5-氯-1-(4-氟苯基)-3-吡啶-4-基-1H-吲哚 | 138900-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 5-氯-1-(4-氟苯基)-3-吡啶-4-基-1H-吲哚
• 中文别名: 5-氯-1-(4-氟苯基)-3-(4-哌啶基)-1H-吲哚
• 英文名称: 5-chloro-1-(4-fluorophenyl)-3-(4-piperidinyl)-1H-indole
• 英文别名: Norsertindole；5-chloro-1-(4-fluorophenyl)-3-(4-piperdinyl)-1H-indole；5-chloro-1-(4-fluorophenyl)-3-(4-piperidyl)-1H-indole；nor-sertindole；5-Chloro-1-(4-fluorophenyl)-3-(piperidin-4-yl)-1H-indole；5-chloro-1-(4-fluorophenyl)-3-piperidin-4-ylindole
• CAS: 138900-27-3
• 化学式: C₁₉H₁₈ClFN₂
• 分子量: 328.817
• InChiKey: YCXCLZSLZGBCTA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  473℃
• 密度：
  1.30
• 闪点：
  240℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  17
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

ADMET

代谢

5-氯-1-(4-氟苯基)-3-(哌啶-4-基)-1H-吲哚是人血清素的已知人体代谢物。

5-Chloro-1-(4-fluorophenyl)-3-(piperidin-4-yl)-1H-indole is a known human metabolite of sertindole.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯-1-(4-氟苯基)-3-吡啶-4-基-1H-吲哚 在 5% Pd(II)/C(eggshell) 、 甲酸铵 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 、 4-甲基-2-戊酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 Lu 23-086
  参考文献：
  名称：

  Identification and synthesis of impurities formed during sertindole preparation

  摘要：

  Sertindole（1），一种非典型抗精神病药物，用于治疗精神分裂症。在实验室优化和后来的批量合成过程中，观察到了各种杂质的形成。这些杂质的形成得到了监测，并根据它们在LC-MS中的碎片图谱初步确定了它们的结构。大多数杂质已经合成，并通过HPLC共注射确认了它们的构成。我们在此描述了这些杂质的形成、合成和表征。我们的研究将对他人获得化学纯净的Sertindole有巨大的帮助。

  DOI：

  10.3762/bjoc.7.5
• 作为产物：
  描述：

  4-氧代哌啶酮盐酸盐 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 5-氯-1-(4-氟苯基)-3-吡啶-4-基-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  一系列3-取代的1-（4-氟苯基）-1H-吲哚类化合物中的非致死因，中枢性多巴胺D-2和5-羟色胺5-HT2拮抗剂。

  摘要：

  合成了一系列在3-位被1-哌嗪基，1,2,3,6-四氢-4-吡啶基和4-哌啶基取代的1-（4-氟苯基）-1H-吲哚。在所有三个亚系列中，在配体结合研究中发现了有效的多巴胺D-2和5-羟色胺5-HT2受体亲和力。作为对中枢5-HT 2受体拮抗作用的量度，大多数衍生物抑制了奎帕嗪诱导的大鼠头部抽搐。哌嗪基和四氢吡啶基吲哚是致肽原的，而哌啶基取代的吲哚令人惊讶地被发现是非致肽原的或仅是弱致肽原的。非致死因的哌啶基衍生物也未能阻止多巴胺能介导的定型观念，即哌醋甲酯诱导的小鼠行为。这些特征类似于非典型的精神抑制药氯氮平的特征。为了避免僵直，发现1-乙基-2-咪唑啉酮是碱性氮原子的最佳取代基。非典型的抗精神病药1- [2- [4- [5-氯-1-（4-氟苯基）-1H-吲哚-3-基] -1-哌啶基]乙基] -2-咪唑啉酮（sertindole，化合物14c）为这些结构/活性研究的结果，选择了进一步开发。

  DOI：

  10.1021/jm00084a014

文献信息

• Phenyl indole compounds
  申请人：H. Lundbeck A/S

  公开号：US05703087A1

  公开（公告）日：1997-12-30

  The present invention relates to phenylindole compounds of formula I: ##STR1## related to atypical neuroleptic sertindole.

  本发明涉及式I的苯基吲哚化合物：##STR1## 与非典型抗精神病药塞替多尔相关。
• Treatment of addiction to drugs and substances of abuse
  申请人：H. Lundbeck A/S

  公开号：US05462948A1

  公开（公告）日：1995-10-31

  1-Aryl-3-(4-1piperidyl)-indole derivatives having general formula (I), ##STR1## wherein R.sup.1 is hydrogen, halogen, alkyl, alkoxy, hydroxy, cyano, nitro, alkylthio, trifluoromethyl, trifluoromethylthio, alkylsulfonyl, amino, alkylamino or dialkylaminio; R is optionally substituted phenyl or a heteroaromatic group; and R.sup.2 is hydrogen, cycloalkyl, alkyl or alkenyl, optionally substituted with one or two hydroxy groups, or R.sup.2 is a group of formula (IV), ##STR2## wherein n is an integer of from 2-6; W is O, S or N--R.sup.3, wherein R.sup.3 is H alkyl or cycloalkyl; U is N or CH, Z is --(CH.sub.2).sub.m --, m being 2 or 3, or Z is --CH.dbd.CH--, 1,2-phenylene, or --COCH.sub.2 -- or --CSCH.sub.2 --; V is O,S,CH.sub.2, or NR.sup.4, wherein R.sup.4 is hydrogen, optionally hydroxy substituted alkyl, alkenyl or cycloalkylmethyl; are useful in alleviating, relieving or suppressing withdrawal or abstinence symptons or suppressing the dependency of a drug or a substance of abuse.

  具有一般式（I）的1-芳基-3-（4-1-哌啶基）-吲哚衍生物，其中R1为氢，卤素，烷基，烷氧基，羟基，氰基，硝基，烷基硫基，三氟甲基，三氟甲基硫基，烷基磺酰基，氨基，烷基氨基或二烷基氨基; R为可选取代苯基或杂环芳基基团; R2为氢，环烷基，烷基或烯基，可选取代一或两个羟基，或R2为公式（IV）的基团，其中n为2-6的整数; W为O，S或N-R3，其中R3为H烷基或环烷基; U为N或CH，Z为--（CH2）m--，其中m为2或3，或Z为--CH=CH--，1,2-苯基，或--COCH2--或--CSCH2--; V为O，S，CH2或NR4，其中R4为氢，可选取代羟基的烷基，烯基或环烷基甲基; 对于缓解、减轻或抑制戒断或戒断症状或抑制药物或滥用物质的依赖性有用。
• Method for treating memory impairment
  申请人：H. Lundbeck A/S

  公开号：US05444073A1

  公开（公告）日：1995-08-22

  A method for treating memory impairment is disclosed. The method comprises administering a therapeutically effective amount of a compound having the formula: ##STR1## or a pharmaceutically acceptable acid addition salt or prodrug therefor to a patient.

  公开了一种治疗记忆障碍的方法。该方法包括向患者施用具有以下式子的化合物的治疗有效量：##STR1##或其药物可接受的酸盐加合物或前药。
• Piperidyl-substituted indoles for treating anxiety
  申请人：H. Lundbeck A/S

  公开号：US05439922A1

  公开（公告）日：1995-08-08

  A method for treating anxiety in mammals comprising administering in an effective amount to said mammal an 1-aryl-3-(4-piperidyl)-indole derivative having the general formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is H, F, Cl, Br, methyl, methoxy or cyano; and R.sup.3 is H or methyl; or a pharmaceutical acceptable acid addition salt thereof.

  一种治疗哺乳动物焦虑的方法，包括向该哺乳动物施用有效量的1-芳基-3-(4-哌啶基)-吲哚衍生物，其具有以下通式：##STR1## 其中，R.sup.1为H、F、Cl、Br、甲基、甲氧基或氰基；R.sup.3为H或甲基；或其药学可接受的酸加盐。
• Method of manufacturing sertindole
  申请人：H. Lundbeck A/S

  公开号：US06335463B1

  公开（公告）日：2002-01-01

  The present invention relates to a new method of manufacturing the compound 1-[2-[4-[5-chloro-1-(4-fluorophenyl)-1-H-indol-3-yl]-1-piperidinyl]ethyl]-2-imidazolidinone having the recommended INN name sertindole and a new method of manufacturing the intermediates, N-(4-fluorophenyl)-N-(2-carboxy-4-chlorophenyl)glycine and 5-chloro-1-(4-fluorophenyl)-3-(1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl)indole used in the method.

  本发明涉及一种制造新复合物1-[2-[4-[5-氯-1-(4-氟苯基)-1H-吲哚-3-基]-1-哌啶基]乙基]-2-咪唑烷酮（建议采用INN名字sertindole）的新方法，以及制造该方法中使用的中间体N-(4-氟苯基)-N-(2-羧基-4-氯苯基)甘氨酸和5-氯-1-(4-氟苯基)-3-(1,2,3,6-四氢吡啶-4-基)吲哚的新方法。