2-amino-3-(2-chlorobenzoyl)pyridine | 185540-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-amino-3-(2-chlorobenzoyl)pyridine
• 英文别名: (4-aminopyridin-3-yl)(2-chlorophenyl)methanone；(2-Aminopyridin-3-yl)-(2-chlorophenyl)methanone
• CAS: 185540-17-4
• 化学式: C₁₂H₉ClN₂O
• 分子量: 232.669
• InChiKey: MRAIAGAMEUOHEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-3-(2-chlorobenzoyl)pyridine 在 吡啶 、 三光气 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 10-(4-(3-methoxyphenyl)piperazine-1-carbonyl)benzo[b][1,8]naphthyridin-5(10H)-one
  参考文献：
  名称：

  10-(4-Phenylpiperazine-1-carbonyl)acridin-9(10H)-ones 和相关化合物：微管蛋白聚合的合成、抗增殖活性和抑制

  摘要：

  作为我们继续寻找微管蛋白聚合的有效抑制剂的一部分，基于 42 10-(4-苯基哌嗪-1-羰基)吖啶-9(10 H )-酮和N-苯甲酰化吖啶酮的两个新系列被合成逆合成方法。测试所有新合成的化合物的抗增殖活性和与微管蛋白的相互作用。几种类似物有效抑制肿瘤细胞生长。在测试的化合物中，10-（4-（3-甲氧基苯基）哌嗪-1-羰基）吖啶-9（10 H）-one ( 17c ) 对 93 种肿瘤细胞系表现出优异的生长抑制作用，平均 GI 50值 5.4 nM。我们能够证明强烈的细胞毒性作用是由微管蛋白聚合的破坏引起的，这得到了 EBI ( N , N'-亚乙基双（碘乙酰胺））测定以及癌细胞生长最有效的抑制剂被证明是最有效的微管蛋白聚合抑制剂这一事实。效力几乎可比或优于抗有丝分裂参考化合物的效力。与此密切相关的是，最活跃的类似物以低至 30 nM 的浓度抑制 G2/M 期的细胞循环并诱导 K562 白血

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127687
• 作为产物：
  描述：

  2-特戊酰胺基吡啶 在 盐酸 、 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-amino-3-(2-chlorobenzoyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure–activity relationship studies on a novel series of naphthylidinoylureas as inhibitors of acyl-CoA:cholesterol O -acyltransferase (ACAT)

  摘要：

  The synthesis and structure-activity relationships of N-phenyl-N'-[3-(4-phenylnaphthylidinoyl)]urea derivatives 3 as a novel structural class of potent ACAT inhibitors is described. A 3-methoxy group substituted on the naphthylidinone 4-phenyl ring, together with a 1-N-(n)butyl substitution, SM-32504 (3m), gave a potent ACAT inhibitor, in vitro, respectively. The most potent compound, SM-32504 (3m), decreased the serum cholesterol level significantly in a high fat and high cholesterol-fed mouse model. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.12.045

文献信息

• Photoreaction of 2-Halo-<i>N</i>-pyridinylbenzamide:  Intramolecular Cyclization Mechanism of Phenyl Radical Assisted with n-Complexation of Chlorine Radical
  作者：Yong-Tae Park、Chang-Hee Jung、Moon-Sub Kim、Kwang-Wook Kim、Nam Woong Song、Dongho Kim

  DOI：10.1021/jo001470e

  日期：2001.4.1

  3a, and 4 afforded photocyclized products, benzo[c]naphthyridinones (6-9 and 16), in high yield, whereas the bromo analogues 1b, 2b, and 3b produced extensively photoreduced products, N-pyridinylbenzamides (1c, 10, and 11), with minor photocyclized product. Since the photocyclization reaction of 2-chloro-N-pyridinylbenzamide is retarded by the presence of oxygen and sensitized by the presence of a

  研究了2-卤代-N-吡啶基苯甲酰胺（图1中的1-4）的光化学行为。2-氯-N-吡啶基苯甲酰胺1a，2a，3a和4的光反应可提供高收率的光环化产物苯并[c]萘啶酮（6-9和16），而溴代类似物1b，2b和3b产生大量光还原的产品，N-吡啶基苯甲酰胺（1c，10和11），以及次要的光环化产品。由于2-氯-N-吡啶基苯甲酰胺的光环化反应由于氧气的存在而被阻滞，并且由于三重态敏化剂，丙酮或苯乙酮的存在而被敏化，因此氯类似物的三重态处于反应中。由于在2-氯-N-吡啶基苯甲酰胺的激光闪光光解中发现了几种自由基中间体，尤其是氯自由基的n-络合物，提出了苯基自由基与氯自由基的n-络合辅助的分子内环化机理，以用于环化反应：由1a激发而形成的氯代类似物（1a）的三重态（78 kcal / mol）经历均相裂解C-Cl键以产生苯基和氯基；当氯自由基通过n络合物保持相邻的吡啶基环时，苯基与吡啶基环的分子内芳基化反应产生共轭的2
• NOVEL NAPHTHYRIDINE DERIVATIVES
  申请人：SUMITOMO PHARMACEUTICALS COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0842933A1

  公开（公告）日：1998-05-20

  Naphthyridine derivative of the formula: wherein Ring A is substituted or unsubstituted pyridine, X is ―N(R2)―CO― (R2 is H, alkyl, substituted alkyl, etc.), Z is a direct bond, ―NH―, C1-C2 alkylene, or ―CH=CH―, Y is alkyl, substituted alkyl, aromatic group or substituted aromatic group, etc., B is alkyl, substituted alkyl, aromatic group or substituted aromatic group, or an acid addition salt thereof, these compounds having acyl-CoA: cholesterol acyl transferase inhibitory activity, and being useful as an agent for prophylaxis or treatment of hyperlipidemia, atherosclerosis, and related diseases thereof.

  式中的萘啶衍生物： 其中环 A 是取代或未取代的吡啶，X 是-N(R2)-CO-（R2 是 H、烷基、取代的烷基等），Z 是直接键、-NH-、C1-C2 亚烷基或-CH=CH-，Y 是烷基、取代的烷基、芳香基团或取代的芳香基团等、B 是烷基、取代的烷基、芳香基团或取代的芳香基团，或其酸加成盐，这些化合物具有酰基-CoA：胆固醇酰基转移酶抑制活性，可用作预防或治疗高脂血症、动脉粥样硬化及其相关疾病的药物。
• EP947515
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US5843957A
  申请人：——

  公开号：US5843957A

  公开（公告）日：1998-12-01
• 10-(4-Phenylpiperazine-1-carbonyl)acridin-9(10H)-ones and related compounds: Synthesis, antiproliferative activity and inhibition of tubulin polymerization
  作者：Jana Waltemate、Igor Ivanov、Jahan B. Ghasemi、Elham Aghaee、Constantin Gabriel Daniliuc、Klaus Müller、Helge Prinz

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127687

  日期：2021.1

  9(10H)-ones and N-benzoylated acridones were synthesized on the basis of a retrosynthetic approach. All newly synthesized compounds were tested for antiproliferative activity and interaction with tubulin. Several analogs potently inhibited tumor cell growth. Among the compounds tested, 10-(4-(3-methoxyphenyl)piperazine-1-carbonyl)acridin-9(10H)-one (17c) exhibited excellent growth inhibitory effects

  作为我们继续寻找微管蛋白聚合的有效抑制剂的一部分，基于 42 10-(4-苯基哌嗪-1-羰基)吖啶-9(10 H )-酮和N-苯甲酰化吖啶酮的两个新系列被合成逆合成方法。测试所有新合成的化合物的抗增殖活性和与微管蛋白的相互作用。几种类似物有效抑制肿瘤细胞生长。在测试的化合物中，10-（4-（3-甲氧基苯基）哌嗪-1-羰基）吖啶-9（10 H）-one ( 17c ) 对 93 种肿瘤细胞系表现出优异的生长抑制作用，平均 GI 50值 5.4 nM。我们能够证明强烈的细胞毒性作用是由微管蛋白聚合的破坏引起的，这得到了 EBI ( N , N'-亚乙基双（碘乙酰胺））测定以及癌细胞生长最有效的抑制剂被证明是最有效的微管蛋白聚合抑制剂这一事实。效力几乎可比或优于抗有丝分裂参考化合物的效力。与此密切相关的是，最活跃的类似物以低至 30 nM 的浓度抑制 G2/M 期的细胞循环并诱导 K562 白血