(4S,5S)-5-[(1S)-1-tert-butoxycarbonylamino-3-methylbutyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylic acid | 1188511-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4S,5S)-5-[(1S)-1-tert-butoxycarbonylamino-3-methylbutyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylic acid
• 英文别名: (4S,5S)-2,2-dimethyl-5-[(1S)-3-methyl-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butyl]-1,3-dioxolane-4-carboxylic acid
• CAS: 1188511-23-0
• 化学式: C₁₆H₂₉NO₆
• 分子量: 331.409
• InChiKey: RQVVOQZVPPBBQL-SRVKXCTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  94.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-5-[(1S)-1-tert-butoxycarbonylamino-3-methylbutyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylic acid 、 (S)-3-((S)-1-amino-3-methylbutyl)-8-methoxyisochroman-1-one 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 三溴化硼 、 苯甲醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以48%的产率得到4-amino-2,3-dihydroxy-6-methylheptanoic acid [1-(8-hydroxy-1-oxoisochroman-3-yl)-3-methylbutyl]amide
  参考文献：
  名称：

  Pd催化的C-H烷基化反应在十二种阿米考霉素类天然产物全合成中的应用

  摘要：

  12 种阿米香豆素类天然产物的对映选择性全合成是通过钯 (II) 催化的 C-H 烷基化作为提供 3,4-二氢异香豆素支架的关键步骤完成的。通过将 3,4-二氢异香豆素衍生的胺部分与通过手性 1,2-二羟乙基呋喃-2(5H)-ones 的化学选择性催化氧化有效制备的酸链段类别合并，将目标化学品组装在一个收敛协议中。随后，研究了阿米香霉素对五种癌细胞系和一种正常细胞系的细胞毒性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02576
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (3aS,6S,6aS)-tetrahydro-6-isobutyl-2,2-dimethyl-4-oxo-5H-1,3-dioxolo[4,5-c]pyrrole-5-carboxylate 在 水 、 双氧水 、 lithium hydroxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 (4S,5S)-5-[(1S)-1-tert-butoxycarbonylamino-3-methylbutyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Concise Synthesis of PM-94128 and Y-05460M-A

  摘要：

  The enantioselective total synthesis of PM-94128, a potent cytotoxin of microbial origin, was accomplished by a concise nine-step sequence of reactions in 14% overall yield from N-Boc-L-leucine. The synthesis of Y-05460M-A, a one-carbon lower homologue of PM-94128, was also achieved from N-BOC-L-valine by the same approach, which enabled its stereochemical determination.

  DOI：

  10.1021/jo9014968