1-(4-(2-(methylthio)phenyl)-4-oxobutyl)indolin-2-one | 1362860-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-(2-(methylthio)phenyl)-4-oxobutyl)indolin-2-one
• 英文别名: 2-(4-(2-(methylthio)phenyl)-4-oxobutyl)isoindolin-1-one；1-[4-(2-methylsulfanylphenyl)-4-oxobutyl]-3H-indol-2-one
• CAS: 1362860-34-1
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₂S
• 分子量: 325.431
• InChiKey: BOAYZRVFBMMWBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-(2-(methylthio)phenyl)-4-oxobutyl)indolin-2-one 、 苯乙炔 在 bis(norbornadiene)rhodium(l)tetrafluoroborate 、 氢气 、 potassium carbonate 、 copper(I) bromide 、 1,2-双(二环己基磷基)-乙烷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以89%的产率得到1-(4-oxo-4-(2-(phenylethynyl)phenyl)butyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  A rhodium-catalysed Sonogashira-type coupling exploiting C–S functionalisation: orthogonality with palladium-catalysed variants

  摘要：

  一种铑（ⅰ）催化剂介导了芳基甲基硫醚与末端炔烃之间的选择性高效偶联反应，从而提供Sonogashira类产物。

  DOI：

  10.1039/c9cc00092e
• 作为产物：
  描述：

  邻甲硫基苯甲醛 、 1-allylindolin-2-one 在 C₂₁H₄₄N₂P₂Rh*C₃₂H₁₂BF₂₄ 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到1-(4-(2-(methylthio)phenyl)-4-oxobutyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  分子间加氢酰化：含有小咬角二膦配体的高活性铑催化剂

  摘要：

  含有亚甲基桥联二膦配体的易于制备且可长期稳定的铑配合物，即。[Rh(C(6)H(5)F)(R(2)PCH(2)PR'(2))][BAr(F)(4)] (R, R' = (t)Bu 或 Cy ; Ar(F) = C(6)H(3)-3,5-(CF(3))(2))，被证明是一种实用且非常有效的预催化剂，可用于多种未活化烯烃的分子间加氢酰化和带有 β-S-取代醛的炔烃。中间酰基氢化物复合物 [Rh((t)Bu(2)PCH(2)P(t)Bu(2))H{κ(2)(S,C)-SMe(C(6)H(4)CO )}(L)](+)（L = 丙酮、MeCN、[NCCH(2)BF(3)](-)）和脱羰产物 [Rh((t)Bu(2)PCH(2)P( t)Bu(2))(CO)(SMePh)](+) 已在溶液中并通过 X 射线晶体学从使用 2-(甲硫基) 苯甲醛的化学计量反应中表征。还报道了与膦 2-(二苯基膦基)苯甲醛

  DOI：

  10.1021/ja211649a

文献信息

• Activating Group Recycling in Action: A Rhodium-Catalyzed Carbothiolation Route to Substituted Isoquinolines
  作者：Milan Arambasic、Joel F. Hooper、Michael C. Willis

  DOI：10.1021/ol402650q

  日期：2013.10.18

  A new rhodium(l) catalyst allows practical and efficient alkyne carbothiolation reactions to be achieved on synthetically useful ketone-bearing aryl methyl sulfides. The carbothiolation adducts, featuring a 'recycled methyl sulfide' activating group, are convenient precursors to highly substituted isoquinolines.
• Intermolecular Hydroacylation: High Activity Rhodium Catalysts Containing Small-Bite-Angle Diphosphine Ligands
  作者：Adrian B. Chaplin、Joel F. Hooper、Andrew S. Weller、Michael C. Willis

  DOI：10.1021/ja211649a

  日期：2012.3.14

  rhodium complexes containing methylene bridged diphosphine ligands, viz. [Rh(C(6)H(5)F)(R(2)PCH(2)PR'(2))][BAr(F)(4)] (R, R' = (t)Bu or Cy; Ar(F) = C(6)H(3)-3,5-(CF(3))(2)), are shown to be practical and very efficient precatalysts for the intermolecular hydroacylation of a wide variety of unactivated alkenes and alkynes with β-S-substituted aldehydes. Intermediate acyl hydride complexes [Rh((t)Bu(2)PCH

  含有亚甲基桥联二膦配体的易于制备且可长期稳定的铑配合物，即。[Rh(C(6)H(5)F)(R(2)PCH(2)PR'(2))][BAr(F)(4)] (R, R' = (t)Bu 或 Cy ; Ar(F) = C(6)H(3)-3,5-(CF(3))(2))，被证明是一种实用且非常有效的预催化剂，可用于多种未活化烯烃的分子间加氢酰化和带有 β-S-取代醛的炔烃。中间酰基氢化物复合物 [Rh((t)Bu(2)PCH(2)P(t)Bu(2))Hκ(2)(S,C)-SMe(C(6)H(4)CO )}(L)](+)（L = 丙酮、MeCN、[NCCH(2)BF(3)](-)）和脱羰产物 [Rh((t)Bu(2)PCH(2)P( t)Bu(2))(CO)(SMePh)](+) 已在溶液中并通过 X 射线晶体学从使用 2-(甲硫基) 苯甲醛的化学计量反应中表征。还报道了与膦 2-(二苯基膦基)苯甲醛
• A rhodium-catalysed Sonogashira-type coupling exploiting C–S functionalisation: orthogonality with palladium-catalysed variants
  作者：Milan Arambasic、Manjeet K. Majhail、Robert N. Straker、James D. Neuhaus、Michael C. Willis

  DOI：10.1039/c9cc00092e

  日期：——

  A rhodium(i) catalyst mediates selective and efficient coupling reactions between arylmethylsulfides and terminal alkynes to provide Sonogashira-like products.

  一种铑（ⅰ）催化剂介导了芳基甲基硫醚与末端炔烃之间的选择性高效偶联反应，从而提供Sonogashira类产物。