1,3,5-triazine-2,4,6-tricarbonyl trichloride | 87145-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 1,3,5-triazine-2,4,6-tricarbonyl trichloride
• 英文别名: 1,3,5-Triazine-2,4,6-tricarbonyl chloride
• CAS: 87145-65-1
• 化学式: C₆Cl₃N₃O₃
• 分子量: 268.443
• InChiKey: UXHARJNXQIFVGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5-triazine-2,4,6-tricarbonyl trichloride 在 迭氮银 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 1,3,5-triazine-2,4,6-triisocyanate
  参考文献：
  名称：

  探索 1,3,5-三嗪-2,4,6-三异氰酸酯 (C6N6O3) 的路线，这是一种用于聚合 CN-(O) 材料的无氢分子前体

  摘要：

  我们报告了 1,3,5-triazine-2,4,6-triisocyanate [C3N3(NCO)3] 的合成。无氢化合物是一种用于实现 C-N-(O) 网络（例如，C2N2O、C3N4）的新分子前体，已通过五步反应序列与明确定义的中间体获得。以氰基甲酸酯为原料，制备了 1,3,5-三嗪-2,4,6-三羧酸三乙酯 (C12O6N3H15)，并通过光谱和热法进行了鉴定。此外，还解出了两种变体的晶体结构[高温（HT）：P63/m（编号176），a = 11.07（2）A，c = 6.83（4）A，γ = 120°，V = 725.80（2）A3，Z = 2；低温 (LT): P21/n (no. 14), a = 21.75(2) A, b = 6.54(5) A, c = 21.81(0) A, β = 119.81(0)°, V = 2693.98 (6) A3, Z = 8]。该酯在碱性条件下

  DOI：

  10.1002/ejic.201200783
• 作为产物：
  描述：

  Cyanformylchlorid 在 氢气 作用下， 生成 1,3,5-triazine-2,4,6-tricarbonyl trichloride
  参考文献：
  名称：

  Appel, Rolf; Siray, Mustafa, Angewandte Chemie, 1983, vol. 95, # 10, p. 807

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis, Thermal, and Optical Properties of Tris(5‐aryl‐1,3,4‐oxadiazol‐2‐yl)‐1,3,5‐triazines, New Star‐Shaped Fluorescent Discotic Liquid Crystals
  作者：Natalie Tober、Thorsten Rieth、Matthias Lehmann、Heiner Detert

  DOI：10.1002/chem.201902975

  日期：2019.12.2

  physical properties. Thermal (differential scanning calorimetry, DSC; polarization optical microscopy, POM), optical (UV/Vis, fluorescence), electric (time of flight, TOF), and structural (single crystal; wide-angle X-ray scattering, WAXS) properties of these compounds were investigated. The modification of alkoxy chain length and substitution pattern allows for a tuning of the physical properties. TOTs

  三（芳基恶二唑基）三嗪（TOTs），具有1,3,5-三嗪中心，5-苯基-1,3,4-恶二唑臂和各种外围烷氧基侧链的C3对称星型介晶的合成是报告。在中心三嗪三羧酸和合适的芳基四唑上的三重Huisgen反应产生标题化合物。这项研究包括选定的带有苯中心的类似物，可以评估中心单元对物理性质的影响。热（差示扫描量热法，DSC；偏振光学显微镜，POM），光学（UV / Vis，荧光），电学（飞行时间，TOF）和结构（单晶；广角X射线散射，WAXS）特性对这些化合物中的一种进行了研究。烷氧基链长和取代图案的修饰允许物理性质的调整。TOT发出蓝至黄光，具体取决于共轭长度，供体-受体取代和溶剂极性，而浓度猝灭和聚集会增强发射。中间相的宽度通常约为ΔT= 100-150 K，甚至可以超过220K。偏振光学显微镜和取向丝上的X射线衍射表明，TOT是具有长方六方柱状结构的高度有序的液晶（LC） 。
• Microporous, tetraarylethylene-based polymer networks generated in a reductive polyolefination process
  作者：E. Preis、W. Dong、G. Brunklaus、U. Scherf

  DOI：10.1039/c4tc02664k

  日期：——

  Highly fluorescent microporous polymer networks with triazine cores have been prepared and tested for their PL quenching response to arylamines.

  高荧光三嗪核微孔聚合物网络已经制备并测试其对芳胺的荧光猝灭响应。
• Synthesis of Electron-Deficient 1,3,5-Triazines as Potential Azadienes for Inverse-Electron-Demand Diels–Alder Reactions
  作者：Guoxing Xu、Lianyou Zheng、Shixue Wang、Qun Dang、Xu Bai

  DOI：10.1080/00397910902978031

  日期：2010.1.14

  methods from triazine 1a and various alcohols, ethanethiol, and amines. Lowest unoccupied molecular orbital (LUMO) energy and solubility for these 1,3,5-triazines were determined to assess their potential as azadienes in inverse-electron-demand Diels–Alder reactions (IDA). The thioester 8 showed less LUMO energy and more solubility than triazine 1, suggesting that it may be a better azadiene to study

  制备了各种具有吸电子基团的 1,3,5-三嗪，如酯、硫酯和酰胺。这些三嗪是使用酰氯偶联方法由三嗪 1a 和各种醇、乙硫醇和胺合成的。确定了这些 1,3,5-三嗪的最低未占分子轨道 (LUMO) 能量和溶解度，以评估它们在逆电子需求 Diels-Alder 反应 (IDA) 中作为氮杂二烯的潜力。与三嗪 1 相比，硫酯 8 显示出更低的 LUMO 能量和更高的溶解度，这表明它可能是研究三嗪 IDA 反应的更好的氮杂二烯。
• Preparation and Aggregation-Induced Emission of New 1,3,5-Triazine-2,4,6-tricarboxamide with Liquid Crystal Properties
  作者：ABDULHAMID UMAR、MUSTAFFA SHAMSUDDIN

  DOI：10.13005/ojc/340405

  日期：2018.8.28

  The combination of aggregation-induced emission (AIE) and liquid crystal properties generates solid-state efficient luminescent liquid crystal materials. Here in, we reported the synthesis of 1,3,5-triazine-2,4,6-tricarboxamide and utilized it as a supramolecular organic motif for the AIE-active liquid crystal material. The compound exhibits high-intensity emission maxima at 417 and 468 nm in the solid state with excitation at 254 nm, whereas it shows weak emission in the solution phase. Also, this compound behaves as liquid crystalline material and shows columnar hexagonal mesophase with endothermic peaks at 73.4oC, 185.6oC, and exothermic peaks were observed at 181.9oC and 66.1oC with focal conic fan shape texture. The thermal data showed that the compound is stable up to 200oC.

  聚集诱导发光（AIE）和液晶性质的组合产生了固态高效荧光液晶材料。在这里，我们报告了1,3,5-三嗪-2,4,6-三羧酰胺的合成，并将其用作AIE活性液晶材料的超分子有机基团。该化合物在固态下，以254 nm的激发下呈现出417和468 nm的高强度发射峰，而在溶液相中则显示出弱发射。此外，该化合物表现出液晶材料的行为，且呈现出柱状六角介相，其热力学性质表现为在73.4oC和185.6oC出现了吸热峰，而在181.9oC和66.1oC观察到了放热峰，呈现出扇形的焦散纹理。热分析数据表明，该化合物在200oC之前是稳定的。
• Molecular Engineering of the Kinetic Barrier in Seeded Supramolecular Polymerization
  作者：Qin Huang、Nicolas Cissé、Marc C. A. Stuart、Yaroslava Lopatina、Tibor Kudernac

  DOI：10.1021/jacs.2c10482

  日期：2023.3.8

  Seeded supramolecular polymerization (SSP) is a method that enables the controlled synthesis of supramolecular structures. SSP often relies on structures that are capable of self-assembly by interconverting between intramolecular and intermolecular modes of hydrogen bonding, characterized by a given kinetic barrier that is typically low. The control of the polymerization process is thus limited by

  种子超分子聚合 (SSP) 是一种能够控制超分子结构合成的方法。SSP 通常依赖于能够通过分子内和分子间氢键模式之间的相互转换进行自组装的结构，其特点是给定的动力学势垒通常很低。因此，聚合过程的控制受到氢键在分子内和分子间结合模式之间相互转换的倾向的限制。在这里，我们通过对此类 SSP 过程中涉及的构建块进行复杂的分子设计，报告了聚合动力学障碍的工程。我们的设计包括两种类型的分子内氢键环：一方面，一个中心三嗪三甲酰胺部分由于其稳定的分子内氢键而阻止自组装，另一方面，三个外围酰胺基团由于其稳定的分子间氢键而促进自组装。我们报告了一系列分子，其外围侧链的体积增加，在单体形式下表现出增加的动力学稳定性。由于屏障的相对高度，我们能够观察到播种速率常数与所用种子的浓度不成正比。在此基础上，我们提出了一个新的动力学模型，其中决速步骤是单体的活化，并且我们提供了超分子聚合过程的详细能量图谱。最后，