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5-氯-1-(4-氟苯基)-1H-吲哚 | 138900-22-8

中文名称
5-氯-1-(4-氟苯基)-1H-吲哚
中文别名
——
英文名称
1-(4-fluorophenyl)-5-chloroindole
英文别名
1-(4-fluorophenyl)-5-chloro-1H-indole;5-chloro-1-(4-fluorophenyl)indole;1(4-fluorophenyl)-5-chloroindole;1-(4-fluorophenyl)-5-chlorindole;5-Chloro-1-(4-fluorophenyl)-1H-indole
5-氯-1-(4-氟苯基)-1H-吲哚化学式
CAS
138900-22-8
化学式
C14H9ClFN
mdl
——
分子量
245.684
InChiKey
JYEKQDWSLSXYTJ-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 熔点:
    86-88°C
  • 沸点:
    357℃
  • 密度:
    1.25
  • 闪点:
    169℃
  • 溶解度:
    可溶于氯仿、乙酸乙酯

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    4.4
  • 重原子数:
    17
  • 可旋转键数:
    1
  • 环数:
    3.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.0
  • 拓扑面积:
    4.9
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    1

安全信息

  • 海关编码:
    2933990090
  • 储存条件:
    2-8°C

SDS

SDS:31a1adf23c28945b2b3b545e8d18eace
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上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    5-氯-1-(4-氟苯基)-1H-吲哚platinum(IV) oxide 氢气potassium carbonate溶剂黄146三氟乙酸 、 potassium iodide 作用下, 以 乙醇 为溶剂, 反应 32.5h, 生成 舍吲哚
    参考文献:
    名称:
    一系列3-取代的1-(4-氟苯基)-1H-吲哚类化合物中的非致死因,中枢性多巴胺D-2和5-羟色胺5-HT2拮抗剂。
    摘要:
    合成了一系列在3-位被1-哌嗪基,1,2,3,6-四氢-4-吡啶基和4-哌啶基取代的1-(4-氟苯基)-1H-吲哚。在所有三个亚系列中,在配体结合研究中发现了有效的多巴胺D-2和5-羟色胺5-HT2受体亲和力。作为对中枢5-HT 2受体拮抗作用的量度,大多数衍生物抑制了奎帕嗪诱导的大鼠头部抽搐。哌嗪基和四氢吡啶基吲哚是致肽原的,而哌啶基取代的吲哚令人惊讶地被发现是非致肽原的或仅是弱致肽原的。非致死因的哌啶基衍生物也未能阻止多巴胺能介导的定型观念,即哌醋甲酯诱导的小鼠行为。这些特征类似于非典型的精神抑制药氯氮平的特征。为了避免僵直,发现1-乙基-2-咪唑啉酮是碱性氮原子的最佳取代基。非典型的抗精神病药1- [2- [4- [5-氯-1-(4-氟苯基)-1H-吲哚-3-基] -1-哌啶基]乙基] -2-咪唑啉酮(sertindole,化合物14c)为这些结构/活性研究的结果,选择了进一步开发。
    DOI:
    10.1021/jm00084a014
  • 作为产物:
    描述:
    参考文献:
    名称:
    一系列3-取代的1-(4-氟苯基)-1H-吲哚类化合物中的非致死因,中枢性多巴胺D-2和5-羟色胺5-HT2拮抗剂。
    摘要:
    合成了一系列在3-位被1-哌嗪基,1,2,3,6-四氢-4-吡啶基和4-哌啶基取代的1-(4-氟苯基)-1H-吲哚。在所有三个亚系列中,在配体结合研究中发现了有效的多巴胺D-2和5-羟色胺5-HT2受体亲和力。作为对中枢5-HT 2受体拮抗作用的量度,大多数衍生物抑制了奎帕嗪诱导的大鼠头部抽搐。哌嗪基和四氢吡啶基吲哚是致肽原的,而哌啶基取代的吲哚令人惊讶地被发现是非致肽原的或仅是弱致肽原的。非致死因的哌啶基衍生物也未能阻止多巴胺能介导的定型观念,即哌醋甲酯诱导的小鼠行为。这些特征类似于非典型的精神抑制药氯氮平的特征。为了避免僵直,发现1-乙基-2-咪唑啉酮是碱性氮原子的最佳取代基。非典型的抗精神病药1- [2- [4- [5-氯-1-(4-氟苯基)-1H-吲哚-3-基] -1-哌啶基]乙基] -2-咪唑啉酮(sertindole,化合物14c)为这些结构/活性研究的结果,选择了进一步开发。
    DOI:
    10.1021/jm00084a014
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文献信息

  • Substituted Sulfonamide Compounds
    申请人:Oberboersch Stefan
    公开号:US20090264400A1
    公开(公告)日:2009-10-22
    Substituted sulfonamide compounds corresponding to formula I: processes for the preparation thereof, pharmaceutical compositions containing these compounds, and the use of such substituted sulfonamide compounds in pharmaceutical compositions for the treatment and/or inhibition of pain and other conditions at least partly mediated by the bradykinin 1 receptor.
    将与式I相对应的磺胺基取代化合物:其制备方法,含有这些化合物的药物组合物,以及在药物组合物中使用这些磺胺基取代化合物治疗和/或抑制至少部分由激肽酶1受体介导的疼痛和其他病症的用途。
  • 3-substituted 1-arylindole compounds
    申请人:H. Lundbeck A/S
    公开号:US05789404A1
    公开(公告)日:1998-08-04
    3-Substituted 1-arylindole compounds are provided having general formula (I) ##STR1## wherein Ar is an optionally substituted aryl group; X represents a divalent hydrocarbon group, methyleneoxy or -thioxo; R.sup.1 -R.sup.4 are hydrogen or other substituents; R.sup.5 is hydrogen, alkyl, alkenyl, etc.; R.sup.6 and R.sup.7 are independently hydrogen, alkyl, alkenyl, etc.; R.sup.8 is alkyl, alkenyl or R.sup.8 represents a group of formula 1a or 1b; wherein n is an integer from 2-8; W is O or S; U is N or CH; Z is (CH.sub.2).sub.m, m being 2 or 3, 1,2-phenylene optionally substituted with halogen or trifluoromethyl, CH.dbd.CH, COCH.sub.2 or CSCH.sub.2 ; V is O, S, CH.sub.2 or NR.sup.10, wherein R.sup.10 is hydrogen, alkyl, alkenyl, cycloalkyl, etc.; U.sup.1 is O, S, CH.sub.2 or a group NR.sup.11, wherein R.sup.11 is hydrogen, alkyl, alkenyl, etc.; and V.sup.1 is NR.sup.12 R.sup.13, OR.sup.14, SR.sup.15 or CR.sup.16 R.sup.17 R.sup.18, where R.sup.12 -R.sup.18 are as the R.sup.10 substituents; R.sup.9 is hydrogen, alkyl, alkenyl or alkynyl; or R.sup.9 is linked to R.sup.7 to form a ring; or R.sup.8 and R.sup.9 together with the nitrogen atom to which they are attached form a morpholinyl or piperidinyl ring, the latter optionally substituted by alky or a group of formula 1a or 1b, or a carbamoyl group. Said compounds show central antiserotonergic activity and are useful in the treatment of central nervous system disorders.
    提供了具有一般式(I)的3-取代1-芳基吲哚化合物##STR1##其中Ar是可选择取代的芳基基团;X代表双价碳氢基团,亚甲氧基或-硫代氧基;R.sup.1-R.sup.4是氢或其他取代基;R.sup.5是氢,烷基,烯基等;R.sup.6和R.sup.7分别是氢,烷基,烯基等;R.sup.8是烷基,烯基或R.sup.8代表一种具有式1a或1b的基团;其中n是2-8的整数;W是O或S;U是N或CH;Z是(CH.sub.2).sub.m,m为2或3,1,2-苯基可选择取代为卤素或三氟甲基,CH.dbd.CH,COCH.sub.2或CSCH.sub.2;V是O,S,CH.sub.2或NR.sup.10,其中R.sup.10是氢,烷基,烯基,环烷基等;U.sup.1是O,S,CH.sub.2或一个基团NR.sup.11,其中R.sup.11是氢,烷基,烯基等;V.sup.1是NR.sup.12 R.sup.13,OR.sup.14,SR.sup.15或CR.sup.16 R.sup.17 R.sup.18,其中R.sup.12-R.sup.18是作为R.sup.10取代基;R.sup.9是氢,烷基,烯基或炔基;或R.sup.9与R.sup.7连接形成环;或R.sup.8和R.sup.9与它们连接的氮原子一起形成吗啡啉基或哌啶基,后者可选择取代为烷基或式1a或1b的基团,或者是一个氨基甲酰基团。这些化合物表现出中枢抗5-羟色胺活性,并在治疗中枢神经系统疾病中有用。
  • Identification and synthesis of impurities formed during sertindole preparation
    作者:I V Sunil Kumar、G S R Anjaneyulu、V Hima Bindu
    DOI:10.3762/bjoc.7.5
    日期:——

    Sertindole (1), an atypical anti-psychotic drug is used for the treatment of schizophrenia. During the laboratory optimization and later during its bulk synthesis the formation of various impurities was observed. The impurities formed were monitored and their structures were tentatively assigned on the basis of their fragmentation patterns in LC-MS. Most of the impurities were synthesized and their assigned constitutions confirmed by co-injection in HPLC. We describe herein the formation, synthesis and characterization of these impurities. Our study will be of immense help to others to obtain chemically pure sertindole.

    Sertindole(1),一种非典型抗精神病药物,用于治疗精神分裂症。在实验室优化和后来的批量合成过程中,观察到了各种杂质的形成。这些杂质的形成得到了监测,并根据它们在LC-MS中的碎片图谱初步确定了它们的结构。大多数杂质已经合成,并通过HPLC共注射确认了它们的构成。我们在此描述了这些杂质的形成、合成和表征。我们的研究将对他人获得化学纯净的Sertindole有巨大的帮助。
  • Method of manufacturing sertindole
    申请人:H. Lundbeck A/S
    公开号:US06335463B1
    公开(公告)日:2002-01-01
    The present invention relates to a new method of manufacturing the compound 1-[2-[4-[5-chloro-1-(4-fluorophenyl)-1-H-indol-3-yl]-1-piperidinyl]ethyl]-2-imidazolidinone having the recommended INN name sertindole and a new method of manufacturing the intermediates, N-(4-fluorophenyl)-N-(2-carboxy-4-chlorophenyl)glycine and 5-chloro-1-(4-fluorophenyl)-3-(1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl)indole used in the method.
    本发明涉及一种制造新复合物1-[2-[4-[5-氯-1-(4-氟苯基)-1H-吲哚-3-基]-1-哌啶基]乙基]-2-咪唑烷酮(推荐的国际非专利药品名称为Sertindole)的新方法以及制造该方法中用到的中间体N-(4-氟苯基)-N-(2-羧基-4-氯苯基)甘氨酸和5-氯-1-(4-氟苯基)-3-(1,2,3,6-四氢吡啶-4-基)吲哚的新方法。
  • Serotonin 5-HT<sub>2</sub> Receptor, Dopamine D<sub>2</sub> Receptor, and α<sub>1</sub> Adrenoceptor Antagonists. Conformationally Flexible Analogues of the Atypical Antipsychotic Sertindole
    作者:Kim Andersen、Tommy Liljefors、John Hyttel、Jens Perregaard
    DOI:10.1021/jm960159f
    日期:1996.1.1
    and alpha 1 adrenoceptors (e.g. 1-[2-[[2-[6-chloro-1-(4-fluorophenyl) -1H-indol-3-yloxy]ethyl]methylamino]-ethyl]-2-imidazolidinone and 1-[3-[[2-[6-chloro-1-(4-fluorophenyl) -1H-indol-3-yl]ethyl]methylamino]propyl]-2-imidazolidinone). The latter derivative has also high selectivity for 5-HT2A receptors versus serotonin 5-HT2C receptors. Replacement of the basic amino group by nitrogen-containing six-membered
    非典型抗精神病药sertindole(1- [2- [4- [5-氯-1-(4-氟苯基)-1H-吲哚-3-基] -4-哌啶基]乙基] -2-咪唑啉二酮的构象柔性类似物e)被合成。用2-(甲基氨基)乙氧基或2-(甲基氨基)乙基(例如1- [2- [2- [2- [5-氯-1-(4-氟苯基)- 1H-吲哚-3-基氧基]乙基-甲基氨基]乙基] -2-咪唑啉酮和1- [3-[[2- [5-氯-1-(4-氟苯基)-1H-吲哚-3-基]-乙基]甲基氨基]丙基] -2-咪唑啉酮与5-羟色胺5-HT2A和多巴胺D2受体以及α1肾上腺素受体的结合亲和力与赛多吲哚非常相似,其他链长的(甲基氨基)烷基3-(甲基氨基)丙氧基和2-(甲基氨基)乙基硫烷基不具有这样的性质。使用最近公布的5-HT 2和D 2受体相互作用模型进行的分子建模研究反映了2-(甲基氨基)乙氧基和2-(甲基氨基)乙基取代sertindole中的
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