5-Chlor-N'-<(4-methoxyphenyl)-methylen>-2-indolcarbohydrazid | 97132-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-Chlor-N'-<(4-methoxyphenyl)-methylen>-2-indolcarbohydrazid
• 英文别名: 5-Chlor-N'-[(4-methoxyphenyl)-methylen]-2-indolcarbohydrazid；5-chloro-N-[(4-methoxyphenyl)methylideneamino]-1H-indole-2-carboxamide
• CAS: 97132-95-1
• 化学式: C₁₇H₁₄ClN₃O₂
• 分子量: 327.77
• InChiKey: PMCNLSDRVACERM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Chlor-N'-<(4-methoxyphenyl)-methylen>-2-indolcarbohydrazid 在 三氯化铁 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 以52%的产率得到5-Chloro-2-[5-(4-methoxy-phenyl)-[1,3,4]oxadiazol-2-yl]-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Sinnur, K. H.; Siddappa, S.; Hiremath, Shivayogi P., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1986, vol. 25, p. 716 - 720

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-氯吲哚-2-羧酸乙酯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-Chlor-N'-<(4-methoxyphenyl)-methylen>-2-indolcarbohydrazid
  参考文献：
  名称：

  Sinnur, K. H.; Siddappa, S.; Hiremath, Shivayogi P., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1986, vol. 25, p. 716 - 720

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Indole, 2. Mitt. Zur Synthese von 1,3,4-Oxadiazolyl- und Pyrazolcarbonylindolen
  作者：Khadiga M. Ghoneim、Jochen Lehmann、Bothaina Abd El-Fattah、Samir Botros、Adel A. El-Gendy

  DOI：10.1002/ardp.19853180407

  日期：——

  5‐Chlor‐2‐indolcarbohydrazid (1) kondensiert mit den Aldehyden 2a–k zu den Acylhydrazonen 3a–k. Behandelt man 3a–h kurz mit siedendem Acetanhydrid, so erhält man die N‐monoacetylierten 1,3,4‐Oxadiazolylindole 4a–h. Die Cyclisierung von 3i–k erfordert längere Reaktionszeiten und führt zu den N,N′‐diacetylierten Derivaten 5i–j. Abhängig von ihrer Substitution führt die Umsetzung von β‐Dicarbonylverbindungen

  5-氯-2-吲哚碳酰肼 (1) 与醛 2a – k 缩合得到酰基腙 3a – k。用沸腾的乙酸酐简单处理 3a-h，得到 N-单乙酰化的 1,3,4-恶二唑基吲哚 4a-h。3i – k 的环化需要更长的反应时间并导致 N, N' - 二乙酰化衍生物 5i – j。取决于它们的取代，β-二羰基化合物与 1 在沸腾的甲苯/对甲苯磺酸中反应生成吡唑羰基吲哚 8a、b，生成腙8c 或不变的 1。
• Sinnur, K. H.; Siddappa, S.; Hiremath, Shivayogi P., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1986, vol. 25, p. 716 - 720
  作者：Sinnur, K. H.、Siddappa, S.、Hiremath, Shivayogi P.、Purohit, Muralidhar G.

  DOI：——

  日期：——