N-Formyl-5-(chlorosulfomoyl)indoline | 79679-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-Formyl-5-(chlorosulfomoyl)indoline
• 英文别名: 1-formyl-5-indolinesulfonyl chloride；1-formylindoline-5-sulfonyl chloride；5-chlorosulfonylindoline-1-carboxaldehyde；5-chlorosulfonyl-N-formylindoline；N-formyl-5-(chlorosulfonyl)indoline；1-formyl-2,3-dihydroindole-5-sulfonyl chloride
• CAS: 79679-16-6
• 化学式: C₉H₈ClNO₃S
• mdl: MFCD11857768
• 分子量: 245.686
• InChiKey: CBFKYLBXAGYDRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Formyl-5-(chlorosulfomoyl)indoline 在 N-甲基吡咯烷酮 、 盐酸 、 magnesium oxide 、 锌 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.78h， 生成 2-[3,6-bis[5-(dimethylsulfamoyl)-2,3-dihydroindol-1-yl]-9H-xanthen-9-yl]benzenesulfonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Unexpected Regioselectivity in the Sulfonation of Leuco Xanthene Dyes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00090a050
• 作为产物：
  描述：

  在 氯化亚砜 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-Formyl-5-(chlorosulfomoyl)indoline
  参考文献：
  名称：

  Novel pyridinyl and pyrimidinylcarbazole sulfonamides as antiproliferative agents

  摘要：

  A series of azaheterocyclic carbazole sulfonamides was synthesized and evaluated for antiproliferative activity. The most potent compounds N-(2,6-dimethoxypyridine-3-yl)-9-ethyl and 9-methylcarbazole-3-sulfonamide (13 and 14) gave significant cytotoxicity (IC50 = 122 and 101 nM). Compound 13 displayed submicromolar activities against seven human tumor cell lines. The SARs of this series of sulfonamides which includes the influence of azaheterocycle rings, sulfonamide linkage, and the carbazole ring are described.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.12.034
• 作为试剂：
  描述：

  1-甲酸基吲哚啉 、 1,2-二氯乙烷 、 氯磺酸 、 氯化亚砜 在 水 、 正庚烷 、 filtrate 、 N-Formyl-5-(chlorosulfomoyl)indoline 作用下， 反应 2.5h， 以to provide the desired product (solid assay for 157 g (94%) of 1-formyl-5-indolinesulfonyl chloride的产率得到N-Formyl-5-(chlorosulfomoyl)indoline
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of cell proliferation inhibitors

  摘要：

  本发明揭示了一种合成取代吲哚细胞增殖抑制剂的方法。

  公开号：

  US06710185B2

文献信息

• Cell proliferation inhibitors
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US06521658B1

  公开（公告）日：2003-02-18

  Compounds having formula (I) inhibit cellular proliferation. Processes for the preparation of the compounds, pharmaceutical compositions containing the compounds, and methods of treatment using the compounds are disclosed.

  具有公式（I）的化合物可以抑制细胞增殖。公开了这些化合物的制备过程、含有这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物的治疗方法。
• Color transfer photographic processes and products with indole phthalein
  申请人：Polaroid Corporation

  公开号：US04615966A1

  公开（公告）日：1986-10-07

  This invention relates to diffusion transfer photographic processes adapted to be performed in the presence of ambient light and to diffusion transfer products useful in such processes wherein enhanced opacification particularly, in the green region of the visible spectrum is achieved by employing a 7-sulfonamido/5- or 6-sulfamoyl indole phthalein as the light-absorbing, pH-sensitive optical filter agent for the shorter wavelength region of the visible spectrum.

  这项发明涉及适用于在环境光下进行的扩散转移摄影过程，以及在这种过程中有用的扩散转移产品，其中通过采用7-磺胺基/5-或6-磺酰胺基吲哚酞为光吸收、pH敏感的光学滤光剂，特别是在可见光谱的绿色区域实现增强的不透明度。
• [EN] HETEROCYCLIC DERIVATIVES FOR MODULATION OF CALCIUM CHANNELS<br/>[FR] DÉRIVÉS HÉTÉROCYCLIQUES POUR MODULER LES CANAUX CALCIQUES
  申请人：VERTEX PHARMA

  公开号：WO2006010008A1

  公开（公告）日：2006-01-26

  Heterocyclic derivatives act as Ca channel antagonists. The compositions are useful for treating or relieving Ca channel mediated conditions.

  杂环衍生物作为钙通道拮抗剂。这些组合物对治疗或缓解钙通道介导的疾病状况有用。
• New indolesulfonamide derivatives targeting the colchicine site of tubulin: synthesis, anti-tumour activity, structure–activity relationships, and molecular modelling
  作者：Alba Vicente-Blázquez、Myriam González、Manuel Medarde、Faustino Mollinedo、Rafael Peláez

  DOI：10.1080/14756366.2021.1975277

  日期：2021.1.1

  vitro and in cells, thus causing a mitotic arrest followed by apoptosis as shown by cell cycle distribution studies. Molecular modelling studies indicate binding at the colchicine site. Methylated sulfonamides were more potent than those with large and polar substitutions. Amide, formyl, or nitrile groups at the indole 3-position provided drug-like properties for reduced toxicity, with Polar Surface

  摘要 为了寻找具有更高极性的改进的吲哚磺酰胺，合成了 45 种对磺酰胺氮、甲氧基苯胺和/或吲哚 3 位进行修饰的新类似物。它们对四种人类肿瘤细胞系显示出亚微摩尔至纳摩尔的抗增殖 IC 50值，并且它们不是 P-糖蛋白底物，因为它们对 HeLa 细胞的效力在与多药耐药 (MDR) 抑制剂共同治疗后没有提高。这些化合物在体外抑制微管蛋白聚合并在细胞中，从而导致有丝分裂停滞，然后是细胞周期分布研究显示的细胞凋亡。分子建模研究表明在秋水仙碱位点结合。甲基化磺胺类药物比那些具有大的极性取代物的药物更有效。吲哚 3 位的酰胺、甲酰基或腈基团提供类似药物的特性以降低毒性，极性表面积 (PSA) 高于理想的 75 Å 2。腈类15和16是有效的极性类似物，代表了一类有趣的新型抗有丝分裂剂。
• Bicyclic derivatives as modulators of ion channels
  申请人：Kawatkar Aarti S.

  公开号：US20090012117A1

  公开（公告）日：2009-01-08

  Bicyclic derivatives having formula (I) and a composition thereof are useful as ion channel antagonists:

  具有化学式（I）的双环衍生物及其组合物可用作离子通道拮抗剂。