(Z)-3-(2,4-dimethoxyphenyl)oct-2-enoic acid | 254907-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-3-(2,4-dimethoxyphenyl)oct-2-enoic acid
• CAS: 254907-06-7
• 化学式: C₁₆H₂₂O₄
• 分子量: 278.348
• InChiKey: NIXIMFJFBTURNG-BENRWUELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-(2,4-dimethoxyphenyl)oct-2-enoic acid 在 Ru(OAc)2((R)-BINAP) 、 氢气 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 100.0 ℃ 、490.3 kPa 条件下， 反应 5.0h， 以97%的产率得到(S)-3-(2,4-dimethoxy)phenyloctanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of the Key Intermediate of the Acyl-CoA. Cholesterol Acyltransferase (ACAT) Inhibitor (R-106578) Using 2,2'-Bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl (BINAP)-Ru(OAc)2 as a Catalyst.

  摘要：

  通过使用(R)-2, 2'-二(二苯基磷)-1, 1'-联萘(BINAP)-Ru(OAc)2催化剂，在100°C、5kgf/cm²的氢气压力下，在甲醇中对Z-烯烃(9-(Z))进行选择性氢化合成了酸性部分的酰基CoA: 胆固醇酰基转移酶(ACAT)抑制剂R-106578。所需的Z-烯烃是通过香豆素衍生物(5)区域选择性地制备的。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.1567
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,4-dimethoxyphenyl)hexan-1-one 在 sodium hydroxide 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (Z)-3-(2,4-dimethoxyphenyl)oct-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of the Key Intermediate of the Acyl-CoA. Cholesterol Acyltransferase (ACAT) Inhibitor (R-106578) Using 2,2'-Bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl (BINAP)-Ru(OAc)2 as a Catalyst.

  摘要：

  通过使用(R)-2, 2'-二(二苯基磷)-1, 1'-联萘(BINAP)-Ru(OAc)2催化剂，在100°C、5kgf/cm²的氢气压力下，在甲醇中对Z-烯烃(9-(Z))进行选择性氢化合成了酸性部分的酰基CoA: 胆固醇酰基转移酶(ACAT)抑制剂R-106578。所需的Z-烯烃是通过香豆素衍生物(5)区域选择性地制备的。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.1567

文献信息

• 中間体カルボン酸類及びその製造法
  申请人：——

  公开号：JP2000026366A

  公开（公告）日：2000-01-25

  (57)【要約】\n【課題】ＡＣＡＴ阻害剤の合成中間体及びその工業的製法を提供する。\n【解決手段】一般式(I)を有する化合物及びその製法並びに(III)の製法\n【化１】\n[式中、R1は炭素数２−１２のアルキル基を示し、R2a,R2b,R2dは水素原子等を示し、R2c、R2eは炭素数１-4のアルコキシ基を示し、R3は水素原子又は炭素数１-4のアルキル基を示す。]

  (57) [摘要] Јn[问题] 提供 ACAT 抑制剂的合成中间体及其工业化生产方法。 \式中 R1 表示具有 2-12 个碳原子的烷基，R2a、R2b、R2d 表示氢原子或类似物，R2c、R2e 表示具有 1-4 个碳原子的烷氧基，R3 表示氢原子或 1-4 个碳原子的烷基]。