cholest-5-ene-3β,19-diol 3-methyl ether | 21072-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: cholest-5-ene-3β,19-diol 3-methyl ether
• 英文别名: 3β-methoxy-5-cholesten-19-ol；Cholest-5-en-19-ol, 3-methoxy-, (3beta)-；[(3S,8S,9S,10S,13R,14S,17R)-3-methoxy-13-methyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-10-yl]methanol
• CAS: 21072-63-9
• 化学式: C₂₈H₄₈O₂
• 分子量: 416.688
• InChiKey: UNSXTSXNXGFMFK-TURLQYGPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cholest-5-ene-3β,19-diol 3-methyl ether 在 sodium iodide 作用下， 以 吡啶 、 异丙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 19-碘胆固醇3-甲基醚
  参考文献：
  名称：

  19-碘胆固醇的 3-乙基和 3-甲基醚作为潜在的肾上腺扫描剂

  摘要：

  19-Iodocholesterol-131I 虽然可用作肾上腺扫描剂，但被发现不稳定。然而，甲氧基和乙氧基取代 3 位羟基使这些衍生物在固体形式下比母体化合物稳定得多。它们在狗的肾上腺中的浓度与 19-碘胆固醇本身的浓度相似，因此可用作肾上腺扫描剂。

  DOI：

  10.1016/s0039-128x(81)80013-x
• 作为产物：
  描述：

  胆固醇甲基醚 在 lead(IV) acetate 、 高氯酸 、 碘 、 溶剂黄146 、 calcium carbonate 、 锌 、 N-溴代乙酰胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 环己烷 、 水 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 cholest-5-ene-3β,19-diol 3-methyl ether
  参考文献：
  名称：

  19-碘胆固醇的 3-乙基和 3-甲基醚作为潜在的肾上腺扫描剂

  摘要：

  19-Iodocholesterol-131I 虽然可用作肾上腺扫描剂，但被发现不稳定。然而，甲氧基和乙氧基取代 3 位羟基使这些衍生物在固体形式下比母体化合物稳定得多。它们在狗的肾上腺中的浓度与 19-碘胆固醇本身的浓度相似，因此可用作肾上腺扫描剂。

  DOI：

  10.1016/s0039-128x(81)80013-x

文献信息

• Synthesis of C19-functionalized 7-dehydrocholesteryl derivatives. Photochemical transformation to vitamin D3 analog
  作者：Robert M. Moriarty、Herbert E. Paaren

  DOI：10.1021/jo00318a024

  日期：1981.2
• 3-ethyl and 3-methyl ethers of 19-iodocholesterol as potential adrenal scanning agents
  作者：J.A. Owoyale、S.S. Szinai

  DOI：10.1016/s0039-128x(81)80013-x

  日期：1981.2

  as an adrenal scanning agent, was found to be unstable. However, the substitution of methoxyl and ethoxyl groups for the hydroxyl group in the 3 position rendered these derivatives much more stable in solid form than the parent compound. They showed concentration in the adrenals of dogs similar to that of 19-iodocholesterol itself and therefore may be useful as adrenal scanning agents.

  19-Iodocholesterol-131I 虽然可用作肾上腺扫描剂，但被发现不稳定。然而，甲氧基和乙氧基取代 3 位羟基使这些衍生物在固体形式下比母体化合物稳定得多。它们在狗的肾上腺中的浓度与 19-碘胆固醇本身的浓度相似，因此可用作肾上腺扫描剂。