取代的呋喃和吡咯。该反应在少量催化剂存在下具有良好的官能团相容性。关键词：铟催化剂，酮酯，环化，呋喃，吡咯 铟试剂和催化剂的效用已被涉及羰基的有机反应广泛证明，1如Barbier反应，2羟醛反应，3和Hosomi-Sakurai反应。4 铟还可以激活 C-Ctriple 键以形成新的 C-C 键，因为它具有柔软性，正如我们 5 和其他人报道的那样。6 还报道了通过激活三键形成碳-杂原子键。例如，谭等人。图 7a 描述了 10mol% 的 InCl 3 通过串联反应促进呋喃衍生物的一锅合成，该反应涉及炔丙醇和 1,3-二羰基化合物（主要是 1,3-二酮）在回流氯气中的分子间缩合反应。苯。在此我们报告 In(OTf)
• Metal-Free Triple Annulation of Ene–Yne–Ketones with Isocyanides: Domino Access to Furan-Fused Heterocycles via Furoketenimine
  作者：Zhongyan Hu、Jinhuan Dong、Zhaoyang Li、Bo Yuan、Ruyue Wei、Xianxiu Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02870

  日期：2018.11.2

  A new furoketenimine intermediate from the coupling of ene-yne-ketones and o-alkenyl arylisocyanides, which enables the efficient synthesis of a wide range of tetracyclic and pentacyclic furan-fused heterocycles in a one-pot domino process under catalyst-free conditions, is disclosed. Based on the control experiments, a cascade of 1,6-addition, cyclization, intramolecular Diels–Alder reaction, and

  通过烯-炔-酮和邻烯基芳基异氰酸酯的偶合反应制得的一种新的呋喃丁亚胺中间体，该中间体能够在无催化剂条件下，通过一锅多米诺法高效合成各种四环和五环呋喃稠合的杂环。披露。在控制实验的基础上，提出了1，6-加成，环化，分子内Diels-Alder反应和氧化芳构化的级联反应。
• SCHULTE; REISCH; MOCK, Archiv der Pharmazie, 1962, vol. 295 /67, p. 627 - 639
  作者：SCHULTE、REISCH、MOCK

  DOI：——

  日期：——
• Furan synthesis through AuCl3-catalysed cycloisomerisation of β-alkynyl β-ketoesters
  作者：Arantxa Rodríguez、Wesley J. Moran

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.03.086

  日期：2011.5

  AuCl3 efficiently catalyses the cycloisomerisation of readily available beta-alkynyl beta-ketoesters to generate trisubstituted furans. The substrate scope is wide and the reaction is high yielding and operationally simple. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• New facile synthesis of substituted 2-benzylidene-pyrrolidines by the anionic cyclization of δ-alkynylamines
  作者：Masao Tokuda、Hirotake Fujita、Hiroshi Suginome

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98070-5

  日期：——