diphenylmethyl(6R,7R)-3-bromomethyl-7-formamido-ceph-3-em-4-carboxylate | 33748-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: diphenylmethyl(6R,7R)-3-bromomethyl-7-formamido-ceph-3-em-4-carboxylate
• 英文别名: Diphenylmethyl (1S,6R,7R)-3-bromomethyl-7-formamidoceph-3-em-4-carboxylate；Diphenylmethyl 3-bromomethyl-7beta-formamidoceph-3-em-4-carboxylate；benzhydryl (6R,7R)-3-(bromomethyl)-7-formamido-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 33748-49-1
• 化学式: C₂₂H₁₉BrN₂O₄S
• 分子量: 487.374
• InChiKey: NACVWSRGGNGJTR-DYESRHJHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diphenylmethyl(6R,7R)-3-bromomethyl-7-formamido-ceph-3-em-4-carboxylate 在 次氯酸叔丁酯 、 lithium methanolate 、 碳酸氢钠 、 乙酰氯 、 间氯过氧苯甲酸 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.68h， 生成 diphenylmethyl(6R,7S)-7-formamidoceph-7-methoxy-3-(1-methyltetrazol-5-ylthiomethyl)ceph-3-em-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  官能化头孢菌素的合成：二苯基甲基（1S，6R，7S）-3-溴甲基-7-甲酰胺基-7-甲氧基头孢-3-em-4-羧酸酯-1-氧化物：用于制备7α-甲氧基头孢菌素的有用中间体

  摘要：

  N-甲酰胺基头孢菌素4a和4b在Pα-位进行直接甲氧基化，得到7α-甲氧基衍生物5a和5b。这些通过以下顺序被转化为其他7β-酰基酰胺基化合物：氧化，去甲酰基化，酰化和还原。证明3-溴甲基衍生物2b，6b和8b适合用5-巯基-1-甲基四唑进行亲核取代。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96571-8
• 作为产物：
  描述：

  diphenylmethyl(6R,7R)-7-formamido-3-methylceph-3-em-4-carboxylate 在 过氧乙酸 、 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 、 sodium acetate 、 三溴化磷 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 diphenylmethyl(6R,7R)-3-bromomethyl-7-formamido-ceph-3-em-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  官能化头孢菌素的合成：二苯基甲基（1S，6R，7S）-3-溴甲基-7-甲酰胺基-7-甲氧基头孢-3-em-4-羧酸酯-1-氧化物：用于制备7α-甲氧基头孢菌素的有用中间体

  摘要：

  N-甲酰胺基头孢菌素4a和4b在Pα-位进行直接甲氧基化，得到7α-甲氧基衍生物5a和5b。这些通过以下顺序被转化为其他7β-酰基酰胺基化合物：氧化，去甲酰基化，酰化和还原。证明3-溴甲基衍生物2b，6b和8b适合用5-巯基-1-甲基四唑进行亲核取代。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96571-8

文献信息

• Cephalosporin antibiotics
  申请人：Glaxo Group Limited

  公开号：US04315005A1

  公开（公告）日：1982-02-09

  Cephalosporin antibiotics of general formula ##STR1## (wherein R.sup.1 and R.sup.b, which may be the same or different, each represent a C.sub.1-2 alkyl group, or together with the carbon atom to which they are attached form a C.sub.3-6 cycloalkylidene group and Y.sup..sym. represents a 1-carbamoylmethylpyridinium group) exhibit broad spectrum antibiotic activity, the activity being unusually high against gram-negative organisms such as strains of Pseudomonas organisms. Particularly effective compounds of formula (I) are (6R,7R)-7-[(Z)-2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-(2-carboxyprop-2-oxyimino)acetami do]-3-[(1-carbamoylmethylpyridinium-4-yl)thiomethyl]ceph-3-em-4-carboxylate and (6R,7R)-[(Z)-2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-[(1-carboxycyclobut-1-oxyimino)acet amido]-3-[(1-carbamoylmethylpyridinium-4-yl)thiomethyl]-ceph-3-em-4-carboxy late. The invention also includes the non-toxic salts and non-toxic metabolically labile esters of compounds of formula (I), compositions containing the antibiotic compounds of the invention and processes for the preparation of the antibiotics.

  头孢菌素抗生素的一般结构式为##STR1##（其中R.sup.1和R.sup.b，可以相同也可以不同，每个代表一个C.sub.1-2烷基基团，或者与它们连接的碳原子一起形成一个C.sub.3-6环烷基亚基团，Y.sup..sym.代表一个1-羰基甲基吡啶基团），表现出广谱抗生素活性，对革兰氏阴性微生物如假单胞菌菌株的活性异常高。特别有效的式(I)化合物为(6R,7R)-7-[(Z)-2-(2-氨基噻唑-4-基)-2-(2-羧基丙-2-氧基亚胺)乙酰胺]-3-[(1-羰基甲基吡啶-4-基)硫甲基]头孢-3-烯-4-羧酸酯和(6R,7R)-[(Z)-2-(2-氨基噻唑-4-基)-2-[(1-羧基环丁-1-氧基亚胺)乙酰胺]-3-[(1-羰基甲基吡啶-4-基)硫甲基]-头孢-3-烯-4-羧酸酯。该发明还包括式(I)化合物的非毒性盐和非毒性代谢易降解酯，含有该发明的抗生素化合物的组合物以及制备抗生素的方法。
• 3-Vinyl-7.beta.-(2,2-disubstituted acetamido)-cephalosporins
  申请人：Glaxo Laboratories Limited

  公开号：US03994884A1

  公开（公告）日：1976-11-30

  The invention is concerned with .DELTA..sup.3 -4-carboxy cephalosporin antibiotics possessing a 3-vinyl group and having 2,2-disubstituted acetamido group at the 7-position.

  这项发明涉及具有3-乙烯基和在7位具有2,2-二取代乙酰胺基团的.DELTA..sup.3-4-羧基头孢菌素抗生素。
• 7.beta.-[2-Etherified oximino-2-(thienyl-, furyl- or pyridylacetamido)]
  申请人：Glaxo Laboratories Limited

  公开号：US04093803A1

  公开（公告）日：1978-06-06

  The invention provides novel antibiotic compounds which are 7.beta.-acylamidoceph-3-em-4-carboxylic acids, and non-toxic derivatives thereof characterized in that the acylamido group has the structure ##STR1## where R is a hydrogen atom or an organic group and R.sup.a is an etherifying monovalent organic group linked to the oxygen atom through a carbon atom. The compounds are syn isomers or exist as mixtures containing at least 75% of the syn isomer. These antibiotic compounds possess high antibacterial activity against a range of gram positive and gram negative organisms coupled with particularly high stability to .beta.-lactamases produced by various gram negative organisms. The invention is also concerned with the administration of the compounds.

  本发明提供了新型抗生素化合物，其为7β-酰胺基头孢-3-乙烯-4-羧酸和其非毒性衍生物，其特征在于酰胺基具有结构##STR1##其中R为氢原子或有机基团，R.sup.a为通过碳原子与氧原子连接的醚化一价有机基团。这些化合物是同构体或存在至少75％同构体的混合物。这些抗生素化合物具有高度的抗菌活性，可对一系列革兰氏阳性和革兰氏阴性菌产生作用，并具有对各种革兰氏阴性菌产生的β-内酰胺酶特别高的稳定性。本发明还涉及这些化合物的给药。
• .DELTA..sup.3 -3-Vinyl or substituted vinyl-4-carboxy cephalosporins
  申请人：Glaxo Laboratories Limited

  公开号：US04107431A1

  公开（公告）日：1978-08-15

  The invention is concerned with .DELTA..sup.3 -4-carboxy cephalosporin antibiotics possessing a 3-vinyl or substituted 3-vinyl groups as well as with phosphorous intermediates useful in the preparation thereof.

  这项发明涉及具有3-乙烯基或取代3-乙烯基团的.DELTA..sup.3-4-羧基头孢菌素抗生素，以及用于制备其的磷中间体。
• Process for the preparation of 3-vinyl and substituted vinyl
  申请人：Glaxo Laboratories Limited

  公开号：US04110534A1

  公开（公告）日：1978-08-29

  The invention is concerned with the preparation of .DELTA..sup.3 -4-carboxy cephalosporin antibiotics possessing a 3-vinyl group or substituted 3-vinyl group by means of phosphorous intermediates.

  本发明涉及使用磷中间体制备具有3-乙烯基或取代3-乙烯基的.DELTA..sup.3 -4-羧基头孢菌素类抗生素。