2-咪唑烷酮,1-[2-[4-[5-氯-1-(4-氟苯基)-1H-吲哚-3-基]-1-哌啶基]乙基]-3-甲基- | 138900-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 2-咪唑烷酮,1-[2-[4-[5-氯-1-(4-氟苯基)-1H-吲哚-3-基]-1-哌啶基]乙基]-3-甲基-
• 英文名称: 1-(2-{4-[5-Chloro-1-(4-fluoro-phenyl)-1H-indol-3-yl]-piperidin-1-yl}-ethyl)-3-methyl-imidazolidin-2-one
• 英文别名: 1-[2-[4-[5-chloro-1-(4-fluorophenyl)indol-3-yl]piperidin-1-yl]ethyl]-3-methylimidazolidin-2-one
• CAS: 138900-46-6
• 化学式: C₂₅H₂₈ClFN₄O
• 分子量: 454.975
• InChiKey: NPXVUDZHAJFOPS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  556.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  31.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氧代哌啶酮盐酸盐 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 2-咪唑烷酮,1-[2-[4-[5-氯-1-(4-氟苯基)-1H-吲哚-3-基]-1-哌啶基]乙基]-3-甲基-
  参考文献：
  名称：

  一系列3-取代的1-（4-氟苯基）-1H-吲哚类化合物中的非致死因，中枢性多巴胺D-2和5-羟色胺5-HT2拮抗剂。

  摘要：

  合成了一系列在3-位被1-哌嗪基，1,2,3,6-四氢-4-吡啶基和4-哌啶基取代的1-（4-氟苯基）-1H-吲哚。在所有三个亚系列中，在配体结合研究中发现了有效的多巴胺D-2和5-羟色胺5-HT2受体亲和力。作为对中枢5-HT 2受体拮抗作用的量度，大多数衍生物抑制了奎帕嗪诱导的大鼠头部抽搐。哌嗪基和四氢吡啶基吲哚是致肽原的，而哌啶基取代的吲哚令人惊讶地被发现是非致肽原的或仅是弱致肽原的。非致死因的哌啶基衍生物也未能阻止多巴胺能介导的定型观念，即哌醋甲酯诱导的小鼠行为。这些特征类似于非典型的精神抑制药氯氮平的特征。为了避免僵直，发现1-乙基-2-咪唑啉酮是碱性氮原子的最佳取代基。非典型的抗精神病药1- [2- [4- [5-氯-1-（4-氟苯基）-1H-吲哚-3-基] -1-哌啶基]乙基] -2-咪唑啉酮（sertindole，化合物14c）为这些结构/活性研究的结果，选择了进一步开发。

  DOI：

  10.1021/jm00084a014

文献信息

• PREPARATION OF A MEDICAMENT FOR THE TREATMENT OF ADDICTION TO DRUGS AND SUBSTANCES OF ABUSE
  申请人：H. LUNDBECK A/S

  公开号：EP0575430B1

  公开（公告）日：1998-08-05
• PIPERIDYL-SUBSTITUTED INDOLES
  申请人：H. LUNDBECK A/S

  公开号：EP0533824B1

  公开（公告）日：1994-11-09
• TREATMENT OF COGNITIVE DISORDERS
  申请人：H. LUNDBECK A/S

  公开号：EP0575429B1

  公开（公告）日：1995-12-06
• BIOORTHOGONAL METHODS AND COMPOUNDS
  申请人：THE UNIVERSITY COURT OF THE UNIVERSITY OF EDINBURGH

  公开号：US20160152573A1

  公开（公告）日：2016-06-02

  The invention provides a new bioorthogonal deprotection method for preparing heterocyclic compounds by bond cleavage using palladium. The methods have general application in the field of biological synthetic chemistry. Compounds, such as prodrugs, which are useful in such methods are also provided.
• US5439922A
  申请人：——

  公开号：US5439922A

  公开（公告）日：1995-08-08