3-acetyl-4-methoxy-2(1H)-quinolinone | 400079-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-acetyl-4-methoxy-2(1H)-quinolinone
• 英文别名: 3-acetyl-4-methoxy-1H-quinolin-2-one
• CAS: 400079-79-0
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃
• 分子量: 217.224
• InChiKey: QGMICPWQCVLUIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二氧化碳 、 N-(2-乙酰苯基)乙酰胺 、 碘甲烷 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 30.0~80.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 28.0h， 以42%的产率得到3-acetyl-4-methoxy-1-methylquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  DBU-promoted carboxylative cyclization of o-hydroxy- and o-acetamidoacetophenone

  摘要：

  报道了由有机碱1,8-二氮杂双环十一烯（DBU）促进的二氧化碳与

  羟基和乙酰氨基苯乙酮的羧化环化反应。该反应利用二氧化碳作为羧化试剂，方便地合成了生物学上重要的化合物4-羟基-2H-香豆素和4-羟基-2(1H)-喹啉酮，产率中等到良好。在

  乙酰氨基苯乙酮的反应中观察到从氮到碳的酰基迁移。

  DOI：

  10.3762/bjoc.11.102