胆固醇甲基醚 | 1174-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 胆固醇甲基醚
• 英文名称: cholesteryl methyl ether
• 英文别名: cholesterol methyl ether；3β-methoxycholest-5-ene；cholest-5-en-3β-ol methyl ether；(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-3-methoxy-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene
• CAS: 1174-92-1
• 化学式: C₂₈H₄₈O
• mdl: MFCD00046278
• 分子量: 400.689
• InChiKey: RCXPTZJNVLDKKV-PXBBAZSNSA-N

物化性质

• 熔点：
  85.5–86°C
• 沸点：
  463.29°C (rough estimate)
• 密度：
  0.9575 (rough estimate)
• 保留指数：
  3216.8

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.928
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  -20°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  胆固醇甲基醚 在 potassium dihydrogenphosphate 、 葡萄糖 、 magnesium sulfate 、 氯化铵 、 iron(II) sulfate 、 尿素 、 柠檬酸 、 calcium carbonate 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 93.0h， 生成 去氢表雄酮
  参考文献：
  名称：

  通过分枝杆菌分枝杆菌细胞生物转化胆固醇的 3β-甲基醚合成脱氢表雄酮的 3β-甲基醚。

  摘要：

  脱氢表雄酮的 3p-甲基醚是通过用分枝杆菌属菌种对胆固醇的 3β-甲基醚进行微生物转化而获得的。Androstane-3,17-dione、androst-4-ene-3,17-dione 和 androsta-1,4-diene-3,17-dione 是次要转化产物。

  DOI：

  10.1007/s11172-019-2711-0
• 作为产物：
  描述：

  cholesterol 在 乙二醇二甲醚 、 monohydronaphthyl sodium 作用下， 生成 胆固醇甲基醚
  参考文献：
  名称：

  Detection of Viable Rotaviruses in Shellfish by means of Cell Culture and Immunofluorescence Assay

  摘要：

  ABSTRACT: The goal of this work was to examine the use of cell culture and immunofluorescence assays to detect viable rotaviruses in artificially seeded oyster meat and to determine if the method for oyster extracts preparation affects the viability of the viruses. Oyster tissues were seeded with rotavirus SA11, followed by tissue extract preparation. For cytopathogenicity assays (CPE), non‐cytotoxic dilutions of seeded oyster extracts were inoculated in MA 104 cells. For immunofluorescence assays (IFA) the monoclonal antibody Mab M60 anti‐VP7 capsid glycoprotein of rotavirus was used. For CPE tests, no significant difference between the oyster extracts inoculated with rotavirus before and after extract preparation was detected. Similar results have been observed in IFA assays and the recoveries of viable rotavirus obtained were close to 100%.

  DOI：

  10.1111/j.1365-2621.2002.tb08738.x

文献信息

• Fe‐Catalyzed Anaerobic Mukaiyama‐Type Hydration of Alkenes using Nitroarenes
  作者：Anup Bhunia、Klaus Bergander、Constantin Gabriel Daniliuc、Armido Studer

  DOI：10.1002/anie.202015740

  日期：2021.4.6

  Hydration of alkenes using first row transition metals (Fe, Co, Mn) under oxygen atmosphere (Mukaiyama‐type hydration) is highly practical for alkene functionalization in complex synthesis. Different hydration protocols have been developed, however, control of the stereoselectivity remains a challenge. Herein, highly diastereoselective Fe‐catalyzed anaerobic Markovnikov‐selective hydration of alkenes

  在氧气气氛下使用第一行过渡金属（Fe、Co、Mn）进行烯烃水合（Mukaiyama 型水合）对于复杂合成中的烯烃官能化非常实用。已经开发了不同的水合方案，然而，立体选择性的控制仍然是一个挑战。在此，报道了使用硝基芳烃作为氧化试剂的高度非对映选择性铁催化的烯烃厌氧马尔可夫尼科夫选择性水合。硝基部分在自由基化学中尚未得到很好的探索，并且已知硝基芳烃可以抑制自由基过程。我们的研究结果表明廉价的硝基芳烃作为自由基转化中的氧供体的潜力。制备的仲醇和叔醇具有优异的马尔可夫尼科夫选择性。该方法具有官能团耐受性大的特点，也适用于后期化学官能化。厌氧方案在反应效率和选择性方面优于现有的水合方法。
• Copper-Catalyzed Carboxylation of Hydroborated Disubstituted Alkenes and Terminal Alkynes with Cesium Fluoride
  作者：Martin Juhl、Simon L. R. Laursen、Yuxing Huang、Dennis U. Nielsen、Kim Daasbjerg、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1021/acscatal.6b03571

  日期：2017.2.3

  A protocol for the hydrocarboxylation of disubstituted alkenes and terminal alkynes providing access to different secondary carboxylic acids and malonic acid derivatives has been developed. This methodology relies on an initial hydroboration using 9-BBN followed by carboxylation with carbon dioxide in the presence of a copper catalyst and the additive, cesium fluoride. Different cyclohexene, styrene

  已经开发了用于双取代的烯烃和末端炔烃的加氢羧化的方案，其提供了获得不同的仲羧酸和丙二酸衍生物的途径。该方法依赖于首先使用9-BBN进行硼氢化，然后在铜催化剂和添加剂氟化铯的存在下用二氧化碳进行羧化。可以利用不同的环己烯，苯乙烯和二苯乙烯衍生物，并且炔可以良好的产率转化为它们相应的二羧酸。最后，使用开发的方法将六种不同的萜类化合物羧化。
• Reactions of relevance to the chemistry of aminoglycoside antibiotics. Part 8. Synthesis and properties of O-alkyl selenoesters
  作者：Derek H. R. Barton、Per-Egil Hansen、Kelvin Picker

  DOI：10.1039/p19770001723

  日期：——

  from the appropriate di-N-substituted imidoyl chloride with use of sodium hydrogen selenide to introduce selenium. The reduction of selenoesters to ethers has been demonstrated, as well as the ready reaction of these compounds with the methylene Wittig reagent.

  由适当的二-N-取代的亚氨基酰氯，利用硒化氢钠引入硒，已经合成了多种脂族和芳族的O-烷基硒酸酯。已经证明了硒酸酯还原成醚，以及这些化合物与亚甲基维蒂希试剂的现成反应。
• Optimised conditions for the synthesis of 17O and 18O labelled cholesterol
  作者：Celia de la Calle Arregui、Jonathan A. Purdie、Catherine A. Haslam、Robert V. Law、John M. Sanderson

  DOI：10.1016/j.chemphyslip.2015.12.003

  日期：2016.2

  Conditions are described for the preparation of cholesterol with (17)O and (18)O labels from i-cholesteryl methyl ether using minimal amounts of isotopically enriched water. Optimum yields employed trifluoromethanesulfonic acid as catalyst in 1,4-dioxane at room temperature with 5 equivalents of water. An isotopic enrichment >90% of that of the water used for the reaction could be attained. Tetrafluoroboric

  描述了使用少量同位素富集的水，从异胆固醇基甲基醚制备具有（17）O和（18）O标记的胆固醇的条件。在室温下，当量为5当量的水时，使用三氟甲磺酸作为催化剂在1,4-二恶烷中的最佳收率。可以获得的同位素富集度大于反应所用水的同位素富集度的90％。四氟硼酸也可以用作催化剂，但总反应产率较低。该反应的副产物包括二胆固醇酯醚，甲基胆固醇酯醚，通过醚水解形成的化合物以及消除反应产生的烯烃。四氢呋喃中的反应产生大量的胆固醇醚，该胆固醇醚是由与溶剂水解产生的醇反应形成的。
• Cleavages of ethers by chlorotrimethylsilane and acetic anhydride
  作者：J C Sarma、M Borbaruah、D N Sarma、N C Barua、R P Sharma

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87555-4

  日期：1986.1

  benzyl ethers have been cleaved with a combination of reagents consisting of chlorotrimethylsilane and acetic anhydride containing a catalytic amount of concentrated sulfuric acid. Methylthiomethyl ethers yield the corresponding acetoxymethyl ethers with chlorotrimethylsilane and acetic anhydride. Comparative study with the borontrifluoride etherate and acetic anhydride method of ether cleavage suggests

  甲基和苄基醚已用由三甲基氯硅烷和乙酸酐组成的试剂组合裂解，其中含有催化量的浓硫酸。甲硫基甲基醚与氯代三甲基硅烷和乙酸酐产生相应的乙酰氧基甲基醚。与三氟化硼醚化物和乙酸酐方法进行醚裂解的比较研究表明，氯三甲基硅烷和乙酸酐（在H 2 SO 4催化下）可能是一种有用的替代方法。