3-(2-ethoxy-1-methylethyl)indole | 3364-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-ethoxy-1-methylethyl)indole
• 英文别名: 3-(1-ethoxypropan-2-yl)-1H-indole
• CAS: 3364-42-9
• 化学式: C₁₃H₁₇NO
• 分子量: 203.284
• InChiKey: OZWWCADJPKQDFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  25
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-乙氧基-2-甲基-1-丙烯 、 一氧化碳 、 苯肼 在 acetylacetonatodicarbonylrhodium(l) 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 100.0 ℃ 、7.0 MPa 条件下， 反应 48.0h， 以25%的产率得到3-(2-ethoxy-1-methylethyl)indole
  参考文献：
  名称：

  串联加氢甲酰化/ Fischer吲哚合成：一种从烯烃中获得吲哚的新颖便捷的方法。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了一种通过串联加氢甲酰化/费歇尔吲哚合成从烯烃和芳基肼开始的新颖的一锅合成。如果使用未取代的苯肼，则该串联过程直接导致3-取代的吲哚，而如果使用对或邻取代的芳基肼，则直接导致3,5-分别为3,7-二取代的吲哚。

  DOI：

  10.1021/ol0350184

文献信息

• Tandem Hydroformylation/Fischer Indole Synthesis:  A Novel and Convenient Approach to Indoles from Olefins
  作者：Petra Köhling、Axel M. Schmidt、Peter Eilbracht

  DOI：10.1021/ol0350184

  日期：2003.9.1

  [reaction: see text] A novel one-pot synthesis of indole systems via tandem hydroformylation/Fischer indole synthesis starting from olefins and arylhydrazines is described. This tandem procedure leads directly to 3-substituted indoles if unsubstituted phenylhydrazine is used and to 3,5- respectively 3,7-disubstituted indoles if para- or ortho-substituted arylhydrazines are used.

  [反应：见正文]描述了一种通过串联加氢甲酰化/费歇尔吲哚合成从烯烃和芳基肼开始的新颖的一锅合成。如果使用未取代的苯肼，则该串联过程直接导致3-取代的吲哚，而如果使用对或邻取代的芳基肼，则直接导致3,5-分别为3,7-二取代的吲哚。