4-(4-methoxyphenyl)-2-phenylchroman

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 4-(4-methoxyphenyl)-2-phenylchroman
• 英文别名: 4-(4-methoxyphenyl)-2-phenyl-3,4-dihydro-2H-chromene
• 化学式: C₂₂H₂₀O₂
• 分子量: 316.4
• InChiKey: ZZMJBARNSCAWFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 在 D(+)-10-樟脑磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-(4-methoxyphenyl)-2-phenylchroman 、 4-(4-methoxyphenyl)-2-phenylchroman
  参考文献：
  名称：

  邻醌甲基化物与未活化二烯的反电子需求杂Diels-Alder反应一步合成2-烯基苯并二氢吡喃

  摘要：

  合成上重要的2-烯基苯并二氢吡喃衍生物是在无金属条件下通过反电子需求的邻醌甲基化物与未活化的二烯的杂Diels-Alder反应制备的。该策略具有条件温和，非对映选择性好和底物范围广的特点。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.10.027

文献信息

• <i>Ortho-</i>Quinone Methides as Reactive Intermediates in Asymmetric Brønsted Acid Catalyzed Cycloadditions with Unactivated Alkenes by Exclusive Activation of the Electrophile
  作者：Chien-Chi Hsiao、Sadiya Raja、Hsuan-Hung Liao、Iuliana Atodiresei、Magnus Rueping

  DOI：10.1002/anie.201409850

  日期：2015.5.4

  stereogenic centers was developed. A chiral BINOL‐based N‐triflylphosphoramide proved to be an effective catalyst for the in situ generation of ortho‐quinone methides (o‐QMs) and their subsequent cycloaddition reaction with unactivated alkenes provided chromanes with excellent diastereo‐ and enantioselectivity.

  开发了一种高效的方法，用于对映体具有多个立体异构中心的手性苯并二氢吡喃类化合物的高对映选择性合成。手性BINOL的N-三氟磷酰胺被证明是原位生成邻苯醌甲基化物（o-QMs）的有效催化剂，随后它们与未活化的烯烃的环加成反应为苯并吡喃提供了极佳的非对映异构和对映选择性。
• One step synthesis of 2-alkenylchromanes via inverse electron-demand Hetero-Diels–Alder reaction of o -quinone methide with unactivated dienes
  作者：Jian Liu、Xiaoxiao Wang、Lubin Xu、Zhihui Hao、Liang Wang、Jian Xiao

  DOI：10.1016/j.tet.2016.10.027

  日期：2016.11

  The synthetically important 2-alkenylchromane derivatives were constructed in good yields under metal-free condition via inverse electron demand Hetero-Diels–Alder reaction of o-quinone methides with unactivated dienes. This strategy features mild condition, good diastereoselectivity and wide substrate scope.

  合成上重要的2-烯基苯并二氢吡喃衍生物是在无金属条件下通过反电子需求的邻醌甲基化物与未活化的二烯的杂Diels-Alder反应制备的。该策略具有条件温和，非对映选择性好和底物范围广的特点。