(S_S,2R,3S)-(+)-ethyl 2-(N,N-dibenzylamino)-3-N-(p-toluenesulfinyl)amino-3-phenylpropanoate | 749253-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S_S,2R,3S)-(+)-ethyl 2-(N,N-dibenzylamino)-3-N-(p-toluenesulfinyl)amino-3-phenylpropanoate
• 英文别名: ethyl (2R,3S)-2-(dibenzylamino)-3-[[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]amino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 749253-89-2
• 化学式: C₃₂H₃₄N₂O₃S
• 分子量: 526.7
• InChiKey: QWPPDOVPYGXLGI-QWTIHQBASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S_S,2R,3S)-(+)-ethyl 2-(N,N-dibenzylamino)-3-N-(p-toluenesulfinyl)amino-3-phenylpropanoate 在 palladium dihydroxide 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (2R,3S)-(-)-ethyl 2,3-diamino-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of syn-(2R,3S)- and anti-(2S,3S)-Ethyl Diamino-3-phenylpropanoates from N-(Benzylidene)-p-toluenesulfinamide and Glycine Enolates

  摘要：

  Addition of differentially N-protected glycine enolates to enantiopure sulfinimines affords syn- and anti-alpha,beta-diamino esters with high diastereoselectivities and good yields.

  DOI：

  10.1021/ol048981y
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二苄基甘氨酸乙酯 、 (S,E)-N-benzylidene-4-methylbenzenesulfinamide 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以68%的产率得到(S_S,2R,3S)-(+)-ethyl 2-(N,N-dibenzylamino)-3-N-(p-toluenesulfinyl)amino-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of syn-(2R,3S)- and anti-(2S,3S)-Ethyl Diamino-3-phenylpropanoates from N-(Benzylidene)-p-toluenesulfinamide and Glycine Enolates

  摘要：

  Addition of differentially N-protected glycine enolates to enantiopure sulfinimines affords syn- and anti-alpha,beta-diamino esters with high diastereoselectivities and good yields.

  DOI：

  10.1021/ol048981y

文献信息

• Sulfinimine-derived 2,3-diamino esters in the asymmetric synthesis of piperidine (2S,3S)-(+)-CP-99,994
  作者：Franklin A. Davis、Yanfeng Zhang、Danyang Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.08.132

  日期：2007.10

  Sulfinimine-derived, differentially protected, 2,3-diamino esters are useful building blocks for the asymmetric synthesis of heterocycles and is illustrated by an efficient synthesis of amino piperidine (+)-CP-99,994. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.