2-(acetamidomethyl)-5-(chloroacetyl)-3-methylfuran | 129596-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(acetamidomethyl)-5-(chloroacetyl)-3-methylfuran
• 英文别名: 2-Acetamidomethyl-5-chloroacetyl-3-methylfuran；N-[[5-(2-chloroacetyl)-3-methylfuran-2-yl]methyl]acetamide
• CAS: 129596-36-7
• 化学式: C₁₀H₁₂ClNO₃
• 分子量: 229.663
• InChiKey: NIEFYHUMWFLGQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(acetamidomethyl)-5-(chloroacetyl)-3-methylfuran 、 硫脲 在 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以to afford 4-(5-acetylaminomethyl-4-methylfuran-2-yl)-2-aminothiazole (16.7 g)的产率得到4-(5-Acetylaminomethyl-4-methylfuran-2-yl)-2-aminothiazole
  参考文献：
  名称：

  Furylthiazoles and their use as H.sub.2 - receptor antagonists and

  摘要：

  本发明涉及以下公式所代表的呋喃噻唑衍生物：##STR1## 其中每个符号如规范中定义的，以及具有抗溃疡活性、H.sub.2-受体拮抗作用和抗微生物活性的药学上可接受的盐，以及其制备方法、包含它们的制药组合物以及用于治疗人类或动物的溃疡和传染病的方法。

  公开号：

  US05512588A1
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-呋喃甲酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 sodium methylate 、 formamide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 2-(acetamidomethyl)-5-(chloroacetyl)-3-methylfuran
  参考文献：
  名称：

  Anti-Helicobacter pylori Agents. 3. 2-[(Arylalkyl)guanidino]-4-furylthiazoles

  摘要：

  A series of 2-[(arylalkyl)guanidinol-4-[(5-acetamidomethyl)furan-2-yl]thiazoles and some 4-acetamidomethyl positional isomers were synthesized and evaluated for antimicrobial activity against Helicobacter pylori. Among the compounds that had potent antimicrobial activity (MIC < 0.1 mu g/mL), compounds 31 and 36 additionally possessed H2 antagonist and gastric antisecretory activities. Though compound 51, an analogue incorporating a methyl group onto the furan nucleus of 36, and compound 54, a positional isomer of 51, also showed potent anti-H. pylori activity, the H2 antagonism profile was eliminated from these compounds. Thus, two types of potent anti-H. pylori agents could be derived from the same scaffold.

  DOI：

  10.1021/jm9900671

文献信息

• Furylthiazole derivatives, processes for the preparation thereof and pharmaceutical composition comprising the same
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0355612B1

  公开（公告）日：1994-07-27
• FURYLTHIAZOLE AND THEIR USE AS H 2?-RECEPTOR ANTAGONISM AND ANTIMICROBIAL
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0598906A1

  公开（公告）日：1994-06-01
• US5308857A
  申请人：——

  公开号：US5308857A

  公开（公告）日：1994-05-03
• US5512588A
  申请人：——

  公开号：US5512588A

  公开（公告）日：1996-04-30
• [EN] FURYLTHIAZOLE AND THEIR USE AS H2-RECEPTOR ANTAGONISM AND ANTIMICROBIAL
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：WO1993003028A1

  公开（公告）日：1993-02-18

  (EN) This invention relates to furylthiazole derivatives represented by formula (I), wherein each symbol is as defined in the specification and pharmaceutically acceptable salts thereof which have antiulcer activity, H2-receptor antagonism and antimicrobial activity, to processes for the preparation thereof, to a pharmaceutical composition comprising the same and to a method for the treatment of ulcer and infectious diseases in human being or animals.(FR) Dérivés de furylthiazole représentés par la formule (I), dans laquelle chaque symbole correspond à sa définition dans la spécification, et sels de ces dérivés acceptables en pharmacologie, présentant une action antiulcère, une action d'antagonisme du récepteur de H2 et une action antimicrobienne. L'invention se rapporte également à des procédés de préparation de ces composés, à une composition pharmaceutique les contenant et à un procédé de traitement d'ulcères et de maladies infectieuses chez l'homme ou l'animal.