5-(3,4,5-tri(hexyloxy)phenyl)-2H-tetrazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(3,4,5-tri(hexyloxy)phenyl)-2H-tetrazole
• 英文别名: 5-(3,4,5-trihexoxyphenyl)-2H-tetrazole
• 化学式: C₂₅H₄₂N₄O₃
• 分子量: 446.633
• InChiKey: IVTKELOYJNZSBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  82.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5-triazine-2,4,6-tricarbonyl trichloride 、 5-(3,4,5-tri(hexyloxy)phenyl)-2H-tetrazole 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以51.8 mg的产率得到2,4,6-tris(5-(3,4,5-tri(hexyloxy)phenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-1,3,5-triazine
  参考文献：
  名称：

  三（5-芳基-1,3,4-恶二唑-2-基）-1,3,5-三嗪，新型星形荧光盘状液晶的合成，热学和光学性质。

  摘要：

  三（芳基恶二唑基）三嗪（TOTs），具有1,3,5-三嗪中心，5-苯基-1,3,4-恶二唑臂和各种外围烷氧基侧链的C3对称星型介晶的合成是报告。在中心三嗪三羧酸和合适的芳基四唑上的三重Huisgen反应产生标题化合物。这项研究包括选定的带有苯中心的类似物，可以评估中心单元对物理性质的影响。热（差示扫描量热法，DSC；偏振光学显微镜，POM），光学（UV / Vis，荧光），电学（飞行时间，TOF）和结构（单晶；广角X射线散射，WAXS）特性对这些化合物中的一种进行了研究。烷氧基链长和取代图案的修饰允许物理性质的调整。TOT发出蓝至黄光，具体取决于共轭长度，供体-受体取代和溶剂极性，而浓度猝灭和聚集会增强发射。中间相的宽度通常约为ΔT= 100-150 K，甚至可以超过220K。偏振光学显微镜和取向丝上的X射线衍射表明，TOT是具有长方六方柱状结构的高度有序的液晶（LC） 。

  DOI：

  10.1002/chem.201902975
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,4,5-tri(hexyloxy)benzoate 在 氯化亚砜 、 sodium azide 、 四氯化硅 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 异丙醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 5-(3,4,5-tri(hexyloxy)phenyl)-2H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  三（5-芳基-1,3,4-恶二唑-2-基）-1,3,5-三嗪，新型星形荧光盘状液晶的合成，热学和光学性质。

  摘要：

  三（芳基恶二唑基）三嗪（TOTs），具有1,3,5-三嗪中心，5-苯基-1,3,4-恶二唑臂和各种外围烷氧基侧链的C3对称星型介晶的合成是报告。在中心三嗪三羧酸和合适的芳基四唑上的三重Huisgen反应产生标题化合物。这项研究包括选定的带有苯中心的类似物，可以评估中心单元对物理性质的影响。热（差示扫描量热法，DSC；偏振光学显微镜，POM），光学（UV / Vis，荧光），电学（飞行时间，TOF）和结构（单晶；广角X射线散射，WAXS）特性对这些化合物中的一种进行了研究。烷氧基链长和取代图案的修饰允许物理性质的调整。TOT发出蓝至黄光，具体取决于共轭长度，供体-受体取代和溶剂极性，而浓度猝灭和聚集会增强发射。中间相的宽度通常约为ΔT= 100-150 K，甚至可以超过220K。偏振光学显微镜和取向丝上的X射线衍射表明，TOT是具有长方六方柱状结构的高度有序的液晶（LC） 。

  DOI：

  10.1002/chem.201902975

文献信息

• Impact of Substitution Pattern and Chain Length on the Thermotropic Properties of Alkoxy-Substituted Triphenyl-Tristriazolotriazines
  作者：Thorsten Rieth、Natalie Tober、Daniel Limbach、Tobias Haspel、Marcel Sperner、Niklas Schupp、Philipp Wicker、Stefan Glang、Matthias Lehmann、Heiner Detert

  DOI：10.3390/molecules25235761

  日期：——

  Tristriazolotriazines (TTTs) with a threefold alkoxyphenyl substitution were prepared and studied by DSC, polarized optical microscopy (POM) and X-ray scattering. Six pentyloxy chains are sufficient to induce liquid-crystalline behavior in these star-shaped compounds. Thermotropic properties of TTTs with varying substitution patterns and a periphery of linear chains of different lengths, branching

  通过 DSC、偏光光学显微镜 (POM) 和 X 射线散射制备并研究了具有三重烷氧基苯基取代的三三唑并三嗪 (TTT)。六个戊氧基链足以在这些星形化合物中诱导液晶行为。比较了具有不同取代模式和不同长度的线性链外围、链中分支和燕尾的 TTT 的热致性质。一般来说，这些盘显示出广泛且稳定的热致中间相，切向 TTT 优于径向异构体。研究了烷基链的数量、位置、长度和结构的构效关系。
• Tris(5‐aryl‐1,3,4‐oxadiazolyl)benzotrithiophenes – Discotic Liquid Crystals with Enormous Mesophase Ranges
  作者：Natalie Tober、Johannes Winter、Matthias Jochem、Matthias Lehmann、Heiner Detert

  DOI：10.1002/ejoc.202001475

  日期：2021.2.5

  core and a periphery of six to nine alkoxy chains are synthesized via Huisgen reaction. DSC, POM, and TGA give information about the thermal properties of these discotic liquid crystals, XRD enlightens the structures of the very broad mesophases The efficient fluorescence of these discs is positively solvatochromic and strongly influenced by aggregation.

  通过Huisgen反应合成了具有杂环核心和6至9个烷氧基链外围的C 3对称星。DSC，POM和TGA给出了有关这些盘状液晶的热性质的信息，XRD启发了非常宽的中间相的结构。这些盘的有效荧光呈正溶剂化，并受聚集的强烈影响。
• Experimental and theoretical investigation on the thermal isomerization reaction of tristriazolotriazines
  作者：Matthias Jochem、Daniel Limbach、Stefan Glang、Tobias Haspel、Heiner Detert

  DOI：10.1002/poc.4346

  日期：2022.7

  rearrangements drops with each step by a factor of 4, whereas the gain in heat of formation increases. Density functional theory (DFT) calculations led to transition states; their energies correspond to the experimental data. Threefold isomerization strongly affects the mesomorphic properties.

  具有切向取代基的三唑并三嗪异构化为径向异构体，发生在中心三嗪的三个开环/旋转/闭环步骤的级联中。供体取代加速了可由布朗斯台德酸催化的异构化。重排的速度每一步下降 4 倍，而形成热的增益增加。密度泛函理论 (DFT) 计算导致过渡态；它们的能量对应于实验数据。三重异构化强烈影响介晶性质。
• Bidirectional Association of Branched Noncovalent Complexes of Tetrazoles and 1,3,5-Tris(4,5-dihydroimidazol-2-yl)benzene in Solution
  作者：Arno Kraft、Frank Osterod、Roland Fröhlich

  DOI：10.1021/jo990830z

  日期：1999.8.1

  Noncovalent 3:1 complexes were obtained by combining acidic tetrazoles with the tribasic 1,3,5-tris(4,5-dihydroimidazol-2-yl)benzene (1). A branched structure and the use of solubilizing groups ensured that the resulting complexes dissolved in a range of nonpolar organic solvents. An X-ray crystal structure analysis of a model complex with tetrazole showed a completely planar, C-3-symmetrical, hydrogen-bonded molecule that salt-packed along the crystallographic c axis with an interplanar spacing of 3.31 Angstrom. Model binding studies between a tetrazolate and a protonated 1,3-bis(4,5-dihydroimidazol-2-yl)benzene allowed an association constant of 2470 +/- 400 M-1 to be measured in the competitive solvent mixture CDCl3/CD3OD (97:3). The ionic nature and the extended planarity of the tetrazole complexes' core favored the formation of supramolecular stacks not only in the solid, but also in (nonpolar) solution. Self-association was evidenced by NMR and CD spectroscopy as well as by vapor-pressure osmometry.