5-氯-1H-吲哚-2-碳酰肼 | 20948-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-氯-1H-吲哚-2-碳酰肼
• 英文名称: 5-chloro-1H-indole-2-carbohydrazide
• 英文别名: 5-chloro-indole-2-carbohydrazide
• CAS: 20948-67-8
• 化学式: C₉H₈ClN₃O
• mdl: MFCD02585494
• 分子量: 209.635
• InChiKey: PWHHLZAKLPOCGN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  270 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.483±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯-1H-吲哚-2-碳酰肼 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 ethyl 5-chloro-3-(1-(3,5-dimethylphenyl)-2,2,2-trifluoro-1-hydroxyethyl)-1H-indol-2-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, and biological evaluation of novel trifluoromethyl indoles as potent HIV-1 NNRTIs with an improved drug resistance profile

  摘要：

  一系列三氟甲基吲哚类化合物已被设计、合成并进行了抗HIV-1活性评价。

  DOI：

  10.1039/c3ob42186d
• 作为产物：
  描述：

  5-氯吲哚-2-羧酸甲酯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以95%的产率得到5-氯-1H-吲哚-2-碳酰肼
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, and biological evaluation of novel trifluoromethyl indoles as potent HIV-1 NNRTIs with an improved drug resistance profile

  摘要：

  一系列三氟甲基吲哚类化合物已被设计、合成并进行了抗HIV-1活性评价。

  DOI：

  10.1039/c3ob42186d

文献信息

• Substituted indole-2-carboxylic acid benzylidene-hydrazides and analogs as activators of caspases and inducers of apoptosis and the use thereof
  申请人：——

  公开号：US20020128292A1

  公开（公告）日：2002-09-12

  The present invention is directed to substituted indole-2-carboxylic acid benzylidene-hydrazides and analogs thereof, represented by the general Formula I: 1 wherein X, Ar 1 , R 2 -R 6 and R 12 are defined herein. The present invention also relates to the discovery that compounds having Formula I are activators of caspases and inducers of apoptosis. The compounds of this invention may be used to induce cell death in a variety of clinical conditions in which uncontrolled growth and spread of abnormal cells occurs.

  本发明涉及取代的吲哚-2-羧酸亚苄基肼及其类似物，其由通式I表示： 1 其中X，Ar 1 ，R 2 -R 6 和R 12 的定义如本文中所述。本发明还涉及发现具有I式的化合物是半胱天冬酶的激活剂和凋亡的诱导剂。本发明的化合物可用于诱导在异常细胞不受控制的生长和扩散发生的多种临床状况中的细胞死亡。
• Synthesis and Biological Evaluation of Indole-2-carbohydrazide Derivatives as Anticancer Agents with Anti-angiogenic and Antiproliferative Activities
  作者：Jianqiang Zhang、Tongyang Liu、Mei Chen、Feifei Liu、Xingyuan Liu、Jihong Zhang、Jun Lin、Yi Jin

  DOI：10.1002/cmdc.201800033

  日期：2018.6.20

  A novel series of indole‐2‐carbohydrazide derivatives were synthesized, characterized, and evaluated for their antiproliferative activities against two cancer cell lines, HCT116 and SW480, and a normal human fetal lung fibroblast cell line, MRC‐5. Among this series, compound 24 f displayed potent cytotoxic activities in vitro against HCT116 and SW480 cell lines with GI50 values of 8.1 and 7.9 μm, respectively

  合成，表征并评估了一系列新型的吲哚-2-碳酰肼衍生物对两种癌细胞系HCT116和SW480以及正常人胎肺成纤维细胞系MRC-5的抗增殖活性。其中这一系列中，化合物24f的显示对HCT116体外强效细胞毒活性和SW480细胞系GI 50个的8.1和7.9μ值米分别和无活性对MRC-5细胞。还通过雏鸡绒囊尿囊膜，人脐静脉内皮细胞（HUVEC）迁移和内皮微管形成分析评估了新合成的化合物的抗血管生成能力。而且，24 f的影响HUVECs中血管内皮生长因子受体-2的信号通路和信号通路表明该化合物抑制VEGFR-2及其下游相关蛋白。这些结果表明，化合物24f以及其他衍生物是有希望的血管生成抑制剂。
• INDOLE COMPOUND AND MEDICINAL USE THEREOF
  申请人：Japan Tobacco Inc.

  公开号：EP1452526A1

  公开（公告）日：2004-09-01

  An indole compound represented by the formula (1) wherein each symbol is as defined in the specification, a pharmaceutically acceptable salt thereof or a prodrug thereof is useful as a therapeutic agents for diabetes having an HLGPa inhibitory activity.

  由公式（1）表示的吲哚化合物，其中每个符号如规范中定义，其药用盐或其前药是作为具有HLGPa抑制活性的糖尿病治疗剂。
• Diversity-Oriented Synthesis of Calothrixins and Ellipticines
  作者：Dattatraya H. Dethe、Ganesh M. Murhade

  DOI：10.1002/ejoc.201402837

  日期：2014.11

  The divergent synthesis of calothrixins and ellipticines has been accomplished by utilising the one-pot formation of o-diacylarenes as a key intermediate through rearrangement of o-hydroxy ketone monoacyl hydrazones by lead tetraacetate mediated oxidation.

  通过四乙酸铅介导的氧化重排邻羟基酮单酰基腙，利用邻二酰基芳烃作为关键中间体的一锅形成，完成了calothrixins和玫瑰树碱的不同合成。
• Novel indole hydrazide derivatives: Synthesis and their antiproliferative activities through inducing apoptosis and DNA damage
  作者：Zühal Kilic‐Kurt、Cemre Acar、Mustafa Ergul、Filiz Bakar‐Ates、Tunca G. Altuntas

  DOI：10.1002/ardp.202000059

  日期：2020.8

  A series of novel indole hydrazide derivatives was synthesized and evaluated for their anticancer activities. Compound 12 exhibited the highest antiproliferative activity against the MCF-7 cell line, with an IC50 value of 3.01 µM. Treatment of MCF-7 cells with compound 12 led to cell cycle arrest at the G0/G1 phase and also displayed a significant annexin V binding pattern, indicating that compound

  合成了一系列新型吲哚酰肼衍生物并评估了它们的抗癌活性。化合物 12 对 MCF-7 细胞系表现出最高的抗增殖活性，IC50 值为 3.01 µM。用化合物 12 处理 MCF-7 细胞导致细胞周期停滞在 G0/G1 期，并且还显示出显着的膜联蛋白 V 结合模式，表明化合物 12 对细胞凋亡有效。蛋白质印迹分析表明，化合物12增加了促凋亡Bax的表达并降低了抗凋亡Bcl-2蛋白的水平。还观察到用化合物 12 处理的 MCF-7 细胞显示出 procaspase-3 和 -9 蛋白水平降低。此外，化合物 12 处理通过增加 H2AX 和 ATM 磷酸化在 MCF-7 细胞中诱导显着的 DNA 损伤。